(S)-N-[(3S,4R)-8-chloro-3-(methoxymethoxy)-1-trimethylsilyloct-1-yn-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 959420-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-[(3S,4R)-8-chloro-3-(methoxymethoxy)-1-trimethylsilyloct-1-yn-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 959420-88-3
• 化学式: C₁₇H₃₄ClNO₃SSi
• 分子量: 396.066
• InChiKey: VRCOSVWRTRLNTR-SYJLOODJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(3S,4R)-8-chloro-3-(methoxymethoxy)-1-trimethylsilyloct-1-yn-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锌和叔丁基亚磺酰亚胺：合成的卓有成效的婚姻

  摘要：

  描述了通过将3-氯-和3-甲氧基甲氧基-烯丙基锌锌添加到手性叔丁基亚磺酰亚胺中的炔基1,2-氨基醇的立体选择性合成。该方法适用于使用α-烷氧基叔丁基亚磺酰亚胺的手性原料制备炔基2-氨基-1,3-二醇（O，N，O立体三单元）。介绍了该方法的范围和局限性，以及对天然和/或生物活性生物碱和多羟基化生物碱的有效不对称合成的最新应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.044
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊醛 在 六甲基磷酰三胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 (S)-N-[(3S,4R)-8-chloro-3-(methoxymethoxy)-1-trimethylsilyloct-1-yn-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 (S)-N-[(3R,4R)-8-chloro-3-(methoxymethoxy)-1-trimethylsilyloct-1-yn-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  的立体选择性合成顺-β氨基丙炔醚：应用的不对称合成（+） - （ - ） - β-Conhydrine和Balanol

  摘要：

  的立体选择性合成顺通过加入外消旋的锂代-3-（甲氧基甲氧基）allenylcuprates，并且更特别地（氰基）和（异亚丙基丙酮）铜酸盐，对映体纯，以手性的-β-氨基丙炔醚N-叔-butylsulfinylimines报道。研究了反应的范围和局限性。通过开发（+）-β-conhydrine和（-）-balanol的高级中间体的不对称合成，可以证明该方法可用于合成具有顺-1，2-氨基醇单元的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100333

文献信息

• 4-Amino-1-allenylsilanes from 4-Aminopropargylic Acetates through a Silylzincation/Elimination Sequence
  作者：Valentin Bochatay、Zeina Neouchy、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Olivier Jackowski、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.1055/s-0035-1562429

  日期：2016.10

  4-Aminopropargylic acetates afford 4-amino-1-allenylsilanes upon reaction with the lithium (triorganosilyl)zincate (PhMe2Si)3ZnLi. The reaction is both stereoselective and stereospecific and proceeds through syn-silylzincation of the carbon–carbon triple bond followed by subsequent anti-β-elimination of the acetate group.

  4-氨基丙炔基乙酸酯与锂（三有机硅基）锌酸盐（PhMe2Si）3ZnLi反应，生成4-氨基-1-亚炔基硅烷。该反应既具有立体选择性又具有立体特异性，并通过碳-碳三键的同构硅锌化反应，随后进行乙酸酯基的反式β-消除反应。
• Stereoselective Synthesis of syn-β-Amino Propargylic Ethers: Application to the Asymmetric Syntheses of (+)-β-Conhydrine and (−)-Balanol
  作者：Julien Louvel、Fabrice Chemla、Emmanuel Demont、Franck Ferreira、Alejandro Pérez-Luna、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1002/adsc.201100333

  日期：2011.8

  The stereoselective synthesis of syn-β-amino propargylic ethers by the addition of racemic lithio 3-(methoxymethoxy)allenylcuprates, and more particularly (cyano) and (mesityl)cuprates, to enantiopure chiral N-tert-butylsulfinylimines is reported. The scope and limitations of the reaction is studied. The usefulness of the methodology for the synthesis of compounds having a syn-1,2-amino alcohol unit

  的立体选择性合成顺通过加入外消旋的锂代-3-（甲氧基甲氧基）allenylcuprates，并且更特别地（氰基）和（异亚丙基丙酮）铜酸盐，对映体纯，以手性的-β-氨基丙炔醚N-叔-butylsulfinylimines报道。研究了反应的范围和局限性。通过开发（+）-β-conhydrine和（-）-balanol的高级中间体的不对称合成，可以证明该方法可用于合成具有顺-1，2-氨基醇单元的化合物。
• Allenylzincs and tert-butylsulfinylimines: a fruitful marriage for synthesis
  作者：Candice Botuha、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Julien Louvel、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.044

  日期：2010.5

  2-amino alcohols by the addition of 3-chloro- and 3-methoxymethoxy- allenylzincs to chiral tert-butylsulfinylimines is described. The methodology is applicable to the preparation of alkynyl 2-amino-1,3-diols (O,N,O stereotriads) using α-alkoxy tert-butylsulfinylimines as chiral starting materials. The scope and limitations of the methodology along with recent applications to the efficient asymmetric syntheses

  描述了通过将3-氯-和3-甲氧基甲氧基-烯丙基锌锌添加到手性叔丁基亚磺酰亚胺中的炔基1,2-氨基醇的立体选择性合成。该方法适用于使用α-烷氧基叔丁基亚磺酰亚胺的手性原料制备炔基2-氨基-1,3-二醇（O，N，O立体三单元）。介绍了该方法的范围和局限性，以及对天然和/或生物活性生物碱和多羟基化生物碱的有效不对称合成的最新应用。