1-methyl-2-(phenylsulfinyl)benzene | 50986-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(phenylsulfinyl)benzene
• 英文别名: 2-methylphenyl phenyl sulfoxide；1-(Benzenesulfinyl)-2-methylbenzene
• CAS: 50986-89-5
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: VJTLZOMUIPADLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  220 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(phenylsulfinyl)benzene 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 imino-(2-methylphenyl)-oxo-phenyl-λ6-sulfane
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-甲基亚砜肟亚胺的CH炔基化反应

  摘要：

  已经开发出了铑（III）催化的N-甲基亚砜肟与（溴乙炔基）三异丙基硅烷的广泛CHN炔基化反应。此协议是与两者（兼容小号，小号）-diaryl亚磺酰亚胺和（小号，小号） -烷基芳基的亚磺酰亚胺，和节目温和的条件，和良好的官能团耐受性。该方法的合成效用已通过随后的各种产物转化得到证明。

  DOI：

  10.1002/asia.201800889
• 作为产物：
  描述：

  [苯亚磺酰(苯基)甲基]苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 环戊基甲醚 、 sodium t-butanolate 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-2-(phenylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基苄基亚砜中的二芳基亚砜：单一钯催化的三重中继过程

  摘要：

  报道了一种由芳基苄基亚砜生产二芳基亚砜的新方法。使用高通量实验技术对反应条件进行了优化。[Pd（dba）2 ] / NiXantPhos催化剂体系成功地促进了涉及亚砜α-芳基化，CS键断裂和CS键形成的三重中继过程。副产物二苯甲酮是通过额外的钯催化过程形成的。值得注意的是，钯催化的苄基化C亚砜的S键裂解是前所未有的。在三重中继过程中，广泛使用的芳基苄基亚砜，以及带有各种（杂）芳基溴化物的烷基苄基亚砜，均以良好至极好的收率（85-99％）使用。而且，芳基甲基亚砜，二苄基亚砜和二甲基亚砜可用于通过单个催化剂产生涉及多个催化循环的二芳基亚砜。

  DOI：

  10.1002/anie.201307172
• 作为试剂：
  描述：

  7-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]bicyclo[4.1.0]heptane 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 1-methyl-2-(phenylsulfinyl)benzene 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到bicyclo[4.2.0]oct-7-en-7-yl(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  金催化的二苯基亚砜氧化的分子间反应对炔基环丙烷的氧化环扩容和裂解

  摘要：

  千载难逢的机会：已开发出一种新的使用Ph 2 SO的未活化环丙基炔烃的金催化氧化环扩环反应（参见方案）。对于在环丙烷环上带有供体基团的底物，初步结果表明，环丙烷单元具有明显的裂解。这样的开环进一步适用于2 H-吡喃的合成。L = P（t Bu）2（邻联苯），Tf =三氟甲磺酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201004647

文献信息

• Catalyst-free visible-light-initiated oxidative coupling of aryldiazo sulfones with thiols leading to unsymmetrical sulfoxides in air
  作者：Qishun Liu、Leilei Wang、Huilan Yue、Jiang-Sheng Li、Zidan Luo、Wei Wei

  DOI：10.1039/c9gc00222g

  日期：——

  A facile and efficient visible-light-driven method has been developed to construct sulfoxides via oxidative coupling of aryldiazo sulfones with thiols using the O2 in air as the oxidant. This reaction could be performed at room temperature under catalyst- and additive-free conditions. The present methodology offers a mild and environmentally benign approach to obtain a library of sulfoxides in good

  已经开发了一种简便有效的可见光驱动方法，通过使用空气中的O 2作为氧化剂，通过芳基重氮砜与硫醇的氧化偶联来构建亚砜。该反应可以在室温下在无催化剂和无添加剂的条件下进行。本方法学提供了温和且对环境无害的方法，以良好的收率和有利的官能团耐受性获得了亚砜的文库。
• 一种可见光促进非对称亚砜类化合物的制备 方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN109810030B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明属于有机合成化学领域，具体涉及一种非对称亚砜类化合物的制备方法，尤其是一种基于可见光催化合成非对称亚砜类化合物的方法。将通式I所示的化合物和通式II所示的化合物加入到反应器中，加入有机溶剂和水的混合物为反应溶剂，反应器与空气相通，可见光灯照射下，室温反应16‑40小时。TLC薄层色谱板检测反应完成后，加入纯净水，然后萃取，合并萃取液，干燥萃取液后，对萃取液进行浓缩和纯化得到通式III所示的化合物即为非对称亚砜类化合物，本发明反应条件温和、能源清洁、不需要强氧化剂，提高了反应的安全性；避免使用金属试剂污染，节约了反应成本。
• Investigations on the Lewis-Acids-Catalysed Electrophilic Aromatic Substitution Reactions of Thionyl Chloride and Selenyl Chloride, the Substituent Effects, and the Reaction Mechanisms
  作者：Xiaoping Sun、David Haas、Samantha McWilliams、Benjamin Smith、Katrina Leaptrot

  DOI：10.3184/174751913x13842832780853

  日期：2013.12

  sulfides (Ar2S) from the EAS reactions. Although the reactions of PhH and PhCH3 with SOCl2 in the presence of AlCl3 gave the major Ar2SO and minor Ar2S at ambient temperature, the phenol (PhOH) reaction was shown to give only the reduced sulfide (p-HOC6H4)2S with no sulfoxide (p-HOC6H4)2SO formed. The mixed diaryl sulfoxides ArSOAr’ (Ar, Ar'=C6H5, p-CH3C6H4; C6H5, o-CH3C6H4; and C6H5, p-ClC6H4) were

  先前建立的氯化铝-(AlCl3) 催化苯 (PhH) 与亚硫酰氯 (SOCl2) 的亲电芳香取代 (EAS) 已扩展到甲苯 (PhCH3)、氯苯 (PhCl) 和苯酚 (PhOH)。-CH3 被发现主要是一种对位导向剂，对产生二芳基亚砜 (Ar2SO) 的 EAS 反应具有较小的邻位导向作用。-Cl 被发现是形成 Ar2SO 的唯一副导向剂。所有–CH3、–Cl 和–OH 基团都被证明是EAS 反应形成二芳基硫化物(Ar2S) 的唯一对位导向剂。尽管在 AlCl3 存在下 PhH 和 PhCH3 与 SOCl2 的反应在环境温度下产生主要的 Ar2SO 和次要的 Ar2S，苯酚 (PhOH) 反应显示仅产生还原的硫化物 (p-HOC6H4)2S，而没有亚砜 (p -HOC6H4)2SO 形成。混合二芳基亚砜 ArSOAr'（Ar，Ar'=C6H5，p-CH3C6H4；C6H5，o-CH3C6H4；和
• Palladium-Catalyzed Enantioselective C−H Olefination of Diaryl Sulfoxides through Parallel Kinetic Resolution and Desymmetrization
  作者：Yu-Chao Zhu、Yan Li、Bo-Chao Zhang、Feng-Xu Zhang、Yi-Nuo Yang、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201801146

  日期：2018.4.23

  example of PdII‐catalyzed enantioselective C−H olefination with non‐chiral or racemic sulfoxides as directing groups was developed. A variety of chiral diaryl sulfoxides were synthesized with high enantioselectivity (up to 99 %) through both desymmetrization and parallel kinetic resolution (PKR). This is the first report of PdII‐catalyzed enantioselective C(sp2)−H functionalization through PKR, and

  开发了第一个用非手性或外消旋亚砜作为导向基团的Pd II催化对映选择性CH烯化反应的例子。通过不对称化和平行动力学拆分（PKR）合成了具有高对映选择性（高达99％）的多种手性二芳基亚砜。这是Pd II催化通过PKR进行对映选择性C（sp 2）-H功能化的首次报道，它代表了构建硫手性中心的新策略。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Aryl Sulfenate Anions with Aryl Bromides under Mild Conditions: Synthesis of Diaryl Sulfoxides
  作者：Hui Jiang、Tiezheng Jia、Mengnan Zhang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00073

  日期：2016.3.4

  generated from aryl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxides and CsF has been developed. This protocol is effective for the synthesis of diaryl sulfoxides and heteroaryl aryl sulfoxides under mild conditions employing aryl bromides. Various functional groups, including those with acidic protons, are well tolerated.

  已开发了由芳基2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜和CsF生成的钯催化芳基亚磺酸根阴离子的芳基化反应。该方案对于在温和条件下使用芳基溴化物合成二芳基亚砜和杂芳基芳基亚砜是有效的。各种官能团，包括带有酸性质子的官能团，都具有良好的耐受性。

表征谱图