4-(p-Toluenesulfonyl)-2-butenenitrile | 944940-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-Toluenesulfonyl)-2-butenenitrile
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)sulfonylbut-2-enenitrile
• CAS: 944940-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: ALHBTPWTSDUHFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-Toluenesulfonyl)-2-butenenitrile 在 哌啶 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-Methyl-2-[2-(toluene-4-sulfonyl)-eth-(Z)-ylidene]-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Electron-Deficient 3-Cyano-1-(p-toluenesulfonyl)-1,3-butadienes: Regio- and Stereoselective Synthesis of a Benzene Ring System by Michael-Type Addition-Cyclization with Enamines

  摘要：

  4-(p-toluenesulfonyl) -2-butenenitrile (1) 与醛的 Knoevenagel 型缩合提供了缺电子的 3-氰基-1-(p-toluenesulfonyl)-1,3-(E,Z)-丁二烯 2，其中一个二烯 2a 与烯胺进行了迈克尔型加成-环化反应，形成了苯环系统 4。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31405
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 溶剂黄146 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(p-Toluenesulfonyl)-2-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  芳烃亚磺酸钠在取代反应中对γ-官能化烯丙基溴的反应活性

  摘要：

  研究了γ-官能化的烯丙基溴与未取代和对位取代的芳烃亚磺酸钠的亲核双分子取代反应的动力学。烯丙基溴的结构和芳硫磺酸根离子的亲核性均对动力学参数值（如二级速率常数k，活化能E A）以及熵变ΔS ≠，焓ΔH ≠产生显着影响，并且自由能ΔG ≠由反应物形成活化复合物的过程。根据动力学参数的评估，可以根据反应物在S N 2反应中的降低的反应性排列如下：对甲苯磺酸盐离子>苯磺酸盐离子> 对氯苯磺酸盐离子和4-溴-2-丁腈> 1,3-二溴丙烯。还比较了获得的动力学数据和一些底物和亲核试剂的离域反应性指数。苯磺酸亚磺酸钠与γ-官能化的烯丙基溴的反应具有焓-熵补偿作用。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1629

文献信息

• Regioselective synthesis of benzonitriles <i>via</i> amino-catalyzed [3+3] benzannulation reaction
  作者：Lin Jiang、Wen-Fei Jin、Liu-Dong Yu、Ming-Wei Yuan、Hong-Li Li、Deng-Bang Jiang、Ming-Long Yuan

  DOI：10.1177/1747519820915163

  日期：2020.9

  benzonitriles is achieved via amino-catalyzed [3+3] benzannulation of α,β-unsaturated aldehydes and 4-arylsulfonyl-2-butenenitriles. Using pyrrolidine as an organocatalyst via iminium activation, a series of substituted benzonitriles were obtained in good to high yields in a regioselective manner. This reaction can proceed smoothly under mild reaction conditions and without the aid of any metals, additional

  通过氨基催化的 α,β-不饱和醛和 4-芳基磺酰基-2-丁烯腈的 [3+3] 苯环化，可以直接合成苯甲腈。使用吡咯烷作为有机催化剂，通过亚胺盐活化，以区域选择性的方式以良好到高产率获得了一系列取代的苯甲腈。该反应可以在温和的反应条件下顺利进行，无需任何金属、额外的氧化剂或强碱的帮助，从而使其成为一种高效且环保的获取苯甲腈的方法。
• Reactivity of sodium arenesulfinates in the substitution reaction to <i>γ</i> -functionalized allyl bromides
  作者：Galina Khamis、Stoyanka Stoeva、Dimitar Aleksiev

  DOI：10.1002/poc.1629

  日期：2010.5

  The kinetics of nucleophilic bimolecular substitution reactions of γ‐functionalized allyl bromides with non‐substituted and p‐substituted sodium arenesulfinates has been studied. Both the structure of allyl bromides and nucleophilicity of arenesulfinate ions exerted a significant effect on the values of the kinetic parameters such as the second‐order rate constants k, activation energy EA, and changes

  研究了γ-官能化的烯丙基溴与未取代和对位取代的芳烃亚磺酸钠的亲核双分子取代反应的动力学。烯丙基溴的结构和芳硫磺酸根离子的亲核性均对动力学参数值（如二级速率常数k，活化能E A）以及熵变ΔS ≠，焓ΔH ≠产生显着影响，并且自由能ΔG ≠由反应物形成活化复合物的过程。根据动力学参数的评估，可以根据反应物在S N 2反应中的降低的反应性排列如下：对甲苯磺酸盐离子>苯磺酸盐离子> 对氯苯磺酸盐离子和4-溴-2-丁腈> 1,3-二溴丙烯。还比较了获得的动力学数据和一些底物和亲核试剂的离域反应性指数。苯磺酸亚磺酸钠与γ-官能化的烯丙基溴的反应具有焓-熵补偿作用。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Electron-Deficient 3-Cyano-1-(<i>p</i>-toluenesulfonyl)-1,3-butadienes: Regio- and Stereoselective Synthesis of a Benzene Ring System by Michael-Type Addition-Cyclization with Enamines
  作者：Yoshiro Masuyama、Hideko Yamazaki、Yuko Toyoda、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-1985-31405

  日期：——

  Knoevenagel-type condensation of 4-(p-toluenesulfonyl) -2-butenenitrile (1) with aldehydes provided electron-deficient 3-cyano-1-(p-toluenesulfonyl)-1,3-(E,Z)-butadienes 2, and one of these dienes, 2a was used in a Michael-type addition-cyclization with enamines to form the benzene ring system 4.

  4-(p-toluenesulfonyl) -2-butenenitrile (1) 与醛的 Knoevenagel 型缩合提供了缺电子的 3-氰基-1-(p-toluenesulfonyl)-1,3-(E,Z)-丁二烯 2，其中一个二烯 2a 与烯胺进行了迈克尔型加成-环化反应，形成了苯环系统 4。