trimethyl[[(2E)-3-phenyl-1-(trifluoromethyl)-2-propenyl]oxy]silane | 228123-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl[[(2E)-3-phenyl-1-(trifluoromethyl)-2-propenyl]oxy]silane
• 英文别名: (E)-trimethyl((1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-yl)oxy)silane；trans-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)-3-butene；trimethyl-(3-phenyl-1-trifluoromethyl-allyloxy)-silane；1,1,1-Trifluoro-2-(trimethylsiloxy)-4-phenyl-3-butene；trimethyl-[(E)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 228123-21-5
• 化学式: C₁₃H₁₇F₃OSi
• 分子量: 274.358
• InChiKey: KSDAUMCFDAWBKO-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl[[(2E)-3-phenyl-1-(trifluoromethyl)-2-propenyl]oxy]silane 在 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.80 g的产率得到(+/-)-E-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化羰基化合物的三氟甲基化。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。发现了一种新型的N-杂环卡宾（NHC）催化羰基化合物的三氟甲基化反应。可烯化和不可烯化的醛和α-酮酯在室温下仅以0.5-1 mol％的NHC（1）存在时，可通过TMSCF3进行三氟甲基化反应，从而以高收率提供CF3取代的醇。在NHC催化下，可以实现醛在酮上的选择性三氟甲基化。这些条件温和而简单，并且可以耐受多种功能基团。

  DOI：

  10.1021/ol050568i
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 三叔丁基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到trimethyl[[(2E)-3-phenyl-1-(trifluoromethyl)-2-propenyl]oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Tri-tert-butylphosphine is an Efficient Promoter for the Trifluoromethylation Reactions of Aldehydes, Ketones, Imides and Imines

  摘要：

  卡宾结合物与卢普尔特试剂（Me3SiCF3）的真正催化亲核三氟甲基化反应已被证明可通过P(t-Bu)3-DMF系统高效促进。在类似的反应条件下，亚胺也被转化为所需的α-三氟甲基胺。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926223

文献信息

• A New and Efficient Method for the Trifluoromethylation of Carbonyl Compounds with Trifluoromethyltrimethylsilane in DMSO
  作者：Takeshi Oriyama、Katsuyuki Iwanami

  DOI：10.1055/s-2005-922767

  日期：——

  In the presence of MS 4 A in DMSO, trifluoromethylation of various aldehydes and ketones with trifluoromethyltrimethylsilane (TMSCF 3 ) proceeded very smoothly to give the corresponding trifluoromethylated adduct in goodto quantitative yields without a base catalyst.

  在 DMSO 中存在 MS 4 A 的情况下，各种醛和酮与三氟甲基三甲基硅烷 (TMSCF 3 ) 的三氟甲基化非常顺利地进行，以良好的定量产率得到相应的三氟甲基化加合物，无需碱催化剂。
• Lewis acid-catalyzed tri- and difluoromethylation reactions of aldehydes
  作者：Satoshi Mizuta、Norio Shibata、Shinichi Ogawa、Hiroyuki Fujimoto、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru

  DOI：10.1039/b603041f

  日期：——

  The first Lewis acid-catalyzed trifluoromethylation reactions of aldehydes with Me3SiCF3 under TiF4/DMF, Ti(OiPr)4/DMF and Cu(OAc)2/dppp/toluene conditions are described. We have successfully applied this methodology to the difluoromethylation of aldehydes using Me3SiCF2SePh, Me3SiCF2P(O)OEt2 and Me3SiCF2SPh.

  首次报道了在TiF4/DMF、Ti(OiPr)4/DMF和Cu(OAc)2/dppp/甲苯条件下，三甲基硅基三氟甲基（Me3SiCF3）与醛的Lewis酸催化三氟甲基化反应。我们还成功地应用这种方法，使用Me3SiCF2SePh、Me3SiCF2P(O)OEt2和Me3SiCF2SPh实现了醛的双氟甲基化。
• Ammonium bromides/KF catalyzed trifluoromethylation of carbonyl compounds with (trifluoromethyl)trimethylsilane and its application in the enantioselective trifluoromethylation reaction
  作者：Satoshi Mizuta、Norio Shibata、Motoki Hibino、Shinichi Nagano、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.024

  日期：2007.8

  has been performed by treatment of Me3SiCF3 under initiation by TBAF, TBAT, TMAF as well as CsF. However, these commercially available fluorides are rather expensive and moisture sensitive. Potassium fluoride (KF) is an inexpensive and commonly used fluoride source and can be also used as an initiator for the trifluoromethylation, but the method suffers from the significant limitation that only DMF

  醛和酮的三氟甲基化是将CF 3部分引入有机分子的潜在强大方法。通常，通过处理Me 3 SiCF 3进行了三氟甲基化反应。由TBAF，TBAT，TMAF和CsF发起。然而，这些可商购的氟化物相当昂贵并且对湿气敏感。氟化钾（KF）是一种廉价且常用的氟化物源，也可以用作三氟甲基化的引发剂，但该方法存在明显的局限性，即仅DMF可用作溶剂。因此，对于实验室规模以及大规模制备，非常需要新颖的方法。在这里，我们希望报告一种简便的方法，其中KF / TBAB组合物可在多种有机溶剂中用作醛，酮和酰亚胺的三氟甲基化催化剂，从而以高收率或高收率提供三甲基甲硅烷基保护的α-三氟甲基醇。还讨论了该方法在对映选择性三氟甲基化中的应用。
• TBD-Catalyzed Trifluoromethylation of Carbonyl Compounds with (Trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：S. Matsukawa、S. Takahashi、H. Takahashi

  DOI：10.1080/00397911.2011.644381

  日期：2013.6.3

  Abstract Trifluoromethylation of carbonyl compounds using (trifluoromethyl) trimethylsilane catalyzed by 1,5,7-triazabicyclo[4,4,0]dec-5-ene (TBD) afforded the corresponding α-trifluoromethyl alcohols in good to excellent yields under mild reaction conditions. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications® to view the free supplemental

  摘要 在 1,5,7-三氮杂双环 [4,4,0]dec-5-烯 (TBD) 催化下，使用（三氟甲基）三甲基硅烷对羰基化合物进行三氟甲基化反应，在温和的反应条件下以良好至极好的产率得到相应的 α-三氟甲醇。 . 补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Solkane® 365mfc is an environmentally benign alternative solvent for trifluoromethylation reactions
  作者：Akihiro Kusuda、Hiroyuki Kawai、Shuichi Nakamura、Norio Shibata

  DOI：10.1039/b913984b

  日期：——

  Solkane® 365mfc is introduced for the first time as a new, environmentally benign alternative solvent for nucleophilic trifluoromethylation reactions.

  Solkane® 365mfc首次被介绍作为一种新的、环境友好的亲核三氟甲基化反应替代溶剂。