(1E,2E)-cinnamaldehyde o-benzyl oxime | 214621-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,2E)-cinnamaldehyde o-benzyl oxime
• 英文别名: trans-3-phenyl-2-propenal O-benzyloxime；3-phenylprop-2-enal O-(phenylmethyl)oxime；(E,E)-3-phenyl-N-phenylmethoxyprop-2-en-1-imine
• CAS: 214621-94-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: YEIYKGLXVNFERV-LYXWDPSCSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-81 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  376.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硼 、 (1E,2E)-cinnamaldehyde o-benzyl oxime 在 乙醇 、 三氟化硼乙醚 、 碘乙烷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到O-benzyl-N-(E-1-phenyl-1-penten-3-yl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  肟醚和的碳氮双键的分子间烷基加成

  摘要：

  研究了肟醚和的碳-氮双键的分子间碳原子加成反应。未活化的醛肟醚的反应在BF 3 ·OEt 2的存在下顺利进行，通过自由基介导的碳-碳键形成过程以高收率得到烷基化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00706-6
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 O-苄基羟胺 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到(1E,2E)-cinnamaldehyde o-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  转移反应的钪 (III) 催化。独立的和宪法耦合的可逆过程

  摘要：

  Sc(OTf)(3) 有效地催化有机溶剂中各种类型的 C=N 键之间的自给转移反应，转换频率高达 3600 h(-)(1)，速率加速高达 6 x 10(5 ）。研究了胺和亚胺混合物中交叉反应的机理，比较了平行的单独反应与耦合平衡。当几种组分混合时，孤立反应的内在动力学参数不能简单地相加，并且系统的行为与构成竞争反应网络核心的独特介质的存在一致。在混合系统中，每个胺或亚胺根据它们对催化剂金属离子中心的结合亲和力竞争同一个中心枢纽。更普遍，

  DOI：

  10.1021/ja042469q

文献信息

• Metal-Free 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yloxy Radical (TEMPO) Catalyzed Aerobic Oxidation of Hydroxylamines and Alkoxyamines to Oximes and Oxime Ethers
  作者：Sebastian Wertz、Armido Studer

  DOI：10.1002/hlca.201200175

  日期：2012.10

  TEMPO‐Mediated oxidation of hydroxylamines (=hydroxyamines) and alkoxyamines to the corresponding oxime derivatives is reported (TEMPO=2,2,6,6‐tetramethylpiperidin‐1‐yloxy radical; Scheme 2). These environmentally benign oxidations proceed in good to excellent yields (Table 1). For alkoxyamines, oxidation to the corresponding oxime ethers can be performed by using dioxygen as a terminal oxidant in

  据报道，TEMPO介导的羟胺（=羟胺）和烷氧基胺氧化为相应的肟衍生物（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基;方案2）。这些对环境无害的氧化以良好至极好的收率进行（表1）。对于烷氧基胺，可以在5-10 mol％的TEMPO或其4取代的衍生物作为催化剂的情况下，使用双氧作为末端氧化剂，氧化成相应的肟醚（流程3和表2）。重要的是，苄基溴可通过亲核取代，然后由TEMPO介导的氧化，通过原位烷氧基胺形成直接转化为肟醚（方案4和表3）。
• AMINE FUNCTIONALIZED POLYMERS
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP1913036B1

  公开（公告）日：2013-03-06
• POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH PROTECTED OXIME COMPOUNDS
  申请人：Luo Steven

  公开号：US20080146745A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of (i) polymerizing conjugated diene monomer by employing a lanthanide-based catalyst to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with a protected oxime compound.
• US7820765B2
  申请人：——

  公开号：US7820765B2

  公开（公告）日：2010-10-26
• US8088868B2
  申请人：——

  公开号：US8088868B2

  公开（公告）日：2012-01-03