(E)-3-ethyl-4-phenyl-3-buten-2-one | 69390-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-ethyl-4-phenyl-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-3-benzylidene pentan-2-one；2-Pentanone, 3-(phenylmethylene)-；(3E)-3-benzylidenepentan-2-one
• CAS: 69390-24-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: QQKHASOJMBEMJE-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-151 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-ethyl-4-phenyl-3-buten-2-one 在 四氯化碳 、 sodium disulfite 、 二乙胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.17h， 生成 ethyl 3-[(Z,3E)-3-benzylidene-2-ethoxycarbonyloxypent-1-enyl]-5-bromo-2-ethoxycarbonyloxyindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Beccalli, Egle M.; Marchesini, Alessandro; Pilati, Tullio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 5, p. 579 - 588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OTTO H.-H.; EBNER U., ARCH. PHARM. , 1976, 309, NO 12, 969-978

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Conjugated Trisubstituted Enones
  作者：Bram B. C. Peters、Jira Jongcharoenkamol、Suppachai Krajangsri、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04012

  日期：2021.1.1

  Asymmetric hydrogenation of conjugated enones is one of the most efficient and straightforward methods to prepare optically active ketones. In this study, chiral bidentate Ir–N,P complexes were utilized to access these scaffolds for ketones bearing the stereogenic center at both the α- and β-positions. Excellent enantiomeric excesses, of up to 99%, were obtained, accompanied with good to high isolated

  共轭烯酮的不对称氢化是制备光学活性酮的最有效，最直接的方法之一。在这项研究中，手性双齿Ir-N，P络合物被用于进入这些支架，以获得在α和β位置均具有立体中心的酮。获得了高达99％的出色的对映体过量，并具有良好或较高的分离产率。具有挑战性的二烷基取代的底物（很难通过令人满意的手性诱导进行氢化）以高度对映选择性的方式氢化。
• Substrate scope and synthetic applications of the enantioselective reduction of α-alkyl-β-arylenones mediated by Old Yellow Enzymes
  作者：Elisabetta Brenna、Sara Lucia Cosi、Erica Elisa Ferrandi、Francesco G. Gatti、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani、Alessandro Sacchetti

  DOI：10.1039/c3ob40076j

  日期：——

  The ene-reductases mediated bioreduction of a selection of open-chain α-alkyl-β-aryl enones afforded the corresponding saturated α-chiral ketones in high yield and optical purity in several cases. The stereo-electronic requirements of the reaction have been investigated, considering the nature and location of substituents on the aromatic ring as well as the steric hindrance at the α-position and adjacent

  在一些情况下，烯还原酶介导的对选择的开链α-烷基-β-芳基烯酮的生物还原以高产率和光学纯度提供了相应的饱和α-手性酮。考虑到芳环上取代基的性质和位置以及在α位和羰基官能团附近的位阻，已研究了反应的立体电子要求。所考虑的一般考虑因素使我们能够指导设计用于将来的制备应用中的烯键还原酶的底物的α，β-不饱和酮的设计。来自酵母菌的高度同源的烯还原酶中基于酶和基于底物的立体控制之间的正交性的有趣情况物种（OYE1-3）已经通过计算机对接研究得到了报道和合理化。此外，为了证实该反应的合成通用性，如（2'生物活性化合物的关键手性前- [R）-stenusines和（小号获得）-iopanoic酸。非常强大的实验方案使我们能够以简单的后处理和无需色谱纯化的步骤，以定量收率在制备规模上进行反应。
• Copper-catalysed enantioselective stereodivergent synthesis of amino alcohols
  作者：Shi-Liang Shi、Zackary L. Wong、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1038/nature17191

  日期：2016.4.21

  process to prepare and fully characterize all possible stereoisomers of a drug candidate for biological evaluation. Despite many advances in asymmetric synthesis, developing general and practical strategies for obtaining all possible stereoisomers of an organic compound that has multiple contiguous stereocentres remains a challenge. Here, we report a stereodivergent copper-based approach for the expeditious

  生物活性分子的手性或“手性”可以改变其生理特性。因此，准备和充分表征候选药物的所有可能立体异构体以进行生物学评价是药物发现和开发过程中的常规程序。尽管在不对称合成方面取得了许多进展，但开发获得具有多个连续立体中心的有机化合物的所有可能立体异构体的通用和实用策略仍然是一个挑战。在这里，我们报告了一种基于立体发散​​的铜方法，用于快速构建具有高水平化学选择性、区域选择性、非对映选择性和对映选择性的氨基醇。具体而言，我们使用易于获得的烯醛和烯酮的顺序、氢化铜催化的氢化硅烷化和氢化胺化合成了这些氨基醇产品。该策略为氨基醇产品的所有可能的立体异构体提供了一条途径，其中包含多达三个连续的立体中心。我们同时利用催化剂控制和立体定向来实现对产品立体化学的卓越控制。除了该协议的直接效用之外，我们的策略还可以激发为其他有价值的合成目标提供完整立体异构体集的方法的开发。
• CuH-Catalyzed Enantioselective 1,2-Reductions of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Ralph Moser、Žarko V. Bošković、Christopher S. Crowe、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ja102689e

  日期：2010.6.16

  The first study on a general technology for arriving at valued nonracemic allylic alcohols using asymmetric ligand-accelerated catalysis by copper hydride is described.

  描述了使用氢化铜的不对称配体加速催化获得有价值的非外消旋烯丙醇的通用技术的第一项研究。
• Aldol condensations of aldehydes and ketones catalyzed by rare earth(III) perfluorooctane sulfonates in fluorous solvents
  作者：Wen-Bin Yi、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.09.004

  日期：2005.12

  Rare earth(III) perfluorooctane sulfonates (RE(OPf)3) catalyze the efficient aldol condensation of different ketones with various aromatic aldehydes in fluorous solvents without the occurrence of any self-condensations. By simple separation of the fluorous phase containing only catalyst, reaction can be repeated several times.

  稀土（III）全氟辛烷磺酸盐（RE（OPf）3）在氟溶剂中催化不同酮与各种芳族醛的有效羟醛缩合反应，而不会发生任何自缩合反应。通过仅含催化剂的氟相的简单分离，反应可重复数次。