N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]benzamide | 138625-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]benzamide
• 英文别名: 2-(N-benzoylamino)-1,3-propanediol；N-(1,3-propanediol-2-yl)benzamide；N-(β,β'-dihydroxy-isopropyl)-benzamide；N-(β,β'-Dihydroxy-isopropyl)-benzamid；β-Benzamino-trimethylenglykol；N-(1,3-Dihydroxy-2-propyl)benzamide；N-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)benzamide
• CAS: 138625-63-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: HPJXHEKSMWBVRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  501.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]benzamide 在 5%-palladium/activated carbon 4-硝基苯磺酸 、 氢气 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-((2s,5s)-2-(4-aminophenyl)-1,3-dioxan-5-yl)benzamide L-argininate malonate
  参考文献：
  名称：

  5-Benzoylamino-1,3-dioxacyclanes, the method for preparing the same and their use as PKC inhibitor

  摘要：

  本发明公开了一系列苯甲酰氨基-1,3-二氧杂环丁烷化合物，其中化合物1-21是通过N-苯甲酰氨基乙醇与1,1,3,3-四甲氧基丙烷之间的缩酮化反应制备的；而化合物22-48是通过N-苯甲酰氨基乙醇与芳香醛之间的立体特异性缩醛化反应制备的，如果有必要，可以将硝基还原，并进一步与丙烷二酸和L-精氨酸或L-赖氨酸成盐。这些化合物具有PKC抑制剂的结构类型和积极的抗炎效果，并且可以作为PKC抑制剂应用于医学领域的相应治疗。

  公开号：

  US20050043396A1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-L-serine methyl ester 在 钾硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  致力于化学预防剂的发展。第1部分：新型2，5-二取代的二氧杂环烷烃的设计，合成和抗炎活性。

  摘要：

  设计并通过立体选择性合成方法合成了一类新的2,5-二取代-二氧杂环戊烷作为癌症的化学预防剂。使用二甲苯诱导的小鼠耳朵水肿模型测试了这些化合物的抗炎活性。这些化合物中的某些具有比阿司匹林更好的抗炎活性，这表明它们可以进一步发展为潜在的抗炎药先导化合物。另外，这些抗炎药的治疗并未延长小鼠的尾巴出血时间。还分析了这些化合物之间的结构/活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.013

文献信息

• Synthesis of Optically Active Oxazoline Derivatives via Catalytic Asymmetric Desymmetrization of 1,3-Diols
  作者：Yutaro Tsuda、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.201103800

  日期：2012.2.27

  oxazolines: A synthetic method to prepare optically active oxazolines through a copper‐catalyzed asymmetric desymmetrization of 1,3‐diols has been successfully developed. This reaction system tolerated a diverse range of substrates to give the desired oxazoline derivatives in good to excellent yields with high enantioselectivities (see scheme).

  手性恶唑啉：已成功开发了一种通过铜催化的1,3-二醇不对称脱对称制备旋光恶唑啉的合成方法。该反应体系可耐受多种底物，从而以高至优异的收率和高对映选择性提供所需的恶唑啉衍生物（参见方案）。
• Unexpected Selectivity in Sodium Borohydride Reductions of α-Substituted Esters: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Liang-Chun Li、Ju-Xing Jiang、Jie Ren、Yi Ren、Charles U. Pittman、Hua-Jie Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.200500824

  日期：2006.4

  sodium borohydride to reduce the carbonyl group in eleven alpha-substituted and two aromatic esters has been investigated by experiments and at the B3LYP/631++G(d,p)//HF/6-3lG(d,p) level of theory. The chemoselectivities in nine of these reductions have been examined by experiments. Experimental results agree well with the calculated order of activation energies for hydride transfer to the ester carbonyl

  硼氢化钠还原十一种α-取代酯和两种芳族酯中羰基的倾向已经通过实验和B3LYP/631++G(d,p)//HF/6-3lG(d,p)进行了研究理论水平。已经通过实验检查了其中九个还原的化学选择性。实验结果与计算的氢化物转移到酯羰基的活化能顺序一致。α-溴乙酸甲酯比α-氟乙酸甲酯还原得更快。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。
• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES USEFUL AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLINE UTILES COMME INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2012143415A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Tetrahydroquinoline compounds (I), pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  四氢喹啉化合物（I），含有这种化合物的药物组合物及其在治疗中的应用。
• An Efficient Synthesis of 6-Substituted Aminohexahydro-1H-1,4-diazepines from 2-Substituted Aminopropenals.
  作者：Hiroshi HARADA、Toshiya MORIE、Yoshimi HIROKAWA、Shiro KATO

  DOI：10.1248/cpb.44.2205

  日期：——

  Swern oxidation of 2-substituted amino-1, 3-propanediols 20a-d, 38, 41, and 42 smoothly proceeded to give the oxidative dehydration products, 2-substituted aminopropenals 17a-d, 43, 45 and 46, respectively. Reaction of the intriguing 2- substituted aminopropenals 17a-d with N-benzyl-N'-methyl- or N, N'-dimethylethylenediamine(12o or 12p) followed by NaBH4 reduction of the iminium salt intermediates afforded the corresponding 6-substituted aminohexahydro-1H-1, 4-diazepines 16 and 24-28. The similar ring formation of 1H-indazole derivatives 43 and 45 employing 12o directly furnished the 1H-dindazole-3-carboxamide 4, which showed a potent serotonin-3(5-HT3) receptor antagonistic activity.

  2-取代氨基-1, 3-丙二醇 20a-d、38、41 和 42 的Swern氧化平稳进行，生成了氧化脱水产物，2-取代氨基丙烯醛 17a-d、43、45 和 46。令人感兴趣的2-取代氨基丙烯醛 17a-d 与 N-苄基-N'-甲基或 N, N'-二甲基乙烯二胺（12o或12p）的反应，随后通过 NaBH4 还原亚胺盐中间体，得到了相应的6-取代氨基六氢-1H-1, 4-二氮杂烯 16 和 24-28。利用 12o 进行的1H-吲唑衍生物 43 和 45 的类似环形成直接生成了1H-双吲唑-3-羧酰胺 4，该化合物展示了强效的5-羟色胺-3（5-HT3）受体拮抗活性。
• Behrens et al., Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 175, p. 771,778
  作者：Behrens et al.

  DOI：——

  日期：——