2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl 4'-methylbiphenyl-2-carboxylate | 146017-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl 4'-methylbiphenyl-2-carboxylate
• 英文别名: (2,6-Ditert-butyl-4-methylphenyl) 2-(4-methylphenyl)benzoate
• CAS: 146017-83-6
• 化学式: C₂₉H₃₄O₂
• 分子量: 414.588
• InChiKey: WVPOAOFILUTQER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl 4'-methylbiphenyl-2-carboxylate 在 水 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4'-甲基联苯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of 4’-Methylbiphenyl-2-carboxylic Acid

  摘要：

  在乙醚-苯体系中，将2,6-二叔丁基-4-甲基苯甲酸甲氧基苯酯（5）与4-甲基苯基溴化镁（6）反应，通过酯辅助的亲核芳香取代（SNAr）反应，以优异的产率得到4'-甲基联苯-2-羧酸乙酯（7）。接着，通过在甲苯-1-甲基-2-吡咯烷酮中用甲醇钠处理后进行水解，4'-甲基联苯-2-羧酸乙酯（7）可迅速且定量地转化为4'-甲基联苯-2-羧酸（2a）。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3851
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl 4'-methylbiphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of 4’-Methylbiphenyl-2-carboxylic Acid

  摘要：

  在乙醚-苯体系中，将2,6-二叔丁基-4-甲基苯甲酸甲氧基苯酯（5）与4-甲基苯基溴化镁（6）反应，通过酯辅助的亲核芳香取代（SNAr）反应，以优异的产率得到4'-甲基联苯-2-羧酸乙酯（7）。接着，通过在甲苯-1-甲基-2-吡咯烷酮中用甲醇钠处理后进行水解，4'-甲基联苯-2-羧酸乙酯（7）可迅速且定量地转化为4'-甲基联苯-2-羧酸（2a）。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3851

文献信息

• Hattori Tetsutaro, Hayashizaka Noriyuki, Miyano Sotaro, Synthesis, (1995) N 1, S 41-43
  作者：Hattori Tetsutaro, Hayashizaka Noriyuki, Miyano Sotaro

  DOI：——

  日期：——
• Practical Synthesis of 4’-Methylbiphenyl-2-carboxylic Acid
  作者：Tetsutaro Hattori、Noriyuki Hayashizaka、Sotaro Miyano

  DOI：10.1055/s-1995-3851

  日期：1995.1

  Treatment of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl 2-methoxybenzoate (5) with 4-methylphenylmagnesium bromide (6) in diethyl ether-benzene affords the 4’-methylbiphenyl-2-carboxylate (7) in excellent yield via an ester-assisted nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction. Carboxylate 7 is in turn readily and quantitatively saponified to 4’-methylbiphenyl-2-carboxylic acid (2a) via transesterification by treatment with sodium methoxide in toluene-1-methyl-2-pyrrolidone followed by aqueous hydrolysis.

  在乙醚-苯体系中，将2,6-二叔丁基-4-甲基苯甲酸甲氧基苯酯（5）与4-甲基苯基溴化镁（6）反应，通过酯辅助的亲核芳香取代（SNAr）反应，以优异的产率得到4'-甲基联苯-2-羧酸乙酯（7）。接着，通过在甲苯-1-甲基-2-吡咯烷酮中用甲醇钠处理后进行水解，4'-甲基联苯-2-羧酸乙酯（7）可迅速且定量地转化为4'-甲基联苯-2-羧酸（2a）。