14β-nitrocodeinone | 29944-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 14β-nitrocodeinone
• 英文别名: (4R,4aS,7aR,12bR)-9-methoxy-3-methyl-4a-nitro-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 29944-27-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅
• 分子量: 342.351
• InChiKey: BKLKOVQNDBSRCD-XFKAJCMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14β-nitrocodeinone 在 sodium tetrahydroborate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 14β-acetamidocodeine 6-acetate
  参考文献：
  名称：

  N- [N'，N'-二取代-氨基）乙酰基]芳基胺的局部麻醉活性和急性毒性的定量构效关系。

  摘要：

  描述了一系列N- [N'，N'-二取代-氨基）乙酰基]芳基胺的合成和理化性质。QSAR方法通过涉及对芳基和氨基部分的修饰的“非经典”取代基变化而应用于局部麻醉活性和急性毒性。讨论了不同参数（分配系数，pKa，连通性指数，摩尔折射和摩尔体积）的选择，并描述了它们的不同测定方法。摩尔折射是最能解释局部麻醉药活性变化的参数，MR的二次回归导致“后验”合成具有最佳活性的一种化合物。但是，分配系数是静脉毒性的最明确的参数。

  DOI：

  10.1021/jm00176a015
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 盐酸 、 四硝基甲烷 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 14β-nitrocodeinone
  参考文献：
  名称：

  用四硝基甲烷硝化蒂巴因

  摘要：

  蒂巴因（1）在甲醇中与四硝基甲烷反应，得到14β-硝基可待因酮二甲基乙缩醛（2a）作为主要产物，该产物已特别转化为14β-硝基可待因酮（3a），14β-氨基可待因酮二甲基乙缩醛（2b） ，14β-氨基可待因酮（3b）和14β-氨基可待因。在氧气存在下在苯中用四硝基甲烷硝化蒂巴因的过程不同。主要产物已被鉴定为通过一系列降解生成新的10α-羟基-和10-氧代-蒂巴因衍生物的环状过氧化物8α，10α-环氧双氧-8,14-二氢-14β-硝基蒂巴因（5）。

  DOI：

  10.1039/p19810001143

文献信息

• Reaction of thebaine with dinitrogen tetroxide
  作者：Sydney Archer、Peter Osei-Gyimah

  DOI：10.1002/jhet.5570160240

  日期：1979.3

  Treatment of thebaine with dinitrogen tetroxide gave a mixture of 14β-nitrocodeinone (23%) and 8-nitrothebaine (7%).

  用四氧化二氮处理蒂巴因得到14β-硝基可待因酮（23％）和8-硝基蒂巴因（7％）的混合物。
• Formation of a bridged peroxide from thebaine and tetranitromethane; X-ray crystal structure of 8α,10α-epidioxy-8,14-dihydro-14β-nitrothebaine
  作者：Robert M. Allen、Christopher J. Gilmore、Gordon W. Kirby、David J. McDougall

  DOI：10.1039/c39800000022

  日期：——

  Thebaine (1) reacts with tetranitromethane in benzene in the presence of oxygen to give, as the major product, the bridged peroxide, 8α,10α-epidioxy-8,14-dihydro-14β-nitrothebaine (3), the structure of which has been determined by X-ray crystallography.

  蒂巴因（1）反应在氧的存在下四硝基甲烷的苯，得到作为主要产物，所述桥接过氧化物，8 α，10 α -epidioxy -8,14-二氢14 β -nitrothebaine（3），该结构其中的X射线晶体学已确定。
• Quantitative structure-activity relationships for N-[(N',N'-disubstituted-amino)acetyl]arylamines for local anesthetic activity and acute toxicity
  作者：Francoise Heymans、Laurence Le Therizien、Jean Jacques Godfroid、Pierre Bessin

  DOI：10.1021/jm00176a015

  日期：1980.2

  The synthesis and physicochemical properties of a series of N-[N',N'-disubstituted-amino)acetyl]arylamines are described. A QSAR method is applied to local anesthetic activity and acute toxicity by means of a "nonclassic" substituent variation involving a modification on both aryl and amino moieties. The choice of the different parameters (partition coefficient, pKa, connectivity index, molar refraction

  描述了一系列N- [N'，N'-二取代-氨基）乙酰基]芳基胺的合成和理化性质。QSAR方法通过涉及对芳基和氨基部分的修饰的“非经典”取代基变化而应用于局部麻醉活性和急性毒性。讨论了不同参数（分配系数，pKa，连通性指数，摩尔折射和摩尔体积）的选择，并描述了它们的不同测定方法。摩尔折射是最能解释局部麻醉药活性变化的参数，MR的二次回归导致“后验”合成具有最佳活性的一种化合物。但是，分配系数是静脉毒性的最明确的参数。
• The nitration of thebaine with tetranitromethane
  作者：Robert M. Allen、Gordon W. Kirby、David J. McDougall

  DOI：10.1039/p19810001143

  日期：——

  Thebaine (1) reacts in methanol with tetranitromethane to give, as the major product, 14β-nitrocodeinone dimethyl acetal (2a), which has been converted into, inter alia, 14β-nitrocodeinone (3a), 14β-aminocodeinone dimethyl acetal (2b), 14β-aminocodeinone (3b), and 14β-aminocodeine. The nitration of thebaine with tetranitromethane in benzene in the presence of oxygen takes a different course. The major

  蒂巴因（1）在甲醇中与四硝基甲烷反应，得到14β-硝基可待因酮二甲基乙缩醛（2a）作为主要产物，该产物已特别转化为14β-硝基可待因酮（3a），14β-氨基可待因酮二甲基乙缩醛（2b） ，14β-氨基可待因酮（3b）和14β-氨基可待因。在氧气存在下在苯中用四硝基甲烷硝化蒂巴因的过程不同。主要产物已被鉴定为通过一系列降解生成新的10α-羟基-和10-氧代-蒂巴因衍生物的环状过氧化物8α，10α-环氧双氧-8,14-二氢-14β-硝基蒂巴因（5）。