4-lauryloxycarbonyl N-hydroxyphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-lauryloxycarbonyl N-hydroxyphthalimide
• 英文别名: 4-dodecyloxycarbonyl-N-hydroxyphthalimide；N-hydroxy-4-dodecyloxycarbonylphthalimide；dodecyl 2-hydroxy-1,3-dioxoisoindole-5-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₅
• 分子量: 375.465
• InChiKey: WGQKNWLELQLZPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-lauryloxycarbonyl N-hydroxyphthalimide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  亲脂性 N-羟基亚胺衍生物：设计、合成及其在纯条件下好氧烷烃氧化中的应用

  摘要：

  合成了一系列 侧接亲脂性烷基的N-羟基酰亚胺。它们在碳氢化合物中的溶解度比N-羟基酰亚胺 (NHPI) 和以前已知的带有长链烷基酯的亲脂性 NHPI 类似物有所提高。通过 UV-Vis 和 EPR 光谱评估相应的N -oxyls的寿命及其键离解能。还检查了它们在纯净条件下的环己烷氧化性能。

  DOI：

  10.1002/cplu.202200380
• 作为产物：
  描述：

  偏苯三酸酐 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 4-lauryloxycarbonyl N-hydroxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-羟基琥珀酰亚胺使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺/苯醌催化的CH-C烃键氯化反应

  摘要：

  近年来，CH键的直接氯化反应受到了广泛的关注。在这项工作中，对烃的C-H键氯化不含金属的协议与市售Ñ氯琥珀酰亚胺（NCS）通过催化Ñ提出了具有2,3-二氰基5,6-二氯苯醌（DDQ）作为外部自由基引发剂的-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）。发现脂族和苄基取代基以及杂芳族取代基具有良好的耐受性。实验和理论分析均表明该反应经历了其中NHPI充当催化剂而不是引发剂的过程。另一方面，由PINO物种而不是高反应性N中心自由基进行的C–H键的氢提取使该方案获得的一氯化的高化学选择性合理化，因为后者对C具有反应性（sp 3）–一氯化物的H键。目前的结果有望为进一步开发用于脂肪族和苄基烃CH的高度选择性官能化的硝氧基自由基体系提供希望。

  DOI：

  10.1039/c9ob00216b
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基戊烷 在 cobalt acetylacetonate air 、 manganese(II) acetate 、 4-lauryloxycarbonyl N-hydroxyphthalimide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 2-甲基-2-戊醇
  参考文献：
  名称：

  Alkane Oxidation with Air Catalyzed by Lipophilic N-Hydroxyphthalimides without Any Solvent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0158276

文献信息

• Aerobic oxidation of cumene catalysed by 4-alkyloxycarbonyl-N-hydroxyphthalimide
  作者：Kornela Kasperczyk、Beata Orlińska、Jan Zawadiak

  DOI：10.2478/s11532-014-0565-8

  日期：2014.11.1

  4-Hexyloxycarbonyl-, 4-dodecyloxycarbonyl- and 4-hexadecyloxycarbonyl-N-hydroxyphthalimides were synthesised using trimellitic anhydride chloride as the starting material. The obtained lipophilic derivatives of N-hydroxyphthalimide were applied as catalysts of the cumene oxidation reaction with oxygen performed in polar acetonitrile, in non-polar tert-butylbenzene and in the absence of a solvent. The courses of reactions catalysed by N-hydroxyphthalimide and its derivatives were compared.

  摘要：使用苯三甲酸酐氯作为起始材料合成了4-己氧羰基、4-十二氧羰基和4-十六氧羰基-N-羟基邻苯二甲酰亚胺。脂溶性N-羟基邻苯二甲酰亚胺衍生物被应用作为甲苯氧化反应的催化剂，反应在极性乙腈、非极性叔丁基苯和无溶剂条件下进行。比较了N-羟基邻苯二甲酰亚胺及其衍生物催化的反应过程。
• Catalyst comprising a cyclic imide compound and process for producing organic compounds using the catalyst
  申请人：——

  公开号：US20020128149A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  A catalyst includes a cyclic imide compound having an N-substituted cyclic imide skeleton represented by following Formula (I): 1 wherein X is an oxygen atom or a hydroxyl group, and having a solubility parameter of less than or equal to 26 [(MPa) ½ ] as determined by Fedors method. The catalyst may further comprise a metallic compound. By allowing (A) a compound capable of forming a radical to react with (B) a radical scavenging compound in the presence of the catalyst, an addition or substitution reaction product between the compound (A) and the compound (B) or a derivative thereof can be obtained.

  催化剂包括具有由下式（I）表示的N-取代的环状亚酰亚胺骨架的环状亚酰亚胺化合物，其中X是氧原子或羟基，并且具有由Fedors方法确定的溶解度参数小于或等于26 [（MPa）½]。该催化剂还可以包括金属化合物。通过允许（A）能够形成自由基的化合物与（B）自由基清除化合物在催化剂存在的情况下发生反应，可以获得化合物（A）和化合物（B）之间的加成或取代反应产物或其衍生物。
• N-Hydroxyphthalimide catalysts as bioactive pro-oxidants
  作者：L. Melone、P. Tarsini、G. Candiani、C. Punta

  DOI：10.1039/c5ra26556h

  日期：——

  The catalytic role of N-hydroxyphthalimide (NHPI) in promoting free-radical hydrogen atom transfer (HAT) reactions, well-documented for processes of industrial and synthetic interest, is here investigated for the first time in a biological environment. While NHPI by itself did not show any bioactivity, selected NHPI-derivatives (NHPIDs) revealed the ability to activate the intracellular formation of

  的催化作用Ñ -hydroxyphthalimide（NHPI）在促进自由基氢原子转移（HAT）反应的，记录用于工业和合成感兴趣的过程，在此研究了在生物环境中的第一次。尽管NHPI本身未显示任何生物活性，但选定的NHPI衍生物（NHPIDs）却具有激活细胞内活性氧物种（ROS）形成的能力，从而导致谷胱甘肽（GSH）耗竭并增加了氧化应激（OS） ）。这些衍生物中的某些具有明显的生物活性，导致骨肉瘤MG-63的活力显着降低，这表明NHPIDs作为促氧化剂药物具有新的潜在作用。证明了N–OH基团在促进氧化应激中的关键作用。
• Process for producing organic compounds using nitrites
  申请人：——

  公开号：US20030171618A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  A process produces an organic compound by allowing (A) a compound capable of generating a free radical to react with (B) at least one of esters and salts of nitrous acid in the presence of a nitrogen-containing cyclic compound constitutively having a skeleton represented by following Formula (i) in its ring: 1 wherein X is an oxygen atom or an —OR group, and wherein R is a hydrogen atom or a hydroxyl-protecting group. Examples of the nitrogen-containing cyclic compound are cyclic imide compounds having a cyclic imide skeleton represented by following Formula (I): 2 wherein n is 0 or 1; X is an oxygen atom or an —OR group, and wherein R is a hydrogen atom or a hydroxyl-protecting group.

  该过程通过允许（A）具有产生自由基的化合物与（B）硝酸酯和盐中至少一种在氮含环腺嘌呤化合物的存在下反应来产生有机化合物，该氮含环腺嘌呤化合物在其环中具有以下式（i）所表示的骨架：1其中X为氧原子或-OR基团，R为氢原子或羟基保护基团。氮含环腺嘌呤化合物的示例是具有以下式（I）所表示的环状咪唑酰衍生物骨架的环状咪唑化合物：2其中n为0或1；X为氧原子或-OR基团，R为氢原子或羟基保护基团。
• Degradable polymer article
  申请人：Sala Massimiliano

  公开号：US20090286060A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  A polymer article having accelerated degradability triggered by light and/or heat and/or humidity and made of a composition containing (A) a natural and/or a synthetic polymer and (B) a degradation accelerator of the formula (I), wherein n is 1, 2 or 4; X is >C=0, >S(O) 2 or >C(X 1 )(X 2 ); X 1 and X 2 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 20 alkyl, C 3 -C 12 cycloalkyl unsubstituted or substituted by 1, 2 or 3 C 1 -C 4 alkyl; or phenyl unsubstituted or substituted by 1, 2 or 3 C 1 -C 4 alkyl; Y is C 1 -C 30 alkyl, C 2 -C 30 alkenyl, C 3 -C 12 cycloalkyl unsubstituted or substituted by 1, 2 or 3 C 1 C 4 alkyl; C 5 -C 12 cycloalkenyl unsubstituted or substituted by 1, 2 or 3 C 1 C 4 alkyl; a bicyclic or tricyclic hydrocarbyl having 6 to 10 carbon atoms, C 7 -C 4 phenylalkyl unsubstituted or substituted on the phenyl by 1, 2 or 3 C 1 -C 4 alkyl; diphenylmethyl unsubstituted or substituted on the phenyl by 1, 2 or 3 C 1 -C 4 alkyl; triphenylmethyl unsubstituted or substituted on the phenyl by 1, 2 or 3 C 1 -C 4 alkyl; C 2 -C 30 acyl, —COOY 0 , C 1 -C 30 sulfonyl, —Si(Y 1 ) 3 or —Si(OY 2 ) 3 ; Y 0 , Y 1 and Y 2 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 18 alkyl, C 3 -C 18 alkenyl, C 3 -C 12 cycloalkyl which is unsubstituted or substituted by 1, 2 or 3 C 1 -C 4 alkyl; phenyl which is unsubstituted or substituted by 1, 2 or 3 C 1 -C 4 alkyl; or C 7 -C 9 phenylalkyl which is unsubstituted or substituted on the phenyl by 1, 2 or 3 C 1 -C 4 alkyl; and Z is an organic radical; with the provisos that (1) when Y is C 1 -C 30 alkyl, C 2 -C 30 alkenyl or C 1 -C 30 sulfonyl, component (A) is a polyolefin homo- or copolymer or a blend of a polyolefin homo- or copolymer with another synthetic polymer; and (2) when n is 2 or 4 and, at the same time, component (A) is a polyolefin homo- or copolymer or a blend of a polyolefin homo- or copolymer with another synthetic polymer, Y is additionally hydrogen.

  一种聚合物制品，其可被光、热和/或湿度加速降解，由含有（A）天然和/或合成聚合物和（B）式（I）的降解加速剂的组合物制成，其中n为1、2或4；X为>C=0、>S（O）2或>C（X1）（X2）；X1和X2分别独立地为氢、C1-C20烷基、未取代或取代1、2或3个C1-C4烷基的C3-C12环烷基；或未取代或取代1、2或3个C1-C4烷基的苯基；Y为C1-C30烷基、C2-C30烯基、未取代或取代1、2或3个C1C4烷基的C3-C12环烷基；未取代或取代1、2或3个C1C4烷基的C5-C12环烯基；具有6到10个碳原子的双环或三环烃基、未取代或取代1、2或3个C1-C4烷基的C7-C4苯基烷基；未取代或取代1、2或3个C1-C4烷基的二苯甲基；未取代或取代1、2或3个C1-C4烷基的三苯甲基；C2-C30酰基，—COOY0，C1-C30磺酰基，—Si（Y1）3或—Si（OY2）3；Y0、Y1和Y2分别独立地为氢、C1-C18烷基、C3-C18烯基、未取代或取代1、2或3个C1-C4烷基的C3-C12环烷基；未取代或取代1、2或3个C1-C4烷基的苯基；或未取代或取代1、2或3个C1-C4烷基的C7-C9苯基烷基；Z为有机基；但前提是（1）当Y为C1-C30烷基、C2-C30烯基或C1-C30磺酰基时，组分（A）为聚烯烃同聚物或共聚物或聚烯烃同聚物或共聚物与其他合成聚合物的混合物；（2）当n为2或4且同时组分（A）为聚烯烃同聚物或共聚物或聚烯烃同聚物或共聚物与其他合成聚合物的混合物时，Y还额外为氢。