1-(4-methylpentan-2-ylidene)-2-phenylhydrazine | 6228-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylpentan-2-ylidene)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: N-(4-methylpentan-2-ylideneamino)aniline
• CAS: 6228-39-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: QAHQKKHQQXFDQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  275.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylpentan-2-ylidene)-2-phenylhydrazine 在 磷酸 作用下， 反应 0.01h， 以72%的产率得到4-甲基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Banerjee, Krishna; Mitra, Alok Kumar; Patra, Amarendra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 2, p. 537 - 539

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-methylpentan-2-ylidene)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  从醛和酮苯腙电化学形成甲氧基和氰基（苯偶氮）烷烃

  摘要：

  几种醛和酮苯腙在 MeOH 中被电氧化。在 KI 或对甲苯磺酸四乙基铵作为支持电解质的情况下进行电氧化，得到相应的甲氧基（苯偶氮）烷烃。而在 KI、NaCN 和 HOAc 存在下的电氧化得到氰基（苯偶氮）烷烃。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41048

文献信息

• Vilsmeier Formylation of Hydrazones and Semicarbazones Derived from Alkyl, Benzyl, and Cycloalkyl Methyl Ketones
  作者：A. V. Lebedev、A. B. Lebedeva、V. D. Sheludyakov、E. A. Kovaleva、O. L. Ustinova、I. B. Kozhevnikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0241-y

  日期：2005.3

  Formylation of ten accessible phenylhydrazones and semicarbazones derived from alkyl, benzyl, and cycloalkyl methyl ketones with the complex of POCl3 with dimethylformamide was studied. Depending on the electronic and steric structure of the substrates, the reaction yields 1-phenyl- or 1-unsubstituted 3,4-dialkyl-, 3-alkyl-4-aryl-, or 3-alkyl-4-formylpyrazoles. These compounds can be readily oxidized

  研究了十个可及的苯hydr和半咔唑类化合物（由POCl 3与二甲基甲酰胺形成的配合物）的甲酰基化作用，该苯甲酰基和半咔唑类衍生自烷基，苄基和环烷基甲基酮。根据底物的电子和空间结构，反应产生1-苯基-或1-未取代的3，4-二烷基-，3-烷基-4-芳基-或3-烷基-4-甲酰基吡唑。这些化合物可以容易地氧化成相应的羧酸。
• Ethanolic or Aqueous Formic Acid (1:1) - A New Efficient Reagent for the Regeneration of Ketones from Phenylhydrazones
  作者：Manas Chakrabarty、Shampa Khasnobis

  DOI：10.1080/00397919808006833

  日期：1998.4

  Abstract 50% Ethanolic or aqueous formic acid has been found to be extremely efficacious for the regeneration of aliphatic and aromatic ketones from phenylhydrazones.

  摘要 已发现 50% 乙醇或甲酸水溶液对于从苯腙再生脂肪族和芳香族酮极为有效。
• Rearrangement of 3,3-Disubstituted 1-Aryl-4,5-dihydro-5-oxo-3<i>H</i>-1,2,4-triazolium Tetrafluoroborates; Part 1. A Versatile Synthesis of 1,5-Disubstituted 2-Aryl-1,2-dihydro-3<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-one Tetrafluoroborates
  作者：Hubert Gstach、Patrick Seil

  DOI：10.1055/s-1990-27021

  日期：——

  α-(Arylazo)alkyl isocyanates 3 react with tetrafluoroboric acid to yield 3, 3-disubstituted 1-aryl-4,5-dihydro-5-oxo-3H-1,2,4-triazo-lium tetrafluoroborates 4. These compounds rearrange under mild conditions and in good yields to the tetrafluoroborates of 1,5 disubstituted 2-aryl-1,2-dihydro-3H-1,2, 4-triazol-3-ones 5. Our results show that the nature of the substituents determines their migratory aptitude for the rearrangement.

  α-(芳基氮)烷基异氰酸酯 3 与四氟硼酸反应生成 3, 3-取代的 1-芳基-4,5-二氢-5-氧-3H-1,2,4-三氮鎓四氟硼酸盐 4。这些化合物在温和条件下以良好的收率重排生成 1,5-双取代的 2-芳基-1,2-二氢-3H-1,2,4-三氮烯-3-酮的四氟硼酸盐 5。我们的结果表明，取代基的性质决定了它们在重排中的迁移适应性。
• Electrooxidative Conversion of Aldehyde and Ketone Phenylhydrazones into the Methoxy(phenylazo)alkanes
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Yuji Nagata、Yukio Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.76.1447

  日期：2003.7

  Several aldehyde and ketone phenylhydrazones were converted into the corresponding methoxy(phenylazo)alkane derivatives by electrochemical oxidation in MeOH.

  通过在甲醇中电化学氧化将几种醛和酮苯腙转化为相应的甲氧基（苯基偶氮）烷烃衍生物。
• Synthesis and in vitro anti-tumor activity of new oxadiazole thioglycosides
  作者：M.A. Abu-Zaied、E.M. El-Telbani、G.H. Elgemeie、G.A.M. Nawwar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.008

  日期：2011.1

  A facile, convenient and high yielding synthesis of novel thioglycosides incorporating 1,3,4-oxadiazole, triazole and or triazine moieties from readily available starting materials has been described. The key step of this protocol is the formation of 3-isobutyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde (3) via condensation between methyl iso-butyl ketone and phenylhydrazine followed by application of Vilsmeier–Haack

  已经描述了从容易获得的原料中容易地，方便且高产率地合成引入了1，3，4-恶二唑，三唑和或三嗪部分的新型硫代糖苷。该方案的关键步骤是通过甲基异丁基酮与苯肼之间的缩合，然后进行Vilsmeier-Haack反应，形成3-异丁基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛（3）。3要么转化为1,3,4-恶二唑衍生物或稠与ö -aminothiols，得到碱基8，19和20分别以良好的收率。糖苷配基在碱性培养基的存在下，将图8，图19和图20与不同的活化的金缕梅结合。化合物的药理评价8，14，16和22在体外对2细胞系MCF-7（乳腺）和HepG2（肝）揭示它们具有高的抗肿瘤活性与IC 50个值范围为2.67-20.25（微克/ mL）用于乳腺癌细胞系（MCF-7），而4.62–43.6（μg/ mL）用于肝细胞系（HEPG2）。在最高动物体重500 mg kg -1的剂量下，所有受试化合物均未显示任何毒性。