N-benzylacetyl 2-pyrrolidone | 60437-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-benzylacetyl 2-pyrrolidone
• 英文别名: N-(3-phenylpropionyl)-2-pyrrolidone；1-(3-phenylpropanoyl)pyrrolidin-2-one；1-(3-Phenylpropionyl)-2-pyrrolidinon；N-(3-Phenylpropionyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 60437-56-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: QSQPBTLPJIDITH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylacetyl 2-pyrrolidone 在 水 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  tter催化的酰亚胺化酯化，水解和酰胺化

  摘要：

  报道了一种在温和条件下将酰亚胺转化为一系列羧酸衍生物的有效，广泛适用，操作简单和发散的方法。通过简单地使用催化量的镱（III），三氟甲磺酸，如醇的存在下，路易斯酸的启动子，水，胺，或Ñ，Ô -dimethylhydroxylamine，宽范围的酰亚胺是平滑且容易地转化为相应的酯，羧酸，酰胺和Weinreb酰胺的收率很高。该方法尤其使得容易裂解基于恶唑烷酮的助剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01896
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-benzylacetyl 2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  N-（2-羟乙酰基）-2-吡咯烷酮的酰胺和内酰胺水解：有效催化†

  摘要：

  当将N-（2-羟乙酰基）-2-吡咯烷酮（开放形式）溶于pH> 8的水中时，环外和环内酰胺C N键发生不可逆的裂解。后者的破裂对应于内酰胺开口，产生N-（4-羟基乙酰基）丁酸（NBA）。NBA是由酯酰胺大环的酯水解产生的，该酯水解与开环形式的脂环形式处于平衡状态。我们先前已经报道了N-（2-氨基乙酰基）-2-内酰胺的后一种平衡。2-吡咯烷酮（内酰胺）和乙醇酸是通过酰胺外环裂解直接水解开环形式制得的。的[NBA] /在高pH值[内酰胺]比的增加，因为NBA生产是二阶相对于[OH -]，而相应的内酰胺形成仅是一级的。因此，获得的球芯是分别产生内酰胺和NBA的速率常数的总和。该kobs未被催化，特定碱被催化，具有分别为2.1×10 -6  s -1和0.025 M -1  s -1的异常高的速率常数。形成的相应四面体中间体的稳定性和分子内烷氧基亲核对内酰胺羰基的攻击与内酰胺氮的有效质子化促进C N

  DOI：

  10.1002/poc.1067

文献信息

• Synergistic Visible-Light Photoredox/Nickel-Catalyzed Synthesis of Aliphatic Ketones via N–C Cleavage of Imides
  作者：Javad Amani、Rauful Alam、Shorouk Badir、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00989

  日期：2017.5.5

  An electrophilic, imide-based, visible-light-promoted photoredox/Ni-catalyzed cross-coupling reaction for the synthesis of aliphatic ketones has been developed. This protocol proceeds through N–C(O) bond activation, made possible through the lower activation energy for metal insertion into this bond due to delocalization of the lone pair of electrons on the nitrogen by electron-withdrawing groups.

  开发了一种用于合成脂肪酮的亲电、酰亚胺基、可见光促进的光氧化还原/镍催化交叉偶联反应。该协议通过 N-C(O) 键激活进行，由于吸电子基团使氮上的孤对电子离域，金属插入该键的激活能较低，从而使金属插入该键成为可能。交叉偶联反应操作简单且温和，在环境温度下进行，并且对多种官能团表现出耐受性。
• Direct <i>N</i>-Acylation of Lactams, Oxazolidinones, and Imidazolidinones with Aldehydes by Shvo’s Catalyst
  作者：Jian Zhang、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/ol302087z

  日期：2012.9.7

  Direct N-acylation of lactams, oxazolidinones, and imidazolidinones was achieved with aldehydes by Shvo's catalyst without using any other stoichiometric reagent. The N-acylations with alpha,beta-unsaturated aldehydes were achieved with excellent yields.
• ISHIDA A.; BANDO T.; MUKAIYAMA T., CHEM. LETT., 1976, NO 7, 711-714
  作者：ISHIDA A.、 BANDO T.、 MUKAIYAMA T.

  DOI：——

  日期：——
• Broadly Applicable Ytterbium-Catalyzed Esterification, Hydrolysis, and Amidation of Imides
  作者：Céline Guissart、Andre Barros、Luis Rosa Barata、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01896

  日期：2018.9.7

  An efficient, broadly applicable, operationally simple, and divergent process for the transformation of imides into a range of carboxylic acid derivatives under mild conditions is reported. By simply using catalytic amounts of ytterbium(III) triflate as a Lewis acid promoter in the presence of alcohols, water, amines, or N,O-dimethylhydroxylamine, a broad range of imides is smoothly and readily converted

  报道了一种在温和条件下将酰亚胺转化为一系列羧酸衍生物的有效，广泛适用，操作简单和发散的方法。通过简单地使用催化量的镱（III），三氟甲磺酸，如醇的存在下，路易斯酸的启动子，水，胺，或Ñ，Ô -dimethylhydroxylamine，宽范围的酰亚胺是平滑且容易地转化为相应的酯，羧酸，酰胺和Weinreb酰胺的收率很高。该方法尤其使得容易裂解基于恶唑烷酮的助剂。
• Amide and lactam hydrolysis ofN-(2-hydroxyacetyl)-2-pyrrolidone: effective catalysis
  作者：Lisaedy García Borboa、Oswaldo Núñez

  DOI：10.1002/poc.1067

  日期：2006.11

  When N-(2-hydroxyacetyl)-2-pyrrolidone (open form) is dissolved in water at pH > 8, irreversible cleavage of the exocyclic and endocyclic amide CN bond occurs. The latter rupture corresponds to the lactam opening yielding N-(4-hydroxyacetyl)butanoic acid (NBA). NBA is produced from the ester hydrolysis of the ester-amide macrocycle that is in equilibrium with the cyclol form of the open form. We have

  当将N-（2-羟乙酰基）-2-吡咯烷酮（开放形式）溶于pH> 8的水中时，环外和环内酰胺C N键发生不可逆的裂解。后者的破裂对应于内酰胺开口，产生N-（4-羟基乙酰基）丁酸（NBA）。NBA是由酯酰胺大环的酯水解产生的，该酯水解与开环形式的脂环形式处于平衡状态。我们先前已经报道了N-（2-氨基乙酰基）-2-内酰胺的后一种平衡。2-吡咯烷酮（内酰胺）和乙醇酸是通过酰胺外环裂解直接水解开环形式制得的。的[NBA] /在高pH值[内酰胺]比的增加，因为NBA生产是二阶相对于[OH -]，而相应的内酰胺形成仅是一级的。因此，获得的球芯是分别产生内酰胺和NBA的速率常数的总和。该kobs未被催化，特定碱被催化，具有分别为2.1×10 -6  s -1和0.025 M -1  s -1的异常高的速率常数。形成的相应四面体中间体的稳定性和分子内烷氧基亲核对内酰胺羰基的攻击与内酰胺氮的有效质子化促进C N