(E)-(4,4-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)buta-1,3-dienyl)benzene | 58510-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4,4-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)buta-1,3-dienyl)benzene
• 英文别名: (E)-(4,4-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)buta-1,3-dien-1-yl)benzene；1,1-Bis-trifluormethansulfonyl-4t-phenyl-buta-1,3-dien；[(1E)-4,4-bis(trifluoromethylsulfonyl)buta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 58510-87-5
• 化学式: C₁₂H₈F₆O₄S₂
• 分子量: 394.316
• InChiKey: PWAYAOJHQQQSQA-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4,4-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)buta-1,3-dienyl)benzene 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(4-((trifluoromethyl)sulfonyl)butyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  JP5998948

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 双[(三氟代甲基)磺酰基]甲烷 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(E)-(4,4-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)buta-1,3-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过自促进形成易分离的1,1-双（三氟乙）烯烃形成双（三氟乙）甲烷的还原性烷基化反应

  摘要：

  通过Tf 2 CH 2和醛的自促进缩合反应，合成了一种方便实用的1,1-双（三氟乙）烯烃，并研究了这些烯烃的化学行为。在烯烃中，衍生自α，β-不饱和醛的易分离的1，1-双（三氟乙）烷二烯可用作1，1-双（三氟乙）烷烃的有用结构单元。如此获得的1，1-双（三氟甲基）烷烃在缩醛形成反应中显示出催化剂活性，该反应是布朗斯台德酸催化的典型反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.039

文献信息

• Regioselective 1,4- and 1,6-Conjugate Additions of Grignard Reagent-Derived Organozinc(II)ates to Polyconjugated Esters
  作者：Manabu Hatano、Mai Mizuno、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01774

  日期：2016.9.16

  Regioselective synthetic methods were developed for 1,4- and 1,6-conjugate additions of Grignard reagent-derived organozinc(II)ates to malonate-derived polyconjugated esters. By taking advantage of the tight ion-pair control of organozinc(II)ates, it was possible to switch between 1,4- and 1,6-conjugate additions by introducing a terminal ethoxy moiety in the conjugation.

  开发了区域选择性合成方法，用于将格氏试剂衍生的有机锌（II）的1,4-和1,6-共轭物添加到丙二酸酯衍生的多共轭酯中。通过利用有机锌（II）酸酯的紧密离子对控制，可以通过在共轭物中引入末端乙氧基部分来在1,4-和1,6-共轭物之间切换。
• Reversing the Bond Length Alternation Order in Conjugated Polyenes by Substituent Effects
  作者：Hikaru Yanai、Yoshihiko Terajima、Florian Kleemiss、Simon Grabowsky、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/chem.202203538

  日期：2023.3.13

  Bond lengths are widely utilised as observable structure parameters to estimate the contributions of particular resonance structures. Herein, it is demonstrated that outstandingly strong electron-withdrawing groups can reverse the textbook bond-length alternation order in polyene systems. This is a pronounced aberration from the molecular structure predicted by the neutral Lewis resonance form.

  键长被广泛用作可观察的结构参数来估计特定共振结构的贡献。在此，证明了出色的吸电子基团可以逆转多烯系统中教科书上的键长交替顺序。这是与中性路易斯共振形式预测的分子结构的明显偏差。