N-(3-nitrobenzylidene)-4-methylbenzenamine | 17064-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-nitrobenzylidene)-4-methylbenzenamine
• 英文别名: (3-nitrobenzylidene)-p-tolyl amine；N-(3-nitro-benzylidene)-p-toluidine；N-(3-Nitro-benzyliden)-p-toluidin；(3-Nitro-benzal)-p-toluidin；N-<3-Nitro-benzyliden>-p-toluidin；N-(3-Nitrobenzylidene)-P-toluidine；N-(4-methylphenyl)-1-(3-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 17064-95-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: XTPAJQOAWUWVLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  401.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-nitrobenzylidene)-4-methylbenzenamine 在 甲酸 、 C₃₈H₄₁ClN₆Rh⁽³⁺⁾*3F₆P^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到N-(3-nitro-benzyl)-p-toluidine
  参考文献：
  名称：

  带有辅助因子模拟物的铑催化剂用于仿生还原 CN 键

  摘要：

  将基于金属和键合辅因子模拟物之间合作的策略应用于 CN 键的转移氢化。我们设计并合成了一种含有 1,3-二甲基苯并咪唑部分的铑配合物，它可以以仿生的方式将氢化物从铑中心转移到亚胺底物上。在转移氢化和还原胺化反应条件下，催化剂对C N 键表现出良好的选择性。使用该催化剂，34个亚胺被转移氢化成相应的胺，并通过还原胺化以更绿色的方式制备了瑞替加滨的关键中间体。根据核磁共振观察和同位素实验，提出了这种仿生还原碳氮键的合理机制。

  DOI：

  10.1039/d1cy00904d
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲醇 、 乙烷,三氯氟- 在 Ru nanoparticles loaded benzene-1,3,5-tricarbohydrazide with benzene-1,4-dicarboxaldehyde generated covalent organic framework 、 air 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 22.0h， 以80%的产率得到N-(3-nitrobenzylidene)-4-methylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  负载Ru纳米粒子的共价有机骨架，可实现无溶剂的一锅串联反应

  摘要：

  苯-1,3,5-三甲酰肼与苯-1,4-二甲苯甲醛的缩合生成新的共价有机骨架COF-ASB（1），其中有机单元通过键连接在一起形成多孔骨架。COF-ASB（1）是高度结晶的，显示出良好的化学和热稳定性，并且是永久多孔的。此外，1可能是加载Ru纳米颗粒（Ru NPs）生成[受电子邮件保护]的理想载体（2）。所获得的复合材料能够在无溶剂的条件下在空气中高度促进由苄醇和相应的胺的一锅法串联合成亚胺产物。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b03077

文献信息

• Chitosan: a highly efficient renewable and recoverable bio-polymer catalyst for the expeditious synthesis of α-amino nitriles and imines under mild conditions
  作者：Mohammad G. Dekamin、Mojtaba Azimoshan、Leila Ramezani

  DOI：10.1039/c3gc36901c

  日期：——

  Bronsted or Lewis acid centers – was found to be a highly efficient renewable and recoverable bio-polymer catalyst for the rapid and convenient synthesis of α-amino nitriles or imines from aromatic aldehydes and amines under mild reaction conditions at room temperature in high to quantitative yields. The α-amino nitrile derivatives were prepared through the Strecker reaction using trimethylsilyl cyanide

  商业的 壳聚糖 –未经任何活性的Bronsted或Lewis酸中心的后修饰–被发现是一种高效的可再生和可回收的生物聚合物 催化剂 用于快速方便地合成α-氨基 腈 或者 亚胺 来自芳香族 醛类 和 胺类在室温下在温和的反应条件下以高产率至定量产率。α-氨基腈衍生物是通过Strecker反应使用三甲基甲硅烷基氰化物 （TMSCN）并由 壳聚糖 作为非均相双功能有机催化剂。
• Synthesis of β-Aminoketones and Construction of Highly Substituted 4-Piperidones by Mannich Reaction Induced by Persistent Radical Cation Salts
  作者：Xiao-Dong Jia、Xiao-E Wang、Cai-Xia Yang、Cong-De Huo、Wen-Juan Wang、Yan Ren、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1021/ol9027978

  日期：2010.2.19

  A Mannich reaction of imines and ketones induced by persistent radical cation salts was investigated, and a series of Mannich bases, β-aminoketones, were synthesized. A novel cyclization to form the 4-piperidone skeleton was achieved in a tandem process. The reaction can be rationalized as a radical cation process supported by various evidence.

  研究了持久性自由基阳离子盐诱导的亚胺和酮的曼尼希反应，并合成了一系列曼尼希碱，即β-氨基酮。在串联过程中实现了形成4-哌啶酮骨架的新型环化反应。可以将反应合理化为各种证据支持的自由基阳离子过程。
• An Efficient Three-Component Synthesis of Homoallylic Amines Catalysed by MgI₂ etherate
  作者：Yanping Wang、Yingshuai Liu、Shenghui Hu、Xingxian Zhang

  DOI：10.3184/174751912x13252567769442

  日期：2012.1

  A three-component reaction of aldehydes, amines and allyltributylstannane was efficiently carried out to afford the corresponding homoallylic amine derivatives in the presence of 20 mol% of MgI2 etherate [(MgI2*(OEt2) n ] under mild and neutral reaction conditions in good to excellent yields.

  在温和和中性反应条件下，在 20 mol% MgI2 醚合物 [(MgI2*(OEt2) n ] 的存在下，醛、胺和烯丙基三丁基锡烷的三组分反应得到了相应的高烯丙基胺衍生物。优良的产量。
• Mechanochemical milling promoted solvent-free imino Diels–Alder reaction catalyzed by FeCl₃: diastereoselective synthesis of cis-2,4-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines
  作者：Ya-Jun Tan、Ze Zhang、Fang-Jian Wang、Hao-Hao Wu、Qing-Hai Li

  DOI：10.1039/c4ra05252h

  日期：——

  Cis-2,4-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines were diastereoselectively synthesized by FeCl₃-promoted solvent-free Diels–Alder reaction of in situ generated imine with styrene under ball milling.

  通过FeCl3促进的无溶剂Diels–Alder反应，在球磨条件下，利用现场生成的亚胺与苯乙烯，对Cis-2,4-二苯基-1,2,3,4-四氢喹啉进行了对映选择性合成。
• FeCl₃ -Mediated One-Pot Cyclization-Aromatization of Anilines, Benzaldehydes, and Phenylacetylenes under Ball Milling: A New Alternative for the Synthesis of 2,4-Diphenylquinolines
  作者：Ya-Jun Tan、Fang-Jian Wang、Abdullah M. Asirib、Hadi M. Marwanib、Ze Zhang

  DOI：10.1002/jccs.201700190

  日期：2018.1

  A straightforward and efficient method has been developed for the solvent‐free synthesis of 2,4‐diphenylquinolines via a one‐pot reaction of anilines, benzaldehydes, and phenylacetylenes promoted by FeCl3 under solvent‐free mechanochemical ball milling. Using this protocol, a series of 2,4‐diphenylquinolines were synthesized in good to excellent yield (74–95%) just by washing the resulting reaction

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在无溶剂机械化学球磨条件下通过FeCl 3促进的苯胺，苯甲醛和苯乙炔的一锅反应，合成无溶剂的2,4-二苯基喹啉。使用该方案，仅用水洗涤所得的反应混合物并在EtOH / H 2 O中重结晶即可合成一系列2,4-二苯基喹啉，收率良好至极佳（74–95％），向上。