1-(苯磺酰基)萘 | 13249-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(苯磺酰基)萘
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)naphthalene
• 英文别名: α-Naphthyl-phenyl-sulfon；Phenyl-α-naphthyl-sulfon；Phenyl--sulfon；1-(Benzenesulfonyl)naphthalene
• CAS: 13249-96-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S
• 分子量: 268.336
• InChiKey: RBSJYIWGJOQHJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基异丙胺 、 1-(苯磺酰基)萘 在 sodium dihydrogenphosphate 、 di-tert-butoxydiazene 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到isopropyl(methyl)(1-naphtylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过自由基链机制将烷基胺与磺酰芳烃进行α-芳基化反应†

  摘要：

  在亚化学计量量的叔丁氧基自由基前体的存在下，发现烷基胺与磺酰芳烃的反应通过均相芳族取代作用产生α-芳基化烷基胺，其中自由基链是有效的。

  DOI：

  10.1039/c8cc03604g
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基硫烷基萘 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到1-(苯磺酰基)萘
  参考文献：
  名称：

  Tegraglyme中卤代芳烃与硫氰酸根阴离子的反应：电子转移与S N Ar机制之间的竞争

  摘要：

  溴代萘1与链烷硫醇根阴离子2a-b和芳硫醇根2c在四甘醇二甲醚中的反应得到相应的1-萘基硫醚3a-c。硫醚3A-C分别氧化成相应的砜4a-c中与米-氯过氧苯甲酸。二氯取代的蒽5a与2b的反应给出了结构产物6a。9-溴蒽的反应5C与烷硫醇2B得到图6b，而反应5C用芳硫醇盐2c得到取代产物6c和蒽7的混合物。观察到6c和7的形成是由取代（S n Ar）和电子转移（ET）机理之间的竞争所解释的。与此解释，一氯-取代的反应一致5b中，它具有一个较高的能量σ *轨道，与图2c，得到6c中，而不形成7.在四甘醇二甲醚的Zn / KOH显示出降低的芳基卤化物5B-C和硫代醚6C到7。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710421

文献信息

• An efficient method for aromatic Friedel–Crafts alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation reactions
  作者：Ravi P Singh、Rajesh M Kamble、Kusum L Chandra、P Saravanan、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01005-x

  日期：2001.1

  Aromatic electrophilic substitution reactions such as alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation were studied in the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2 and Sn(OTf)2. Cu(OTf)2 was very efficient for alkylation, acylation, and benzoylation reactions. However, in case of sulfonylation reactions, Sn(OTf)2 gave better results.

  在催化量的Cu（OTf）2和Sn（OTf）2存在下，研究了烷基化，酰化，苯甲酰化和磺酰化等芳香亲电取代反应。Cu（OTf）2对于烷基化，酰化和苯甲酰化反应非常有效。然而，在磺酰化反应的情况下，Sn（OTf）2给出了更好的结果。
• CuI catalyzed sulfonylation of organozinc reagents with sulfonyl halides
  作者：Ying Fu、Wenbo Zhu、Xingling Zhao、Helmut Hügel、Zhouqiang Wu、Yuhu Su、Zhengyin Du、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c4ob00638k

  日期：——

  In this study, a facile CuI catalyzed synthesis of sulfones involving a nucleophilic addition of functionalized organozinc reagents to organic sulfonyl chlorides is realized. This reaction proceeds efficiently at room temperature, giving rise to various functional group substituted sulfones, generally in moderate to high yields. The method provides a novel, simple, and promising strategy for functionalized

  在这项研究中，实现了一种简便的CuI催化的砜合成，其中涉及将官能化的有机锌试剂亲核加成到有机磺酰氯中。该反应在室温下有效进行，通常以中等至高产率产生各种官能团取代的砜。该方法为硫化学研究领域中的功能化砜合成提供了一种新颖，简单，有希望的策略。
• An efficient Cu-catalyzed microwave-assisted synthesis of diaryl sulfones
  作者：Ganesh C. Nandi

  DOI：10.1080/00397911.2016.1263337

  日期：2017.2.16

  ABSTRACT An efficient and microwave-assisted simple protocol for the synthesis of symmetrical/asymmetrical diaryl sulfones through the Cu(II)-catalyzed reaction of sodium salt of sulfinic acid with aryl boronic acid has been described. Various diaryl sulfones have been synthesized in very short reaction times with moderate to very good yields. Additionally, the method is also useful for the synthesis of aryl

  摘要描述了通过亚磺酸钠盐与芳基硼酸的 Cu(II) 催化反应合成对称/不对称二芳基砜的有效和微波辅助的简单方案。各种二芳基砜已在非常短的反应时间内以中等至非常好的产率合成。此外，该方法还可用于合成芳基乙烯基砜。图形概要
• Selective Synthesis of <i>ortho-</i>Substituted Diarylsulfones by Using NHC-Au Catalysts under Mild Conditions
  作者：Haibo Zhu、Yajing Shen、Daheng Wen、Zhang-Gao Le、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03957

  日期：2019.2.15

  A single-step gold(I)-catalyzed chemoselective protocol to access ortho-substituted diarylsulfones has been established. Acenaphthoimidazolylidene gold complexes are effective catalysts for the arylsulfonylation of boronic acids by potassium metabisulfite (K2S2O5) and diaryliodonium salts to access (poly-)ortho-substituted diarylsulfones even in gram scale. Unlike the transition metal-catalyzed two-component

  已经建立了一步金（I）催化的化学选择方案以访问邻位取代的二芳基砜。ena啶咪唑基亚金络合物是焦亚硫酸氢钾（K 2 S 2 O 5）和二芳基碘鎓盐对硼酸进行芳基磺酰化的有效催化剂，即使以克为单位，也可得到（多）邻位取代的二芳基砜。与过渡金属催化的双组分偶联系统不同，二芳基碘鎓盐中的位阻芳基优先转移到体积较小的芳基上，以形成合成困难的靶标，包括具有药学重要性的靶标。
• Sulfonylation of aromatic compounds with sulfonic acids using silica gel-supported AlCl₃as a heterogeneous Lewis acid catalyst
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni

  DOI：10.1080/17415991003777391

  日期：2010.6

  Silica gel-supported aluminum chloride (SiO2–AlCl3) has been shown to be a mild, efficient, and chemoselective heterogeneous Lewis acid catalyst for direct conversion of arenes to sulfones using sulfonic acids as sulfonylating agents. The catalyst can be prepared easily with cheap starting materials and is stable (as a bench-top catalyst) and reusable.

  硅胶负载的氯化铝 (SiO2–AlCl3) 已被证明是一种温和、高效且具有化学选择性的多相路易斯酸催化剂，用于使用磺酸作为磺酰化剂将芳烃直接转化为砜。该催化剂可以用廉价的原料轻松制备，并且稳定（作为台式催化剂）和可重复使用。