4-(4-chlorophenyl)pentan-2-one | 206050-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)pentan-2-one
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-2-pentanone
• CAS: 206050-39-7
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: LQMBEIOVTSYLHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)乙醇 在 indium(III) chloride 、 三甲基溴硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 4-(4-chlorophenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  InCl 3 / Me 3 SiBr催化的甲硅烷基醚与烯醇乙酸酯之间的直接偶联

  摘要：

  InCl 3和Me 3 SiBr的路易斯酸催化剂的组合促进了烯醇乙酸酯在与低反应性甲硅烷基醚的偶联中的直接使用，其中包括酮和醛的官能团得以幸存。也可使用受阻位的甲硅烷基醚，如ROSiEt 3，ROSiPh 3，ROSi t- BuMe 2和ROSi i- Pr 3。

  DOI：

  10.1021/ol200875m

文献信息

• Palladium-catalyzed site-selective arylation of aliphatic ketones enabled by a transient ligand
  作者：Lei Pan、Ke Yang、Guigen Li、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c8cc00980e

  日期：——

  Transition metal-catalyzed direct C–H bond functionalization enabled by transient ligands has become an attractive topic. Here we report a palladium-catalyzed site-selective arylation of β-C(sp3)–H bonds in aliphatic ketones with β-alanine as the transient ligand.

  过渡配体使过渡金属催化的直接C–H键功能化成为一个有吸引力的话题。在这里，我们报道了以β-丙氨酸为瞬时配体的脂肪族酮中的β-C（sp 3）-H键的钯催化位点选择性芳基化。
• Rhenium complex-catalyzed coupling reaction of enol acetates with alcohols
  作者：Rui Umeda、Yuuki Takahashi、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.054

  日期：2014.10

  The reaction of enol acetates with alcohols in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, such as ReBr(CO)5, produced the corresponding ketones and aldehydes in moderate to good yields. It was suggested that the preparation of an ether, an intermolecular dehydrated product, was the first step of the reaction.

  在催化量的complex络合物例如ReBr（CO）5的存在下，烯醇乙酸酯与醇的反应以中等至良好的产率产生了相应的酮和醛。有人建议，醚（一种分子间脱水产物）的制备是反应的第一步。
• Rhenium-catalyzed α-alkylation of enol acetates with alcohols or ethers
  作者：Rui Umeda、Yuuki Takahashi、Takaaki Yamamoto、Hideki Iseki、Issey Osaka、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.010

  日期：2018.12

  When benzylic and allylic alcohols were treated with enol acetate in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, ReBr(CO)5, the carbon-carbon bond formation of the alcohols and enol acetate smoothly proceeded to give the corresponding ketones and aldehyde in moderate to good yields. For the reaction of allylic alcohols, γ,δ-unsaturated carbonyl compounds were obtained in good yields. When

  在催化量的complex络合物ReBr（CO）5存在下，用乙酸烯醇酯处理苄醇和烯丙基醇时，醇和乙酸烯醇酯的碳-碳键形成过程顺利进行，得到相应的酮和醛。中等至良好的产量。对于烯丙基醇的反应，以良好的产率获得了γ，δ-不饱和羰基化合物。当使用醚代替醇作为烷基化剂时，在反应中利用了醚上的两个烷基部分。
• α-Alkylation of Carbonyl Compounds by Direct Addition of Alcohols to Enol Acetates
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Yoshiharu Onishi、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.200904069

  日期：2009.11.16

  A practical α‐alkylation of ketones and aldehydes has been achieved by the direct addition of alcohols to enol acetates. The moderate Lewis acidity of InI3, GaBr3, and FeBr3 is a key factor in the catalytic cycle, and many different alcohols and enol acetates have been successfully used in this procedure.

  通过将醇直接添加到烯醇乙酸酯中，可以实现酮和醛的实用α-烷基化。InI 3，GaBr 3和FeBr 3的适度Lewis酸度是催化循环的关键因素，许多不同的醇和烯醇乙酸酯已成功用于此程序。
• Palladium(II)-catalyzed hydroarylation of α,β-unsaturated aldehydes and ketones with triarylstibines in the presence of silver acetate
  作者：Chan Sik Cho、Koichiro Tanabe、Sakae Uemura

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88042-5

  日期：1994.2

  Triarylstibines react with α,β-unsaturated aldehydes and ketones in acetic acid at 25°C in the presence of silver acetate and a catalytic amount of palladium(II) acetate to afford the hydroarylation products by conjugate addition in good yields.

  在乙酸银和催化量的乙酸钯（II）的存在下，在乙酸中，三芳基sti啶与α，β-不饱和醛和酮在乙酸中于25℃反应，以高收率通过共轭物加成提供加氢芳基化产物。