4-(4-methoxyphenyl)pentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)pentan-2-one
• 英文别名: 2-Oxo-4-(p-methoxy-phenyl)-pentan
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: RFUINIPMZRHOMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)pentan-2-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(hydroxyimino)-4-(4-methoxyphenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过TEMPO / NaNO2催化的好氧氧化脱芳香化反应合成螺异恶唑啉。

  摘要：

  已经开发了一种催化的好氧氧化脱芳香化方案，用于使用TEMPO和NaNO 2作为催化剂，O 2作为唯一的氧化剂，从肟中制备螺异异唑啉支架。该脱芳香化方法的特点是反应条件温和，官能团耐受性好，底物范围空前，涵盖酚，芳基醚，硫酚，芳基硫化物等。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02372
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-methoxyphenyl)ethyl isopropenyl ether 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 C₁₉H₈O₇Ru₃ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基醚与氢化硅烷的钌催化反应中的乙烯基聚合与[1,3] O至C重排

  摘要：

  在钌催化的氢化硅烷反应中，研究了乙烯基聚合和乙烯基醚的[1,3] O到C重排这两个反应。反应途径取决于乙烯基醚的取代基，特别是烷氧基的取代基。伯，仲和叔烷基乙烯基醚ROCH CH 2容易聚合，以高收率得到相应的聚合物。当R是给电子的苄基时，该反应未得到聚乙烯基醚，但导致[1,3] O至C重排，得到相应的醛RCH 2CHO的产量中等至良好。当使用具有α-取代基的乙烯基醚作为起始原料以高产率得到相应的酮时，选择性地进行重排。在催化量的氢硅烷的情况下，重排选择性地产生了酮或醛。形成鲜明对比的是，使用过量的氢硅烷导致重排，随后还原形成的羰基以良好的产率得到相应的甲硅烷基醚。讨论了催化活性物质的性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.025

文献信息

• InCl₃/Me₃SiBr-Catalyzed Direct Coupling between Silyl Ethers and Enol Acetates
  作者：Yoshiharu Onishi、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol200875m

  日期：2011.5.20

  A combined Lewis acid catalyst of InCl3 and Me3SiBr promoted the direct use of enol acetates in the coupling with low-reactive silyl ethers, in which functional groups including ketones and aldehydes survived. Sterically hindered silyl ethers such as ROSiEt3, ROSiPh3, ROSit-BuMe2, and ROSii-Pr3 were also applicable.

  InCl 3和Me 3 SiBr的路易斯酸催化剂的组合促进了烯醇乙酸酯在与低反应性甲硅烷基醚的偶联中的直接使用，其中包括酮和醛的官能团得以幸存。也可使用受阻位的甲硅烷基醚，如ROSiEt 3，ROSiPh 3，ROSi t- BuMe 2和ROSi i- Pr 3。
• Palladium-catalyzed site-selective arylation of aliphatic ketones enabled by a transient ligand
  作者：Lei Pan、Ke Yang、Guigen Li、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c8cc00980e

  日期：——

  Transition metal-catalyzed direct C–H bond functionalization enabled by transient ligands has become an attractive topic. Here we report a palladium-catalyzed site-selective arylation of β-C(sp3)–H bonds in aliphatic ketones with β-alanine as the transient ligand.

  过渡配体使过渡金属催化的直接C–H键功能化成为一个有吸引力的话题。在这里，我们报道了以β-丙氨酸为瞬时配体的脂肪族酮中的β-C（sp 3）-H键的钯催化位点选择性芳基化。
• Rhenium complex-catalyzed coupling reaction of enol acetates with alcohols
  作者：Rui Umeda、Yuuki Takahashi、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.054

  日期：2014.10

  The reaction of enol acetates with alcohols in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, such as ReBr(CO)5, produced the corresponding ketones and aldehydes in moderate to good yields. It was suggested that the preparation of an ether, an intermolecular dehydrated product, was the first step of the reaction.

  在催化量的complex络合物例如ReBr（CO）5的存在下，烯醇乙酸酯与醇的反应以中等至良好的产率产生了相应的酮和醛。有人建议，醚（一种分子间脱水产物）的制备是反应的第一步。
• Rhenium-catalyzed α-alkylation of enol acetates with alcohols or ethers
  作者：Rui Umeda、Yuuki Takahashi、Takaaki Yamamoto、Hideki Iseki、Issey Osaka、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.010

  日期：2018.12

  When benzylic and allylic alcohols were treated with enol acetate in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, ReBr(CO)5, the carbon-carbon bond formation of the alcohols and enol acetate smoothly proceeded to give the corresponding ketones and aldehyde in moderate to good yields. For the reaction of allylic alcohols, γ,δ-unsaturated carbonyl compounds were obtained in good yields. When

  在催化量的complex络合物ReBr（CO）5存在下，用乙酸烯醇酯处理苄醇和烯丙基醇时，醇和乙酸烯醇酯的碳-碳键形成过程顺利进行，得到相应的酮和醛。中等至良好的产量。对于烯丙基醇的反应，以良好的产率获得了γ，δ-不饱和羰基化合物。当使用醚代替醇作为烷基化剂时，在反应中利用了醚上的两个烷基部分。
• Asymmetric Umpolung Hydrogenation and Deuteration of Alkenes Catalyzed by Nickel
  作者：Siyu Guo、Xiuhua Wang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00112

  日期：2020.2.7

  enantioselectivity, using acetic acid or water as the hydrogen source and indium powder as electron donor. The scope of alkenes herein include α,β-unsaturated esters, nitriles, and ketones as well as allylic alcohols. Asymmetric deuteration of α,β-unsaturated esters is also achieved with deuterated water, the cheapest deuterium source.

  使用乙酸或水作为氢源，铟粉作为电子给体，镍催化几种烯烃的不对称氢化反应以高对映选择性进行。本文中烯烃的范围包括α，β-不饱和酯，腈和酮以及烯丙醇。α，β-不饱和酯的不对称氘化也可以通过氘水（最便宜的氘源）实现。