(S)-3-phenyl-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-propanal | 345358-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-phenyl-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-propanal
• 英文别名: (R)-3-phenyl-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)propanal；(S)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-phenylpropanal；(3S)-3-(1-methylpyrrol-2-yl)-3-phenylpropanal
• CAS: 345358-13-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: IPLPYXKSKRRVNF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-phenyl-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-propanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机催化的新策略：第一个对映选择性有机催化 Friedel-Crafts 烷基化

  摘要：

  我们的实验室一直致力于为使用有机化学品作为反应催化剂的对映选择性催化设计广泛有用的新策略。在我们最近的研究中，我们报道了使用手性咪唑烷酮 1 (eq 1) 可逆形成亚胺离子对 α,β-不饱和醛的 LUMO 降低活化是开发对映选择性有机催化 Diels-Alder 反应的宝贵平台。等式 2)。在这项工作中，我们揭示了这种催化策略也适用于硝酮和 α,β-不饱和醛之间的 [3 + 2] 环加成反应，以提供异恶唑烷（方程式 3），这是一种有用的合成子，可用于构建具有生物学意义的氨基酸，β-内酰胺、氨基碳水化合物和生物碱。据我们所知，这是有机催化 1,3-偶极环加成的第一个例子。 3 此外，

  DOI：

  10.1021/ja015717g
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 反式肉桂醛 在 5-(4-hydroxybenzyl)-2,2,3-trimethyl-4-oxo-1-[(E)-3-phenylallylidene]imidazolidin-1-ium perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-3-phenyl-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-propanal
  参考文献：
  名称：

  在有机催化中的非共价相互作用：调节MacMillan催化剂的构象多样性和反应性。

  摘要：

  有趣的咪唑烷酮！受蛋白质中非共价相互作用的启发，设计了一系列电子上不同的MacMillan催化剂。在催化环境中研究了电子调制对基态构象，反应性和性能的影响，并得出了引人入胜的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201301864

文献信息

• A chiral organocatalytic polymer-based monolithic reactor
  作者：Valerio Chiroli、Maurizio Benaglia、Alessandra Puglisi、Riccardo Porta、Ravindra P. Jumde、Alessandro Mandoli

  DOI：10.1039/c4gc00031e

  日期：——

  properly modified enantiomerically pure imidazolidinone inside a stainless steel column in the presence of dodecanol and toluene as porogens afforded the first example of a chiral organocatalyst immobilized onto a monolithic reactor. Organocatalyzed cycloadditions between cyclopentadiene and cinnamic aldehyde were performed under continuous-flow conditions; by optimizing the experimental set up, excellent

  在十二烷基醇和甲苯作为致孔剂的存在下，在不锈钢塔内将二乙烯基苯与适当改性的对映体纯的咪唑啉酮进行自由基共聚反应提供了固定在整体式反应器上的手性有机催化剂的第一个实例。环戊二烯与肉桂醛之间的有机催化环加成反应是在连续流动条件下进行的。通过优化实验设置，可以获得出色的对映选择性（在25°C时为90％ee）和高生产率（高于330），因此表明催化反应器可以有效地连续生产对映体富集的化合物。同样的催化反应器也被用来连续地进行三种不同的立体选择性转化。，依次在手性色谱柱内（Diels–Alder，1，3-偶极硝酮-烯烃环加成和Friedel–Crafts烷基化）；在前两个反应的情况下获得了极好的结果（分别在25°C下达到99％的收率，93％ee和71％的收率，90％ee）。除了简化产物回收之外，整体式反应器在搅拌烧瓶中的性能优于相同的负载型有机催化剂，并且可以连续工作8天以上。
• HETEROGENEOUS CHIRAL CATALYST
  申请人：Ying Jackie Y.

  公开号：US20090281358A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The invention provides a heterogeneous catalyst comprising a catalytic group coupled to a mesocellular siliceous foam support. The catalytic group is capable of catalysing a reaction selected from the group consisting of a Friedel-Craft reaction and a Diels-Alder reaction.

  这项发明提供了一种包括催化基团与介孔硅泡沫支撑物耦合的异质催化剂。该催化基团能够催化来自弗里德尔-克拉夫特反应和迪尔斯-阿尔德反应的反应。
• Chiral GAP catalysts of phosphonylated imidazolidinones and their applications in asymmetric Diels–Alder and Friedel–Crafts reactions
  作者：Shuo Qiao、Junming Mo、Cody B. Wilcox、Bo Jiang、Guigen Li

  DOI：10.1039/c6ob02801b

  日期：——

  The design and synthesis of recyclable imidazolidinone catalysts using GAP chemistry/technique was described. Their applications in asymmetric Diels–Alder and Friedel–Crafts reactions with α,β-unsaturated aldehydes resulted in excellent yields and higher enantioselectivities than previous processes. As recyclable small molecular catalysts, phosphonylated imidazolidinones can be recovered and reused

  描述了使用 GAP 化学/技术设计和合成可回收咪唑啉酮催化剂。它们在与 α,β-不饱和醛的不对称 Diels-Alder 和 Friedel-Crafts 反应中的应用比以前的工艺产生了优异的产率和更高的对映选择性。作为可回收的小分子催化剂，膦酰化咪唑啉酮可以回收并重复使用最多三次，而不会导致催化活性显着下降。
• Enantioselective Catalysis over Chiral Imidazolidin-4-one Immobilized on Siliceous and Polymer-Coated Mesocellular Foams
  作者：Yugen Zhang、Lan Zhao、Su Seong Lee、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/adsc.200600240

  日期：2006.10

  A highly efficient and enantioselective organocatalyst, imidazolidin-4-one, has been successfully immobilized on siliceous MCF and polymer-coated MCF. The resulting heterogenized catalyst demonstrated excellent catalytic performance and recyclability for Friedel–Crafts alkylation and Diels–Alder cycloaddition. The performance of the supported catalysts in relation to the surface environment of siliceous

  高效，对映选择性的有机催化剂咪唑啉丁-4-酮已成功地固定在硅质MCF和聚合物包覆的MCF上。所得的均相催化剂显示出出色的催化性能和可重复利用性，可用于Friedel-Crafts烷基化反应和Diels-Alder环加成反应。检查了载体催化剂相对于硅质MCF表面环境的性能。结果发现，用TMS基团部分预封闭MCF可使我们在硅质载体上获得具有最佳性能的分散良好的催化剂。我们还开发了一种聚合物涂层的MCF，它保留了MCF的多孔结构而没有表面硅烷醇基团。通过将有机催化剂固定在聚合物涂层的MCF上，可以实现高反应性和出色的可回收性。
• Improving catalyst activity in secondary amine catalysed transformations
  作者：John B. Brazier、Timothy J. K. Gibbs、Julian H. Rowley、Leopold Samulis、Sze Chak Yau、Alan R. Kennedy、James A. Platts、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1039/c4ob01916d

  日期：——

  Improved catalytic efficiency has been observed in the Diels–Alder cycloaddition by modification of the imidazolidinone architecture.

  通过修改咪唑烷酮结构，观察到了Diels-Alder环加成反应的催化效率提高。