2,3-dihydro-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-isoindol-1-one | 127459-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: N-p-toluenesulfonylisoindolin-1-one；2-p-tolylsulfonyl-1-isoindolinone；N-p-toluenesulfonylphthalimidine；2-tosylisoindolin-1-one；2-(toluene-4-sulfonyl)-isoindolin-1-one；2-(Toluol-4-sulfonyl)-isoindolin-1-on；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 127459-01-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: KXJAWOFXMSYLMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-isoindol-1-one 在 萘 、 sodium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以61%的产率得到异吲哚啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一种通过铑(III)催化的N-甲氧基苯甲酰胺与双(甲苯磺酰氨基)甲烷的[3+2]环化反应制备异吲哚啉酮的新方法

  摘要：

  开发了一种通过 N-甲氧基苯甲酰胺和双（甲苯磺酰氨基）甲烷与铑 (III) 作为催化剂直接偶联来合成异吲哚啉酮的新方法。该反应在温和条件下进行，无氧化剂，与多种官能团相容。与先前报道的构建异吲哚啉酮骨架的方法相比，该方法涉及一种新的 [3+2] 环化，并以中等至优异的产率提供了多种异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200047
• 作为产物：
  描述：

  2-tosyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-isoindol-1-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到2,3-dihydro-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Applications of a New Epoxy-isoindolinone

  摘要：

  A new epoxy-isoindolinone was stereoselectively synthesized, and its reactions gave several interesting products including a new 6-azabicyclo[3.2.1]octane derivative.

  DOI：

  10.3987/com-15-13171

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Dearomatization by Intramolecular Hydroalkoxylation/Claisen Rearrangement: Diastereo‐ and Enantioselective Synthesis of Spirolactams
  作者：Peng‐Fei Chen、Bo Zhou、Peng Wu、Binju Wang、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.202113464

  日期：2021.12.20

  A Brønsted acid catalyzed intramolecular hydroalkoxylation/Claisen rearrangement is disclosed that involves an unexpected dearomatization of nonactivated arenes and heteroaromatic compounds and allows the practical and atom-economic synthesis of various valuable spirolactams. Moreover, the asymmetric version of this tandem cyclization is also achieved via kinetic resolution by chiral phosphoric acid

  公开了布朗斯台德酸催化的分子内加氢烷氧基化/克莱森重排，其涉及未活化的芳烃和杂芳族化合物的意外脱芳构化，并允许各种有价值的螺内酰胺的实用和原子经济合成。此外，这种串联环化的不对称形式也是通过手性磷酸催化的动力学拆分来实现的。
• Rhodium-Catalyzed Intramolecular Aminocarbonylation of Aryl Halides Using Aldehydes as a Source of Carbon Monoxide
  作者：Tsumoru Morimoto、Masahiko Fujioka、Koji Fuji、Ken Tsutsumi、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1246/cl.2003.154

  日期：2003.2

  The reaction of N-Ts-(2-bromophenyl)alkylamines with aldehydes in the presence of a catalytic amount of a rhodium complex results in the intramolecular aminocarbonylation of the aryl halides to give five-, six-, and seven-membered benzolactams.

  在催化量的铑络合物存在下，N-Ts-(2-溴苯基)烷基胺与醛反应会导致芳基卤化物的分子内氨基羰基化，生成五元、六元和七元的苯并内酰胺。
• Reactions of Benzocyclopropene with Sulfonyl Isocyanates and Nitrones: Cycloadditions through C–C σ-Bond Rupture of Three-Membered Ring
  作者：Shinzo Kagabu、Katsuhiro Saito、Hiroyuki Watanabe、Kensuke Takahashi、Katsuaki Wada

  DOI：10.1246/bcsj.64.106

  日期：1991.1

  Alkane- and arenesulfonyl isocyanates were added to benzocyclopropene across the C–C σ-bond of the three-membered ring, giving 2-sulfonyl-1-isoindolinones. The reaction with C,N-diphenylnitrone afforded a similar cyclization product, 3,4-dihydro-3,4-diphenyl-1H-2,3-benzoxazine. These reactions are considered to proceed through zwitterionic intermediates formed by the fission of the C–C σ-bond of the

  烷烃和芳烃磺酰基异氰酸酯通过三元环的 C-C σ 键添加到苯并环丙烯中，得到 2-磺酰基-1-异吲哚啉酮。与 C,N-二苯基硝酮反应得到类似的环化产物 3,4-二氢-3,4-二苯基-1H-2,3-苯并恶嗪。这些反应被认为是通过亲电子试剂裂变三元环的 C-C σ 键形成的两性离子中间体进行的。
• Merging C–H Activation and Strain–Release in Ruthenium-Catalyzed Isoindolinone Synthesis
  作者：Xiao-Qiang Hu、Zi-Kui Liu、Ye-Xing Hou、Ji-Hang Xu、Yang Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02131

  日期：2021.8.20

  2-oxazetidines with carboxylic acid directed C–H activation in catalytic synthesis of isoindolinones is reported for the first time. This reaction opens a new and sustainable avenue to prepare a range of structurally diverse isoindolinone skeletons from readily available benzoic acids. The success of late-stage functionalization of some bioactive acids, and concise synthesis of biologically important skeletons

  首次报道了 1,2-氧氮杂环丁烷的应变释放与羧酸定向 C-H 活化在异吲哚酮催化合成中的合并。该反应开辟了一条新的、可持续的途径，可以从容易获得的苯甲酸制备一系列结构多样的异吲哚啉酮骨架。一些生物活性酸的后期功能化和生物重要骨架的简洁合成的成功证明了其在药物发现中的巨大合成潜力。机理研究表明可能存在 C-H 活化/β-碳消除/分子内环化级联通路。
• Ynamide Smiles Rearrangement Triggered by Visible-Light-Mediated Regioselective Ketyl–Ynamide Coupling: Rapid Access to Functionalized Indoles and Isoquinolines
  作者：Ze-Shu Wang、Yang-Bo Chen、Hao-Wen Zhang、Zhou Sun、Chunyin Zhu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/jacs.9b13975

  日期：2020.2.19

  under mild reaction conditions. In addition, this chemistry can also be extended to the divergent synthesis of versatile 3-benzhydrylisoquinolines through similar ketyl-ynamide coupling and radical Smiles rearrangement, followed by dehydrogenative oxidation. Moreover, such an ynamide Smiles rearrangement initiated by intermolecular photoredox catalysis via addition of external radical sources is also

  在过去的几十年里，彻底的微笑重排已经取得了重大进展。然而，这些反应中最终形成的自由基中间体仅限于酰胺基自由基，除了少数由 N 中心自由基引发的例子。本文报道了一种由光氧化还原催化的区域选择性 ketyl-ynamide 偶联引发的新型实用自由基 Smiles 重排，它代表了 ynamides 的第一个自由基 Smiles 重排。这种方法能够在温和的反应条件下以通常良好的收率轻松获得各种有价值的 2-二苯甲基吲哚，其底物范围广泛。此外，这种化学反应还可以通过类似的 ketyl-ynamide 偶联和自由基 Smiles 重排，然后进行脱氢氧化，扩展到多功能 3-二苯甲基异喹啉的发散合成。而且，还实现了通过添加外部自由基源由分子间光氧化还原催化引发的这种 ynamide Smiles 重排。通过对照实验，表明反应是通过关键的羰基自由基和α-亚氨基碳自由基中间体进行的。