4-(4-methoxyphenylamino)butan-2-one | 91246-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenylamino)butan-2-one
• 英文别名: 2-Butanone, 4-[(4-methoxyphenyl)amino]-；4-(4-methoxyanilino)butan-2-one
• CAS: 91246-71-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: NEOIJRCZYRUCQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenylamino)butan-2-one 在 盐酸 、 三氯化铁 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 6-甲氧基-4-甲基喹啉水合物
  参考文献：
  名称：

  Babajan; Gambarjan, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 666,670

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chloro-but-2-enyl)-p-anisidine 在 硫酸 作用下， 生成 4-(4-methoxyphenylamino)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Babajan; Gambarjan, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 666,670

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Nickel-Catalyzed Reductive Aldol Cyclizations Using Diethylzinc as the Stoichiometric Reductant: Scope and Mechanistic Insight
  作者：Pekka M. Joensuu、Gordon J. Murray、Euan. A. F. Fordyce、Thomas Luebbers、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ja0775624

  日期：2008.6.1

  In the presence of diethylzinc as a stoichiometric reductant, Ni(acac) 2 functions as an efficient precatalyst for the reductive aldol cyclization of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds tethered to a ketone electrophile through an amide or an ester linkage. The reactions are tolerant of a wide range of substitution at both alpha,beta-unsaturated carbonyl and ketone components and proceed smoothly

  在二乙基锌作为化学计量还原剂的存在下，Ni(acac) 2 充当有效的预催化剂，用于通过酰胺或酯键连接到酮亲电子试剂的 α,β-不饱和羰基化合物的还原醛醇环化。这些反应在 α、β-不饱和羰基和酮组分上都可以进行广泛的取代，并且可以顺利进行以提供通常具有高非对映选择性的 β-羟基内酰胺和 β-羟基内酯。进行了一系列实验，包括氘标记研究，以试图深入了解可能起作用的可能反应机制。
• Diastereoselective Synthesis of 4-Hydroxypiperidin-2-ones via Cu(I)-Catalyzed Reductive Aldol Cyclization
  作者：Hon Wai Lam、Gordon J. Murray、James D. Firth

  DOI：10.1021/ol052599j

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. 4-Hydroxypiperidin-2-ones may be prepared in highly diastereoselective fashion using a Cu(I)-catalyzed reductive aldol cyclization of alpha,beta-unsaturated amides with ketones. Used in combination with proline-catalyzed asymmetric Mannich reactions, this methodology enables the enantioselective synthesis of more highly functionalized piperidin-2-ones and hydroxylated

  [化学反应：见正文]。可以使用Cu（I）催化的α，β-不饱和酰胺与酮的Cu（I）催化还原性羟醛环化，以高度非对映选择性的方式制备4-羟基哌啶-2-酮。与脯氨酸催化的不对称曼尼希反应结合使用，该方法可以对映选择性合成更多高度官能化的哌啶-2-酮和羟基化哌啶。
• Zirconium Tetrakis(dodecylsulfate) as an Efficient and Recyclable Lewis Acid-Surfactant-Combined Catalyzed C-C and C-N Bond Forming Under Mild and Environmentally Benign Conditions
  作者：Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard、Marzieh Aliabadi

  DOI：10.2174/157017809787003115

  日期：2009.1.1

  A green catalytic method for C-C and C-N bond forming via Michael addition of aromatic amines and indoles to electron-deficient olefins using Zirconium tetrakis(dodecylsulfate) in water under mild conditions with high yields and selectivity has been developed. The reusability of the catalyst has been successfully examined without any noticeable loss of its catalytic activity.

  已开发出一种绿色催化方法，该方法是在温和的条件下，在温和的条件下以高收率和选择性通过在水中使用四（十二烷基硫酸）锆将芳族胺和吲哚迈克尔加成到缺电子烯烃上而形成CC和CN键的绿色催化方法。已经成功地检查了催化剂的可重复使用性，而没有明显降低其催化活性。
• Lithium tetrafluoroborate catalyzed highly efficient inter- and intramolecular aza-Michael addition with aromatic amines
  作者：U.P. Lad、M.A. Kulkarni、U.V. Desai、P.P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2011.09.006

  日期：2011.12

  Abstract Lithium tetrafluoroborate has been demonstrated for the first time to be an efficient catalyst in intermolecular aza-Michael addition aromatic amines to electron deficient alkenes. Suitability of the same catalyst in intramolecular aza-Michael addition leading 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H) ones has also been described.

  摘要 四氟硼酸锂首次被证明是分子间氮杂-迈克尔加成芳香胺到缺电子烯烃的有效催化剂。也描述了相同催化剂在分子内氮杂-迈克尔加成引导 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4(1H) 中的适用性。
• A novel Mannich-type reaction in aqueous media. Lanthanide triflate-catalysed condensation of aldehydes, amines and vinyl ethers for the synthesis of β-amino ketones
  作者：Shū Kobayashi、Haruro Ishitani

  DOI：10.1039/c39950001379

  日期：——

  A novel Mannich-type reaction between an aldehyde, an amine and a vinyl ether is catalysed by lanthanide triflates to afford a β-amino ketone in good yield in aqueous media.

  一种新型的曼尼希型反应，涉及醛、胺和乙烯基醚，在三氟甲磺酸镧系元素催化下，在水中以良好产率生成β-氨基酮。