ethyl 3-iodopropiolate | 77190-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-iodopropiolate
• 英文别名: ethyl iodopropiolate；ethyl 3-iodo-propyonate；2-Propynoic acid, 3-iodo-, ethyl ester；ethyl 3-iodoprop-2-ynoate
• CAS: 77190-24-0
• 化学式: C₅H₅IO₂
• 分子量: 223.998
• InChiKey: ONFCLMDQAGFOQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-iodopropiolate 在 N,N-二异丙苯胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,7-二羟基对苯二酚的合成与生物学评价

  摘要：

  3,7-二羟基对苯二酚（3,7-dHTs）是高度氧化的类肌醇，已被确定为多种人类疾病的先导化合物。迄今为止，由于缺乏用于制备这些分子的合成方法，因此对这些分子的结构功能研究受到了限制。针对结构新颖的3,7-dHT的新合成策略在进一步研究其治疗潜力方面将是有价值的。在这里，我们描述了[5 + 2]氧化吡啶环环加成/开环对于3,7-dHT合成的成功适应，我们将其用于合成可能的生物合成中间体，用于天然产物青春期和青春期酸。我们还在与人类免疫缺陷病毒（HIV）相关的几种生物学分析中测试了这些新化合物，

  DOI：

  10.1039/c7ob02453c
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到ethyl 3-iodopropiolate
  参考文献：
  名称：

  单取代芳基乙炔和乙炔酮的直接碘化

  摘要：

  摘要 单取代的乙炔在简单的条件下被碘化形成碘乙炔。芳基乙炔与分子碘在 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 存在下反应，以良好至极好的收率得到所需产物。还描述了使用 K2CO3 作为碱对芳基炔酮进行碘化。

  DOI：

  10.1080/00397910701749724

文献信息

• Synthesis of C-Ribosyl-1,2,3-triazolyl Carboxamides
  作者：Nadège Lubin-Germain、Carmen Solarte、Michaël Dos Santos、Simon Gonzalez、Leandro Miranda、Régis Guillot、Angélique Ferry、Florian Gallier、Jacques Uziel

  DOI：10.1055/s-0036-1588409

  日期：——

  Abstract Because of the emergence of new viruses, the need for new antiviral broad-spectrum compounds remains important. In this context, herein the synthesis of C-nucleosides, structurally close to ribavirin, a nucleoside presenting various biological activities and used until now particularly for its broad-spectrum antiviral properties, is reported. The compounds were designed in order to increase

  摘要 由于新病毒的出现，对新的抗病毒广谱化合物的需求仍然很重要。在这种情况下，本文报道了C-核苷的合成，其结构上接近于利巴韦林，该核苷具有多种生物学活性，并且至今为止特别用于其广谱抗病毒特性。设计这些化合物的目的是与利巴韦林相比，增加其稳定性和氢键供体或受体的数目，并研究羧酰胺基团对生物活性的作用。有效合成11 C-核苷以铟介导的炔基糖基化为关键步骤，然后构建三唑杂环。用伯胺和仲胺进行酰胺化，产率高达85％。为了比较其活性，还制备了具有不具有羧酰胺基团的三唑的类似核苷。最后，将羧酰胺基团移至N-1三唑位置以模拟利巴韦林。 由于新病毒的出现，对新的抗病毒广谱化合物的需求仍然很重要。在这种情况下，本文报道了C-核苷的合成，其结构上接近于利巴韦林，该核苷具有多种生物学活性，并且至今为止特别用于其广谱抗病毒特性。设计这些化合物的目的是与利巴韦林相比，增加其稳定性和氢键供体或受体的数目，并研究羧酰胺基团对生物活性的作用。有效合成11
• Facile Access to 3,5-Dihalogenated Pyrazoles by Sydnone Cycloaddition and their Versatile Functionalization by Pd-Catalyzed Cross-Coupling Processes
  作者：Thierry Delaunay、Mazen Es-Sayed、Jean-Pierre Vors、Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1002/ejoc.201100119

  日期：2011.7

  The 1,3-dipolar cycloaddition of diversely N-substituted 4-iodosydnones with 3-halopropiolates produces easily separable mixtures of dihalogenated pyrazolylcarboxylic esters at a preparative scale level, with the 3,5-dihalogenopyrazole regioisomers always predominating. Further decarboxylation of the major isomers provided the corresponding 3,5-dihalogenopyrazoles with a free C-4 position. These were

  不同 N-取代的 4-碘代炔酮与 3-卤代丙炔酸酯的 1,3-偶极环加成在制备规模水平上产生易于分离的二卤化吡唑基羧酸酯混合物，其中 3,5-二卤代吡唑区域异构体始终占主导地位。主要异构体的进一步脱羧提供相应的具有游离 C-4 位的 3,5-二卤代吡唑。这些被发现是通过位点选择性 Pd 催化交叉偶联反应制备不对称 1,3,5-三取代吡唑衍生物的有价值的支架。值得注意的是，在吡唑核的 C-5 和 C-3 位置灵活且选择性地引入不同的（杂）芳基、乙烯基或烷基取代基可以通过与各种硼化合物的顺序 Suzuki 型反应来实现。此外，
• Copper(I)- and phase-transfer-catalysed iodination of terminal alkynes
  作者：Tuyet Jeffery

  DOI：10.1039/c39880000909

  日期：——

  A convenient synthesis of 1-iodoalk-1-ynes is reported, involving copper(I)-catalysed iodination of terminal alkynes with molecular iodine under solid–liquid phase-transfer conditions.

  据报道，一种方便的1-iodoalk-1-ynes合成方法涉及在固-液相转移条件下，铜（I）催化的末端炔烃与分子碘的碘化反应。
• A Highly Efficient Gold-Catalyzed Photoredox α-C(sp³)H Alkynylation of Tertiary Aliphatic Amines with Sunlight
  作者：Jin Xie、Shuai Shi、Tuo Zhang、Nina Mehrkens、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201412399

  日期：2015.5.11

  A new α‐C(sp3)H alkynylation of unactivated tertiary aliphatic amines with 1‐iodoalkynes as radical alkynylating reagents in the presence of [Au2(μ‐dppm)2]2+ in sunlight provides propargylic amines. Based on mechanistic studies, a CC coupling of an α‐aminoalkyl radical and an alkynyl radical is proposed for the C(sp3)C(sp) bond formation. The mild, convenient, efficient, and highly selective C(sp3)H

  一个新的α-C（SP 3） H带1-iodoalkynes如[金存在下进行自由基alkynylating试剂未活化的脂肪族叔胺的炔基2（μ-DPPM）2 ] 2+在太阳光提供丙炔胺。基于机理研究，提出了α-氨基烷基自由基和炔基自由基的CC偶合，以形成C（sp 3）C（sp）键。温和，方便，高效且高度选择性的C（sp 3）炔基化反应显示出优异的区域选择性和良好的官能团相容性。将阳光用作清洁，可持续的能源，可以放大到克量。
• A Modular Sydnone Cycloaddition/Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Strategy to Unsymmetrical 3,5-Bis(hetero)aromatic Pyrazoles
  作者：Thierry Delaunay、Pierre Genix、Mazen Es-Sayed、Jean-Pierre Vors、Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1021/ol101087j

  日期：2010.8.6

  The [3 + 2] dipolar cycloaddition of 4-halosydnones with 1-haloalkynes opens a straightforward access to 3,5-dihalopyrazoles, valuable scaffolds for the elaboration of unsymmetrically 3,5-substituted pyrazole derivatives via site-selective Pd-catalyzed cross-coupling reactions. For instance, the flexible introduction of different (hetero)aryl substituents at the C-5 and C-3 positions of the PMP-protected

  4-卤代壬烯与1-卤代炔烃的[3 + 2]偶极环加成反应可直接访问3,5-dihalopyrazoles，这是用于通过位点选择性Pd催化的交叉选择性修饰非对称3,5-取代吡唑衍生物的有价值的支架。偶联反应。例如，在PMP保护的吡唑核的C-5和C-3位置上灵活引入不同的（杂）芳基取代基是通过与各种硼酸的顺序反应以一锅操作实现的。