pentan-2-one-phenylhydrazone | 3741-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentan-2-one-phenylhydrazone
• 英文别名: Pentan-2-on-phenylhydrazon；Methylpropylketon-phenylhydrazon；Methyl-propyl-keton-phenylhydrazon；Methyl propyl ketone phenyl-hydrazone；N-(pentan-2-ylideneamino)aniline
• CAS: 3741-83-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: YPGQVQWRYXVMEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185 °C(Press: 65 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentan-2-one-phenylhydrazone 在 sodium amalgam 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-氨基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Tafel, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 1926

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到pentan-2-one-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  衍生自烷基，苄基和环烷基甲基酮的Hy和半咔唑的Vilsmeier甲酰化

  摘要：

  研究了十个可及的苯hydr和半咔唑类化合物（由POCl 3与二甲基甲酰胺形成的配合物）的甲酰基化作用，该苯甲酰基和半咔唑类衍生自烷基，苄基和环烷基甲基酮。根据底物的电子和空间结构，反应产生1-苯基-或1-未取代的3，4-二烷基-，3-烷基-4-芳基-或3-烷基-4-甲酰基吡唑。这些化合物可以容易地氧化成相应的羧酸。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0241-y

文献信息

• Studies on organophosphorus compounds—XXXVII
  作者：A.A. El-Barbary、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98970-7

  日期：1981.1

  2,4-Bis(4-methoxyphenyl-1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide, 1, reacts with phenylhydrazones of methylketones to give Δ5-1,2,3-diazaphospholines, 3; in one case 2-methyl-3-phenylindole, 4, was also isolated. Phenylhydrazones of cyclopentanone and cyclohexanone similarly yield the corresponding annulated P-heterocycles, 6a, 6b and as by-products the indoles 7a and 7b, respectively. The sole product

  2,4-双（4-甲氧基苯基- 1,3,2,4-二硫杂-2,4-二硫化物，1，用甲基酮的苯腙反应，得到Δ 5 -1,2,3- diazaphospholines，3 ;在一个还分离出了2-甲基-3-苯基吲哚（4），环戊酮和环己酮的苯并hydr类似地产生了相应的环化的P-杂环6a，6b，并分别生成了吲哚7a和7b作为副产物。1与1，3-二苯基-2-丙酮的苯hydr的反应是2-苄基-3-苯基吲哚，9，提出了形成二氮杂膦的机理。
• Rearrangement of 3,3-Disubstituted 1-Aryl-4,5-dihydro-5-oxo-3<i>H</i>-1,2,4-triazolium Tetrafluoroborates; Part 1. A Versatile Synthesis of 1,5-Disubstituted 2-Aryl-1,2-dihydro-3<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-one Tetrafluoroborates
  作者：Hubert Gstach、Patrick Seil

  DOI：10.1055/s-1990-27021

  日期：——

  α-(Arylazo)alkyl isocyanates 3 react with tetrafluoroboric acid to yield 3, 3-disubstituted 1-aryl-4,5-dihydro-5-oxo-3H-1,2,4-triazo-lium tetrafluoroborates 4. These compounds rearrange under mild conditions and in good yields to the tetrafluoroborates of 1,5 disubstituted 2-aryl-1,2-dihydro-3H-1,2, 4-triazol-3-ones 5. Our results show that the nature of the substituents determines their migratory aptitude for the rearrangement.

  α-(芳基氮)烷基异氰酸酯 3 与四氟硼酸反应生成 3, 3-取代的 1-芳基-4,5-二氢-5-氧-3H-1,2,4-三氮鎓四氟硼酸盐 4。这些化合物在温和条件下以良好的收率重排生成 1,5-双取代的 2-芳基-1,2-二氢-3H-1,2,4-三氮烯-3-酮的四氟硼酸盐 5。我们的结果表明，取代基的性质决定了它们在重排中的迁移适应性。
• Severin,T.; Poehlmann,H., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 1564 - 1577
  作者：Severin,T.、Poehlmann,H.

  DOI：——

  日期：——
• Baird; Wilson, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2376
  作者：Baird、Wilson

  DOI：——

  日期：——
• Hamdaoui, Azeddine El; Reyx, Daniele; Campistron, Irene, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 4, p. 406 - 416
  作者：Hamdaoui, Azeddine El、Reyx, Daniele、Campistron, Irene

  DOI：——

  日期：——