4-carboethoxymalonanilic acid ethyl ester | 159657-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-carboethoxymalonanilic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(3-ethoxy-3-oxopropanamido)benzoate；ethyl 4-[(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)amino]benzoate
• CAS: 159657-36-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• mdl: MFCD00572628
• 分子量: 279.293
• InChiKey: XLQXDRKONKJVRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboethoxymalonanilic acid ethyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-hydroxymalonanilic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙二酸的乙酯。合成与热解

  摘要：

  在170–220°C的温度下热解或丙二酸乙酯（2）在DMF中的沸腾伴随着高收率的丙二酸对称二腈（7）的形成。已经提出了这种转化的可能机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81765-8
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酰乙酸乙酯 、 苯佐卡因 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-carboethoxymalonanilic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  阴离子级联反应 II：基于 3-异奎宁环酮的桥联多环内酰胺的合成

  摘要：

  开发了一种简便的阴离子级联策略，以各种廉价且市售的 2-氰基乙酰胺为原料，在温和条件下，在乙醇中的t BuOK 存在下，一步合成中等至优异产率的桥环酰胺。直链和环状1,4-二烯酮。这种简单的方案通常适用于具有高化学转化率和非对映选择性的各种底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02356

文献信息

• Triphosgene and Triphenylphosphine Oxide-Mediated Cascade Heterocyclization of <i>N</i>-Acylated Anilines: One-Pot Synthesis of 2,4-Dichloroquinolines
  作者：Daming Feng、Changlin Xu、Wenhao Wang、Haoming Zhan、Chunhua Ge、Peng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01617

  日期：2023.10.20

  A one-pot cascade chlorination/heterocyclization strategy has been developed for the synthesis of 2,4-dichloro-substituted quinolines from acylated anilines using triphosgene and triphenylphosphine oxide. Obviating the conventional harsh conditions of chlorination, synthetic useful quinolines with moderate to good yields were obtained through this reaction. The mechanism study exhibited that the formation

  开发了一种一锅级联氯化/杂环化策略，用于使用三光气和氧化三苯基膦从酰化苯胺合成 2,4-二氯取代喹啉。避免了传统的苛刻氯化条件，通过该反应获得了具有中等至良好产率的合成有用的喹啉。机理研究表明，β-烯胺中间体的形成在最终产物的生成中起着至关重要的作用。
• Ukrainets Igor V., Bezugly Peter A., Treskach Vladimir I., Taran Svetlana+, Tetrahedron, 50 (1994) N 34, S 10331-10338
  作者：Ukrainets Igor V., Bezugly Peter A., Treskach Vladimir I., Taran Svetlana+

  DOI：——

  日期：——
• CN116693531
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US11807639
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ethyl esters of malonanilic acids. Synthesis and pyrolysis
  作者：Igor V. Ukrainets、Peter A. Bezugly、Vladimir I. Treskach、Svetlana G. Taran、Olga V. Gorokhova

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81765-8

  日期：1994.8

  The pyrolysis under 170–220°C or boiling in DMF of malonanilic acids ethyl esters (2) is accompanied by formation of malonic acids symmetric dianilides (7) with high yields. A possible mechanism for this transformation has been suggested.

  在170–220°C的温度下热解或丙二酸乙酯（2）在DMF中的沸腾伴随着高收率的丙二酸对称二腈（7）的形成。已经提出了这种转化的可能机制。