2-(1-methylpentylidene)malonic acid diethyl ester | 201940-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1-methylpentylidene)malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (1-methylpentylidene)malonate；diethyl 2-hexan-2-ylidenepropanedioate
• CAS: 201940-71-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: WWOOUIKUWQYBRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methylpentylidene)malonic acid diethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 diethyl 2-(hexan-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Badanyan; Chobanyan; Tirakyan, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 1, p. 17 - 20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯钠盐 、 1-己炔 生成 2-(1-methylpentylidene)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Badanyan; Chobanyan; Tirakyan, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 1, p. 17 - 20

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indium (III) mediated Markovnikov addition of malonates and β-ketoesters to terminal alkynes and the formation of Knoevenagel condensation products
  作者：Ji Zhang、Peter G. Blazecka、Paul Angell、Mark Lovdahl、Timothy T. Curran

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.065

  日期：2005.8

  active methylene compounds to terminal alkynes has been expanded to use malonates and low boiling terminal alkynes to form the Markovnikov addition products. Indium(III) chloride and indium(III) bromide were also found to be efficient catalysts. Knoevenagel condensation products were isolated when reactions involved a simple malonate or β-ketoester.

  由三氟甲磺酸铟（III）介导的活性亚甲基化合物加成至末端炔烃已被扩展为使用丙二酸酯和低沸点末端炔烃以形成马尔可夫尼可夫加成产物。还发现氯化铟（III）和溴化铟（III）是有效的催化剂。当反应涉及简单的丙二酸酯或β-酮酸酯时，分离出Knoevenagel缩合产物。
• Reactions of Diethyl Dibromomalonate and Ethyl 2,2-Dichloroacetoacetate with Water and Carbonyl Compounds (Aldehydes and Ketones) in the Presence of Pentacarbonyliron
  作者：A. B. Terent’ev、T. T. Vasil’eva、N. E. Mysova、O. V. Chakhovskaya

  DOI：10.1023/b:rujo.0000045179.42952.58

  日期：2004.7

  Diethyl dibromomalonate and ethyl 2,2-dichloroacetoacetate are effectively reduced with the system pentacarbonyliron-proton-donor compound (water or butyl methyl ketone) to give the corresponding hydrodehalogenation products. These results provide a support for the previous assumption that the key reaction stage is reduction with pentacarbonyliron of initially formed radical to anion which is then involved in proton transfer.
• [EN] PREPARATION OF BETA-AMINO ACID PRECURSORS VIA INDIUM (III) MEDIATED MARKOVNIKOV ADDITION AND KNOEVENAGEL CONDENSATION<br/>[FR] PREPARATION DE PRECURSEURS DE BETA-AMINOACIDE PAR ADDITION DE MARKOVNIKOV ET CONDENSATION DE KNOEVENAGEL A MEDIATION ASSUREE PAR DE L'INDIUM (III)
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2006100606A2

  公开（公告）日：2006-09-28

  (EN) Disclosed are materials and methods for preparing precursors of optically active &bgr;-amino acids, which bind to the alpha-2-delta (&agr;2&dgr;) subunit of a calcium channel and are useful for treating pain, fibromyalgia, and a variety of psychiatric and sleep disorders. The method includes reacting a malonate derivative with a terminal alkyne in the presence of an In(III) catalyst.(FR) L'invention concerne des matériaux et des procédés pour la préparation de précurseurs de ß-aminoacides optiquement actifs, qui se lient à la sous-unité alpha-2-delta (a2d) d'un canal calcique et qui sont utiles pour le traitement de la douleur, de la fibromyalgie, et de divers troubles psychiatriques ou du sommeil. Le procédé de l'invention consiste à faire réagir un dérivé de malonate avec un alcyne terminal en présence d'un catalyseur In(III).