ethyl 2-methyl-2-hexenoate | 26311-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-methyl-2-hexenoate
• 英文别名: Ethyl-2-methylhex-2-enoat；2-Methyl-hexen-(2)-saeure-ethylester；2-Methyl-2-hexensaeureaethylester；2-methylhex-2-enoic acid ethyl ester；2-Methyl-hex-2-ensaeure-aethylester；Ethyl 2-methylhex-2-enoate；ethyl 2-methylhex-2-enoate
• CAS: 26311-33-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: MXSSZEHSJNPQDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -57.45°C (estimate)
• 沸点：
  190.47°C (estimate)
• 密度：
  0.9031

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-2-hexenoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-甲基-2-己烯酸
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化丙烯酸与甲醛和丙二酸酯的 C-H 环化合成环戊烯酮

  摘要：

  报道了一种有效的铑催化合成环戊烯酮的方案，该方案基于丙烯酸、甲醛和丙二酸酯通过乙烯基 C-H 活化的三组分反应。探索性研究表明，通过用 Na 2 CO 3 /MeOH 溶液处理各种烷基卤化物，可以顺利地实现所制备的环戊烯酮的 5-烷基化。过量的甲醛和丙二酸酯导致多组分反应，通过迈克尔加成得到多取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01569
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-己烯酸 生成 ethyl 2-methyl-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Chumachenko,T.K. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, # 4, p. 826 - 832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Conjugated Trisubstituted Enones
  作者：Bram B. C. Peters、Jira Jongcharoenkamol、Suppachai Krajangsri、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04012

  日期：2021.1.1

  Asymmetric hydrogenation of conjugated enones is one of the most efficient and straightforward methods to prepare optically active ketones. In this study, chiral bidentate Ir–N,P complexes were utilized to access these scaffolds for ketones bearing the stereogenic center at both the α- and β-positions. Excellent enantiomeric excesses, of up to 99%, were obtained, accompanied with good to high isolated

  共轭烯酮的不对称氢化是制备光学活性酮的最有效，最直接的方法之一。在这项研究中，手性双齿Ir-N，P络合物被用于进入这些支架，以获得在α和β位置均具有立体中心的酮。获得了高达99％的出色的对映体过量，并具有良好或较高的分离产率。具有挑战性的二烷基取代的底物（很难通过令人满意的手性诱导进行氢化）以高度对映选择性的方式氢化。
• Borane-Catalyzed Reductive α-Silylation of Conjugated Esters and Amides Leaving Carbonyl Groups Intact
  作者：Youngchan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201508669

  日期：2016.1.4

  valuable α‐silyl carbonyl products. The α‐silylation occurs chemoselectively, thus leaving the labile carbonyl groups intact. The reaction features a broad scope of both acyclic and cyclic substrates, and the synthetic utility of the obtained α‐silyl carbonyl products is also demonstrated. Mechanistic studies revealed two operative steps: fast 1,4‐hydrosilylation of conjugated carbonyls and then slow

  本文描述了由B（C 6 F 5）3催化的α，β-不饱和酯和酰胺的氢化硅烷化反应，以提供具有合成价值的α-甲硅烷基羰基产物。α-甲硅烷基化是化学选择性发生的，因此保留了不稳定的羰基。该反应具有无环和环状底物的广泛范围，并且还证明了所得α-甲硅烷基羰基产物的合成效用。机理研究揭示了两个操作步骤：共轭羰基的快速1,4-氢化硅烷化，然后减慢甲硅烷基醚中间体的甲硅烷基迁移。
• Synthesis and Antiplasmodial Activity of Bicyclic Dioxanes as Simplified Dihydroplakortin Analogues
  作者：Sandra Gemma、Sanil Kunjir、Salvatore Sanna Coccone、Margherita Brindisi、Vittoria Moretti、Simone Brogi、Ettore Novellino、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Donatella Taramelli、Giuseppe Campiani、Stefania Butini

  DOI：10.1021/jm200686d

  日期：2011.8.25

  Here we report the synthesis and evaluation of antiplasmodial activity of a novel series of bicyclic peroxides inspired by the marine natural compound dihydroplakortin. We developed a synthetic strategy leading to the dihydroplakortin-related peroxides in only a few steps. The in vitro antiplasmodial potency of the peroxides was similar to, or greater than, that of the reference natural compound, and

  在这里，我们报告了由海洋天然化合物dihydroplakortin启发的一系列新颖的双环过氧化物的抗疟原虫活性的合成和评估。我们开发了一种合成策略，仅需几个步骤即可生产与二氢铂蛋白相关的过氧化物。过氧化物的体外抗血浆活性与参考天然化合物相似或更高，结构-活性关系研究揭示了活性和效能的几个关键结构要求。
• 一类含2，6-二叔丁基苯酚类抗氧剂及其制备 方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN105017015B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明揭示了一类新型含2,6‑二叔丁基苯酚的抗氧剂及其新型制备方法，该法以钛、锆、铪、铋、锑金属配合物作为绿色催化剂，以串联反应一步法工艺代替两步法，采用可以同时催化直接酯化反应和迈克尔加成反应的高效金属配合物催化剂制备新型抗氧剂。本方法以丙烯酸(或丙烯酸酯)、季戊四醇和2,6‑二叔丁基苯酚为主要原料，用钛、锆、铪、铋、锑金属配合物绿色催化剂在有机溶剂或无溶剂条件下，反应获得较高产率新型抗氧剂。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。该方法为新型抗氧剂的制备提供了一条廉价、绿色的途径。
• Synthesis of 2-Hydroxy-3-oxocarboxylic Esters From the Corresponding α,β-Unsaturated Esters by a Simple One-Step Procedure
  作者：D. H. G. Crout、D. L. Rathbone

  DOI：10.1055/s-1989-27142

  日期：——

  A convenient one-step synthesis of 2-alkyl-2-hydroxy-3-oxocarboxylic esters by potassium permanganate oxidation of the corresponding readily available α,β-unsaturated esters is described. Preparation of the latter by the phosphonate modification of the Wittig reaction is also reported.

  本研究介绍了通过高锰酸钾氧化相应的易得δ±,δ²-不饱和酯，一步合成 2-烷基-2-羟基-3-氧代羧酸酯的简便方法。报告还介绍了通过对维蒂希反应进行膦酸盐修饰制备后者的方法。