1,2-bis(5-hydroxy-3-oxa-1-pentyloxy)benzene ditosylate | 41024-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(5-hydroxy-3-oxa-1-pentyloxy)benzene ditosylate
• 英文别名: 1,2-bis-(diethylene glycol tosyl)benzene；pyrocatechol bis<2-(2'-hydroxyethoxy)ethyl>ether ditosylate；<1,2-Phenylenbis(oxy-2,1-ethandiyloxy)-2,1-ethandiyl>bis(p-toluolsulfonat)；1,2-bis(5-tosyloxy-3-oxa-1-pentyloxy)-benzene；1,2-bis-(5-p-toluenesulphonyloxy-3-oxapentoxy)benzene；2,2'-(2,2'-(1,2-phenylenebis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy)bis(ethane-2,1-diyl) bis(4-methylbenzenesulfonate)；1,2-bis-{2-[2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethoxy]-ethoxy}-benzene；bis-1,2[2'(2'')-hydroxyethoxyethoxy]benzene ditosylate；1,2-bis[2-(2-tosyloxyethoxy)ethoxy]benzene；Al₂O₃；2-[2-[2-[2-[2-(4-Methylphenyl)sulfonyloxyethoxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 41024-87-7
• 化学式: C₂₈H₃₄O₁₀S₂
• 分子量: 594.704
• InChiKey: PIVPLBDIZVWSFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  729.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(5-hydroxy-3-oxa-1-pentyloxy)benzene ditosylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 9,9'-spirobi<1,4,7,11,14,17-hexaoxa<17>(1,2)benzenophane>
  参考文献：
  名称：

  Polytopic cation receptors. 2. Synthesis and selective complex formation of spiro-linked "multiloop crown compounds"

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a019
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1,2-bis(5-hydroxy-3-oxa-1-pentyloxy)benzene ditosylate
  参考文献：
  名称：

  分子内氧化偶联与1,1'-联萘-2,2'-二醇合成大环化合物

  摘要：

  通过使用CuCl（OH）–TMEDA的氧化偶联反应合成了具有两个酚质子的一系列新的基于BINOL的大环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.161

文献信息

• Synthesis of Novel di Benzo Spiro Bis-Crown-Ether
  作者：Jalil Lari、Fatemeh Moradgholi、Hooshang Vahedi、Abdolhossein Massoudi

  DOI：10.2174/1570178612666150902235535

  日期：2015.10.6

  This paper focuses on the synthesis of a wide variety of di benzo spiro bis-crown compounds, in good yields using di-phenols, mono tosylates of oligoethylene glycols and caesium carbonate in acetonitrile.

  本文重点研究了多样化的二苯并双环二环冠化合物的合成，采用二酚类、寡乙二醇的一甲苯磺酸酯和碳酸铯在乙腈中高效制备。
• Synthesis and complexation of molecular clips based on diphenylglycoluril and dibenzocrown ethers with alkali metal cations and paraquat
  作者：Leonid S. Kikot、Catherine Yu. Kulygina、Alexander Yu. Lyapunov、Svetlana V. Shishkina、Roman I. Zubatyuk、Tatiana Yu. Bogashchenko、Tatiana I. Kirichenko

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.008

  日期：2018.9

  A new synthetic route to the molecular clip with diphenylglycoluril and dibenzo-18-crown-6 using protection-deprotection protocol is proposed. Yield of desired compound has increased from 10-15% to 41%. Starting from 4,5-dibromobenzene-1,2-diol 4,5-dibromodibenzo-18-crown-6 and then tetrabromo-substituted molecular clip were obtained. The target molecular clip was obtained by bromine cleavage by hydrogenolysis

  提出了一种使用保护-脱保护方案合成二苯基甘脲和二苯并-18-冠-6分子夹的新途径。所需化合物的产率从10-15％增加到41％。从4，5-二溴苯-1，2-二醇开始，得到4，5-二溴二苯并-18-冠-6，然后得到四溴取代的分子夹。通过氢解溴裂解获得目标分子片段。通过用碱金属阳离子和百草枯进行分光光度滴定来确定稳定性常数。量子化学计算证实了具有K +的配合物的额外稳定化的假设通过末端芳香片段之间的π-π堆积形成“伪密码子”类型的结构。通过X射线晶体学测定分子夹与百草枯的配合物的结构。
• Competitive binding of Ba ²⁺ and Sr ²⁺ to 18‐Crown‐6 in a Receptor with a 1‐Methoxyanthraquinone Analogue as the Other Binding Site
  作者：Tanmay Banerjee、Moorthy Suresh、Hirendra N. Ghosh、Amitava Das

  DOI：10.1002/ejic.201100472

  日期：2011.10

  its affinity towards alkaline earth metal ions from one of our previous reports. A new RuII-polypyridyl complex with two probable binding sites for metal ions has been synthesised to which Ca2+, Sr2+ and Ba2+ were found to bind selectively over all other alkali, alkaline earth, transition and lanthanide metal ions. Studies also confirmed binding of these metal ions solely to the 18-crown-6 and not to

  由于其巨大的生物学意义，用于选择性检测碱土金属离子的传感器的开发引起了广泛的研究兴趣。在本文中，我们报道了一种新的 RuII-聚吡啶基-冠-蒽醌复合物的合成、表征和离子结合研究 (5)。研究证实了 BaII、Sr II 和 CaII 离子的选择性结合，与所有其他金属离子相比，KâBaâ2+ > KâSrâ2+ >> KâCaâ2+ 与冠醚部分而非甲氧基蒽醌成分结合，后者是第二个可用且已知的结合位点因为它对我们之前的一份报告中的碱土金属离子的亲和力。已经合成了一种新的 RuII-多吡啶基复合物，它具有两个可能的金属离子结合位点，发现 Ca2+、Sr2+ 和 Ba2+ 选择性地与所有其他碱结合，碱土金属、过渡金属和镧系金属离子。研究还证实这些金属离子仅与 18-crown-6 结合，而不与已知结合碱土金属离子的甲氧基蒽醌部分结合。版权
• Synthesis of Ionizable Calix[4]arenes for Chelation of Selected Divalent Cations
  作者：Markus Blumberg、Karrar Al-Ameed、Erik Eiselt、Sandra Luber、Constantin Mamat

  DOI：10.3390/molecules27051478

  日期：——

  of functionalised calix[4]arenes, either with a 1,3-crown ether bridge or with an open-chain oligo ether moiety in 1,3-position were prepared and further equipped with additional deprotonisable sulfonamide groups to establish chelating systems for selected cations Sr2+, Ba2+, and Pb2+ ions. To improve the complexation behaviour towards these cations, calix[4]arenes with oligo ether groups and modified

  制备了两组官能化的杯[4]芳烃，其具有1,3-冠醚桥或在1,3-位具有开链低聚醚部分，并进一步配备了额外的可去质子化的磺酰胺基团以建立螯合系统选择的阳离子 Sr2+、Ba2+ 和 Pb2+ 离子。为了改善对这些阳离子的络合行为，合成了具有低聚醚基团和不同尺寸的修饰冠的杯[4]芳烃。使用相应的高氯酸盐通过乙腈中的 UV/Vis 滴定测定缔合常数，获得 3.2 至 8.0 之间的 logK 值。这些发现得到了对所选 Ba2+ 复合物结合能的示例性计算的支持。
• Synthesis, crystal structures and competitive complexation property of a family of calix-crown hybrid molecules and their application in extraction of potassium from bittern
  作者：Vallu Ramakrishna、E. Suresh、Vinod P. Boricha、Anjani K. Bhatt、Parimal Paul

  DOI：10.1080/10610278.2015.1080367

  日期：2015.10.3

  ions. Complexation with K+ has been investigated by 1H NMR, association constants and thermodynamic parameters have been determined by isothermal calorimetric study. The molecular structures of one of the receptors and two of the K+ complexes have been established by single crystal X-ray study. One of the receptors formed bimetallic complex and it exhibited interesting polymeric network structure with

  合成、表征了下缘或上下缘含有杯[4]芳烃和冠5/6的杯冠杂化分子家族，并表征了它们对碱金属和碱土金属离子的竞争性络合性能在水性介质中进行了研究。在水性介质中使用 Li+、Na+、K+、Mg2+、Ca2+ 和 Sr2+ 的等摩尔混合物进行的竞争性金属离子萃取研究表明，与其他金属离子相比，K+ 的萃取量非常高。通过 1H NMR 研究了与 K+ 的络合，通过等温量热研究确定了缔合常数和热力学参数。一种受体和两种 K+ 复合物的分子结构已通过单晶 X 射线研究确定。其中一个受体形成双金属络合物，并表现出有趣的聚合物网络结构，桥接苦味酸阴离子。这些受体已被用于从卤水中提取金属离​​子。