2-(4-nitrophenyl)pyrimidine-4,6-diol | 176100-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)pyrimidine-4,6-diol
• 英文别名: 4-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 176100-76-8
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₄
• mdl: MFCD11218495
• 分子量: 233.183
• InChiKey: MNINNJHSPYLEKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)pyrimidine-4,6-diol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(4-(4-chloro-6-((4-(morpholin-4-carbonyl)phenyl)amino)pyrimidin-2-yl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  新的2-苯基嘧啶衍生物作为有效的布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  BTK是治疗B细胞恶性肿瘤和自身免疫性疾病的有效靶标。在这项工作中，制备了一系列的2-苯基嘧啶衍生物，并确定了它们对B细胞白血病细胞以及BTK酶的初步体外活性。结果表明，化合物11g对BTK表现出最佳的抑制活性，在100 nM时抑制率达82.76％，对三种B细胞白血病系（IC50分别对HL60的抑制率分别为3.66μM，6.98μM和5.39μM）。 ，拉吉（Raji）和拉莫斯（Ramos））。此外，流式细胞仪分析结果表明11g以剂量和时间依赖性方式抑制Raji细胞的增殖，并在G0 / G1期阻断Ramos细胞，这与阳性对照依鲁替尼一致。机理研究表明，11g可以抑制BTK及其下游底物磷脂酶γ2（PLCγ2）的磷酸化。所有这些结果表明，11g是有前途的先导化合物，值得进一步优化，作为治疗B细胞淋巴细胞白血病的新型BTK抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c8md00413g
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲腈 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(4-nitrophenyl)pyrimidine-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  2-苯基嘧啶类化合物、制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明属于医药领域，具体涉及一类2‑苯基嘧啶类化合物、其药学可接受的盐、同位素标记物，包含上述物质的药物组合和用于治疗与蛋白激酶活性相关的疾病如癌症、炎症等的用途。

  公开号：

  CN108084096A

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE, LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA MTOR KINASE ET DE LA PI3 KINASE ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WYETH LLC

  公开号：WO2010120998A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention relates to pyrimidine compounds of the Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  这项发明涉及公式I的嘧啶化合物或其药用可接受盐，其中组成变量如本文所定义，包括这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• PYRIMIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  申请人：Curran Kevin Joseph

  公开号：US20120134959A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The invention relates to pyrimidine compounds of the Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  本发明涉及式I的嘧啶化合物或其药学上可接受的盐，其中所述变量的组成如此定义，以及包含该化合物的组合物，以及制备和使用该化合物的方法。
• Pyrimidine compounds, their use as mTOR kinase and Pl3 kinase inhibitors, and their syntheses
  申请人：Curran Kevin Joseph

  公开号：US08835429B2

  公开（公告）日：2014-09-16

  The invention relates to pyrimidine compounds of the Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  本发明涉及公式I的嘧啶化合物或其药学上可接受的盐，其中组成变量定义如本文所述，包括该化合物的组合物以及制备和使用该化合物的方法。
• PROCESS FOR PRODUCING TRICHLOROPYRIMIDINE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2128141A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  A process for producing a trichloropyrimidine compound represented by the formula (2): wherein R represents a hydrogen atom etc., comprising reacting a dihydroxypyrimidine compound represented by the formula (1): wherein R represents the same meaning as above, with sulfuryl chloride and at least one chlorinating agent selected from the group consisting of hydrogen chloride, thionyl chloride, phosgene, phosphorus oxychloride, phosphorus pentachloride and phosphorus trichloride in the presence of an organic base.

  一种生产由式(2)代表的三氯嘧啶化合物的工艺：其中R代表氢原子等，包括在有机碱存在下，将由式(1)代表的二羟基嘧啶化合物(其中R代表与上述相同的含义)与硫酰氯和至少一种从氯化氢、亚硫酰氯、光气、氧氯化磷、五氯化磷和三氯化磷组成的组中选出的氯化剂反应。
• US8158787B2
  申请人：——

  公开号：US8158787B2

  公开（公告）日：2012-04-17