diethyl 2-(1-(N-tert-butoxycarbonylamino)propyl)malonate | 864871-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(1-(N-tert-butoxycarbonylamino)propyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(1-tert-butoxycarbonylamino-propyl)malonate；diethyl 2-(N-t-Butoxycarbonylaminopropyl)-malonate；Diethyl 2-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]propanedioate
• CAS: 864871-33-0
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆
• 分子量: 317.382
• InChiKey: JPCGZZLVTMMFEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C
• 沸点：
  407.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(1-(N-tert-butoxycarbonylamino)propyl)malonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到3-aminopentanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新获得的外消旋β 3 -氨基酸

  摘要：

  具有用于外消旋β大规模制备的潜在的一般简单的程序3 -氨基酸已经研制成功。该方法包括在四氢呋喃中将碱式催化的丙二酸二乙酯钠的迈克尔型加成到N -Boc-α-酰氨基烷基-对甲苯基砜中。通过用6M盐酸水溶液，得到回流加合物的水解β 3吨以高收率和优异的纯度α-氨基酸盐酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.077
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 在 乙酸酐 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 diethyl 2-(1-(N-tert-butoxycarbonylamino)propyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Ñ -Boc-缩醛胺作为较难进入的容易接近的前体Ñ -Boc-亚胺：使用曼尼希型反应的光学活性丙炔胺衍生物的简便合成

  摘要：

  我们开发了一种简便实用的N -Boc-氨基缩醛合成方法，可以将其用作不太容易获得的N -Boc-亚胺的前体。通过简单的脱水缩合反应，得到缩醛胺吨丁基氨基甲酸酯（BocNH 2）和在乙酸酐各种醛，随后过滤并用己烷洗涤。所获得的N -Boc-炔基laminals可以成功地用于手性磷酸催化的对映选择性曼尼希型反应，从而提供光学活性的炔丙基胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.076

文献信息

• Acid-Catalyzed In Situ Generation of Less Accessible or Unprecedented<i>N</i>-Boc Imines from<i>N</i>-Boc Aminals
  作者：Taichi Kano、Taiga Yurino、Daisuke Asakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201300231

  日期：2013.5.17

  Crafty aminals: The in situ generation of hitherto unattainable alkynyl‐substituted N‐Boc‐protected imines was realized by the acid‐catalyzed elimination of tert‐butyl carbamate from N‐Boc aminals. A wide variety of N‐Boc imines can be generated, which can then be utilized for subsequent carbon–carbon bond‐forming reactions, such as Mannich‐type reactions.

  狡猾的缩醛胺：通过酸催化从N- Boc缩醛胺中消除氨基甲酸叔丁酯，实现了迄今为止无法获得的炔基取代的N - Boc保护的亚胺的原位生成。可以生成各种各样的N- Boc亚胺，然后将其用于随后的碳-碳键形成反应，例如曼尼希型反应。
• US6759509B1
  申请人：——

  公开号：US6759509B1

  公开（公告）日：2004-07-06