diethyl 2-(4-benzyl-6-chloro-3-oxo-3,4-dihydropyrazin-2-yl)malonate | 1394231-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: diethyl 2-(4-benzyl-6-chloro-3-oxo-3,4-dihydropyrazin-2-yl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(4-benzyl-6-chloro-3-oxopyrazin-2-yl)propanedioate；diethyl 2-(4-benzyl-6-chloro-3-oxopyrazin-2-yl)propanedioate
• CAS: 1394231-08-3
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₂O₅
• 分子量: 378.812
• InChiKey: MVSTVBQSXBKHCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3,5-二氯吡嗪-2(1h)-酮 、 丙二酸二乙酯 在 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到diethyl 2-(4-benzyl-6-chloro-3-oxo-3,4-dihydropyrazin-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  使用丙二酸酯将3,5-二氯-2（1 H）-吡嗪酮进行烷基化

  摘要：

  描述了有效的碱促进的3，5-二氯-2（1 H）-吡嗪酮与各种丙二酸酯的3-烷基化。该方法构成了吡嗪酮核心3位上C–C键形成过程的简单示例，可实现以高产率或高产率获得3-取代的吡嗪酮。3，5-二氯-2（1 H）-吡嗪酮与乙酰乙酸酯的3-烷基化反应伴随着进一步的克莱森反裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.080

文献信息

• Alkylation of 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones using malonate esters
  作者：Nigam M. Mishra、Vsevolod A. Peshkov、Olga P. Pereshivko、Sachin G. Modha、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.080

  日期：2012.8

  3-alkylation of 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones with various malonate esters is described. The method constitutes a simple example of a C–C bond forming process at the 3-position of the pyrazinone core allowing to attain 3-substituted pyrazinones in good to high yields. 3-Alkylation of 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones with acetoacetic ester was accompanied by further retro-Claisen fragmentation.

  描述了有效的碱促进的3，5-二氯-2（1 H）-吡嗪酮与各种丙二酸酯的3-烷基化。该方法构成了吡嗪酮核心3位上C–C键形成过程的简单示例，可实现以高产率或高产率获得3-取代的吡嗪酮。3，5-二氯-2（1 H）-吡嗪酮与乙酰乙酸酯的3-烷基化反应伴随着进一步的克莱森反裂解。