2-amino-3,5-diphenylpyrazine | 41270-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-3,5-diphenylpyrazine
• 英文别名: 3,5-diphenylpyrazin-2-amine
• CAS: 41270-70-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: SPFKFJFNQTWPHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3,5-diphenylpyrazine 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种化合物及其应用，所述化合物具有式(1)所示的结构，该化合物以咪唑并氮硫(氧)杂七元环并二苯的缺电子大共轭结构为母核，并连接有Ar基团，该化合物结构具有较强的缺电子性，有利于电子的注入，同时，大共轭结构的缺电子基团使分子具有良好的平面共轭性，从而有利于提高电子的迁移率，使分子整体表现出良好的电子注入和迁移性能，因此，当将本发明的化合物用作有机电致发光器件中，特别是作为电子传输层材料时，可以有效提升器件中的电子注入和迁移效率，从而确保器件获得高发光效率、低启动电压的优异效果。

  公开号：

  CN113527330A
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3,5-diphenylpyrazine 在 苯甲酰胺 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-amino-3,5-diphenylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Watanabe, Tokuhiro; Kikuchi, Etsuko; Tamura, Wataru, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 3, p. 287 - 290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 3,5‐Disubstituted 2‐Pyrazineamide Derivatives as Antitubercular Agents
  作者：Nagaraja Reddy Gangarapu、A. Ranganatham、Eeda Koti Reddy、H. D. Surendra、Ayyiliath M. Sajith、Shivaraj Yellappa、Kothapalli Bannoth Chandrasekhar

  DOI：10.1002/jhet.3461

  日期：2019.3

  A novel series of 3,5‐disubstituted‐2‐pyrazineamide derivatives (5a–5o) were synthesized and studied for their potential as antitubercular agents. Among them, the compounds 5a, 5g, and 5m showed the good minimal inhibitory concentration of 20, 25, and 25 μg/mL, respectively. The compound 5a displayed excellent minimum inhibitory concentration of 10 μg/mL and is four times more potent compared with

  合成了一系列新颖的3,5-二取代-2-吡嗪酰胺衍生物（5a-5o），并研究了其作为抗结核药的潜力。其中，化合物5a，5g和5m分别显示出良好的最小抑菌浓度，分别为20、25和25μg/ mL。与标准药物利福平浓度相比，化合物5a的极低抑菌浓度极佳，为10μg/ mL，效力是后者的四倍。在计算机对接研究中发现，化合物5a和5c可以在2FUM酶的活性位点上牢固结合，并阻止酶与底物的相互作用。此外，在计算机对接研究中进行了计算，并基于获得的数据，化合物5a显示出优异的类药物特性。
• Synthesis and chemiluminescent properties of 6,8-diaryl-2-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-ones: Systematic investigation of substituent effect at para-position of phenyl group at 8-position
  作者：Ryota Saito、Takashi Hirano、Shojiro Maki、Haruki Niwa

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2014.07.016

  日期：2014.11

  8-Diphenylimidazopyrazinone derivatives having a substituent R (R = CF3, H, and OMe) at para position of the 8-phenyl group were synthesized and their chemiluminescent properties were investigated. The chemiluminescence maxima (CLmax) of these compounds were observed to be in the range of 513–553 nm with a bathochromic shift that increased with the electron-withdrawing character of R, contrary to the

  合成了在8-苯基对位具有取代基R（R = CF 3，H和OMe）的6,8-二苯基咪唑并吡嗪酮衍生物，并研究了其化学发光性能。观察到这些化合物的化学发光最大值（CL max）在513-553 nm范围内，其红移随R的吸电子特性而增加，这与之前在6位上观察到的取代基作用相反。化学发光效率（φ CL这些imidazopyrazinones的）通过引入的改进p在8位上取代的苯基。三种量子效率的定量研究（ϕ[R ，φ小号和φ FL），其产品为我们提供了φ CL，发现该φ CL制成涨幅的，主要是因为在相应的光发射器（的荧光量子产率的值的增加φ FL）。的单重激发发射器（的收率φ小号化学发光反应期间）被发现是非常小的（0.015-0.019），这表明一个无法构造一个有效的imidazopyrazinone化学发光系统，该系统只使用可媲美水母发光蛋白的生物发光系统取代基的电子效应。
• Studies on Pyrazines; Part 30:¹Synthesis of Aminopyrazines from Azidopyrazines
  作者：Nobuhiro Sato、Tomoyuki Matsuura、Naoko Miwa

  DOI：10.1055/s-1994-25607

  日期：——

  Azidopyrazines do not undergo reduction by reagents that are effective for the preparation of alkyl- or arylamines from the azides because the heterocyclic azides exist in the bicyclic form of tetrazolo[1,5-a]pyrazines. Nevertheless, the conversion into aminopyrazines was achieved by hydrogenolysis in the presence of ammonium hydroxide and palladium-on-carbon or particularly by reduction with tin(II) chloride in methanolic hydrochloric acid, in 34-87% yields. To elucidate the successful progress of the reaction, the equilibrium of azide-tetrazole was examined by 1H NMR spectroscopy in various solvents.

  叠氮吡嗪不能通过有效制备烷基或芳基胺的试剂进行还原，因为杂环叠氮化物以双环形式存在于四唑[1,5-a]吡嗪中。然而，通过在氨 hydroxide 和钯-炭存在下进行加氢裂解，或通过在醇溶盐酸中用氯化锡(II)还原，成功转化为氨基吡嗪，产率为34-87%。为了阐明反应的成功进展，通过1H NMR光谱在不同溶剂中检查了叠氮-四唑的平衡。
• 2‐Aminoaryl‐3,5‐diaryl pyrazines: Synthesis, biological evaluation against <i>Mycobacterium tuberculosis</i> and docking studies
  作者：Nagaraja Reddy Gangarapu、Archakam Ranganatham、Eeda Koti Reddy、Shivaraj Yellappa、Kothapalli Bannoth Chandrasekhar

  DOI：10.1002/ardp.201900368

  日期：2020.7

  Rationally designed Mycobacterium tuberculosis (Mtb) inhibitors were synthesized under Buchwald conditions using Pd2(dba)3/xantphos and the compounds were investigated for their biological activity against the Mtb standard strain H37Rv and two other clinically isolated multidrug‐resistant strains with different drug resistance patterns. Compounds 5e, 6e, 7e, and 8e exhibited excellent antituberculosis

  合理设计的结核分枝杆菌 (Mtb) 抑制剂在 Buchwald 条件下使用 Pd2(dba)3/xantphos 合成，并研究这些化合物对 Mtb 标准菌株 H37Rv 和其他两种临床分离的具有不同耐药模式的多重耐药菌株的生物活性. 化合物5e、6e、7e和8e对H37Rv表现出优异的抗结核活性，最低抑菌浓度（MIC）值为15 μg/ml。化合物 5a、6c、7b、8a、8b 和 8d 也显示出其效力，其 MIC 值范围为 15–25 μg/ml。除了 Mtb 研究外，还测试了化合物 4e、5e、7e 和 8e 对 HEK-293 细胞的细胞毒性，并确定化合物 7e 和 8e 分别具有高达 200 和 300 μM 的低毒性。合成的化合物与 Mtb 的 2FUM 蛋白对接和对接研究表明，化合物 5e、6e、7e 和 8e 可以在酶的活性位点强烈结合，结合能分别为 -9.62、-10.7、-11
• RED-SHIFTED LUCIFERASE-LUCIFERIN PAIRS FOR ENHANCED BIOLUMINESCENCE
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20180057801A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  A bioluminescent protein is provided that includes a substituted luciferase polypeptide having amino acid substitutions at positions 21 and 166, and with one or more additional amino acid substitutions at positions 3, 16, 20, 29, 30, 71, 87, 114, and 144, compared to the parent polypeptide. Also provided is a luciferin that has a selenium-containing group at position C8 of an imidazopyrazine backbone, and methods of making the luciferin. In addition, nucleic acids encoding the bioluminescent protein, cells expressing the bioluminescent protein, and reactions between the bioluminescent protein and luciferin substrates are also provided. Fusions between the substituted luciferase polypeptide and a fluorescent protein are also provided for bioluminescence resonance energy transfer based reporters.

  提供了一种生物发光蛋白，其中包括一个替代的荧光酶多肽，在位置21和166处具有氨基酸替换，并在相对于母体多肽的位置3、16、20、29、30、71、87、114和144处具有一个或多个额外的氨基酸替换。还提供了一种荧光素，其在咪唑吡嗪骨架的C8位置具有含硒基团，以及制备荧光素的方法。此外，还提供了编码生物发光蛋白的核酸、表达生物发光蛋白的细胞以及生物发光蛋白和荧光素底物之间的反应。还提供了替代荧光酶多肽和荧光蛋白之间的融合，用于生物发光共振能量转移基础的报告。