3,3-dimethyl-1-(tosyloxy)butan-2-one | 7257-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-(tosyloxy)butan-2-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-tosyloxybutane-2-one；Pinacolyl-toluol-4-sulfonat；3,3-dimethyl-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-butan-2-one；3,3-Dimethyl-1-(toluol-4-sulfonyloxy)-butan-2-on；3,3-Dimethyl-2-oxobutyl 4-methylbenzenesulfonate；(3,3-dimethyl-2-oxobutyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 7257-96-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄S
• 分子量: 270.35
• InChiKey: IIONUHWVCMAYDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  386.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-(tosyloxy)butan-2-one 、 硫代乙酰胺 在 β-环糊精 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.1h， 以88%的产率得到4-叔-丁基-2-甲基噻唑
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精存在于水中的超分子催化下由β-酮甲苯磺酸酯合成噻唑和氨基噻唑

  摘要：

  摘要 这是关于在 β-环糊精存在下从 β-酮甲苯磺酸盐和硫代酰胺/硫脲在水中以令人印象深刻的产率超分子合成噻唑/氨基噻唑的第一份报告。1H NMR 研究解释了包合物的形成。

  DOI：

  10.1080/00397910701575913
• 作为产物：
  描述：

  羟基甲苯磺酰碘苯 在 potassium carbonate 、 2-氯乙醇 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 3,3-dimethyl-1-(tosyloxy)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  ?-Tosyloxylation of fluorosubstituted ?-diketones

  摘要：

  The interaction of fluorinated beta-diketones with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene leads to alpha-tosyloxy-beta-diketones existing in the form of stable hydrates.

  DOI：

  10.1007/bf01169737

文献信息

• The Kishner Reduction-Elimination. II. α-Substituted Pinacolones^1,2
  作者：Nelson J. Leonard、Samuel Gelfand

  DOI：10.1021/ja01617a036

  日期：1955.6
• Matano, Yoshihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2703 - 2710
  作者：Matano, Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——
• Matano Yoshihiro, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 19, S 2703-2709
  作者：Matano Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Thiazoles and Aminothiazoles from β‐Keto Tosylates under Supramolecular Catalysis in the Presence of β‐Cyclodextrin in Water
  作者：V. Pavan Kumar、M. Narender、R. Sridhar、Y. V. D. Nageswar、K. Rama Rao

  DOI：10.1080/00397910701575913

  日期：2007.11

  Abstract This is the first report on the supramolecular synthesis of thiazoles/aminothiazoles from β‐keto tosylates and thioamide/thiourea in water in the presence of β‐cyclodextrin in impressive yields. Formation of inclusion complexes was explained from 1H NMR studies.

  摘要 这是关于在 β-环糊精存在下从 β-酮甲苯磺酸盐和硫代酰胺/硫脲在水中以令人印象深刻的产率超分子合成噻唑/氨基噻唑的第一份报告。1H NMR 研究解释了包合物的形成。
• ?-Tosyloxylation of fluorosubstituted ?-diketones
  作者：V. G. Ratner、K. I. Pashkevich

  DOI：10.1007/bf01169737

  日期：1994.3

  The interaction of fluorinated beta-diketones with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene leads to alpha-tosyloxy-beta-diketones existing in the form of stable hydrates.