1,5-bis-trifluoroacetoxy-pentane | 453-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-bis-trifluoroacetoxy-pentane
• 英文别名: 1,5-Bis-trifluoracetoxy-pentan；1,5-Bis-(trifluoracetoxy)pentan；1,5-Bis-(trifluoroacetoxy)-pentane；5-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxypentyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 453-44-1
• 化学式: C₉H₁₀F₆O₄
• 分子量: 296.166
• InChiKey: DERGOIOGHQZVDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis-trifluoroacetoxy-pentane 在 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 以96%的产率得到1,5-戊二醇
  参考文献：
  名称：

  A NEW, FACILE METHOD FOR DETRIFLUOROACETYLATION OF ESTERS WITH TRIETHYLAMINE PRETREATED SILICA GEL

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949909458329
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 、 三氟乙酸酐 生成 1,5-bis-trifluoroacetoxy-pentane
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroacetic anhydride ring opening addition to cyclic ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00822a046

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Palladium Catalyzed Regioselective Oxidative Trifluoroacetoxylation of Unactivated Methylene sp³C–H Bonds in Linear Alkyl Esters
  作者：Xiu-Feng Hou、Ya-Nong Wang、Inigo Göttker-Schnetmann

  DOI：10.1021/om200484g

  日期：2011.11.14

  Several N-heterocyclic carbene palladium catalyzed oxidation of nonactivated sp3 C–H bonds in linear primary and secondary trifluoroacetic acid esters have been developed. A high selectivity for the oxidation of the omega-1 carbon atom in trifluoroacetic acid n-propyl to n-octyl esters was realized by an appropriate choice of N-heterocyclic carbene palladium complexes.

  已经开发了几种N-杂环卡宾钯催化的线性伯和仲三氟乙酸酯中未活化的sp 3 C-H键的氧化。对于ω-1个碳原子的三氟乙酸氧化的高选择性Ñ丙基到Ñ辛基酯是由N-杂环卡宾钯络合物的适当选择来实现。
• Fluorinated Esters. II. Diesters of Perfluorocarboxylic Acids with Alcohols and Glycols¹
  作者：Robert Filler、Joseph F. O'Brien、Jack V. Fenner、Murray Hauptschein

  DOI：10.1021/ja01100a057

  日期：1953.2
• A NEW, FACILE METHOD FOR DETRIFLUOROACETYLATION OF ESTERS WITH TRIETHYLAMINE PRETREATED SILICA GEL
  作者：Ligong Ou、Donglu Bai

  DOI：10.1080/00304949909458329

  日期：1999.6
• Trifluoroacetic anhydride ring opening addition to cyclic ethers
  作者：Mark A. Wuonola、William A. Sheppard

  DOI：10.1021/jo00822a046

  日期：1971.11