3,5-Dimethyl-2-thio-hydantoin | 873-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-Dimethyl-2-thio-hydantoin
• 英文别名: Alanin-methylthiohydantoin；Mth-DL-alanine；3,5-dimethyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 873-26-7
• 化学式: C₅H₈N₂OS
• mdl: MFCD00057187
• 分子量: 144.197
• InChiKey: CGZSEKCKSNARIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 沸点：
  186.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dimethyl-2-thio-hydantoin 生成 3,5,5-trimethyl-2-methylsulfanyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Reported Preparation of Mercaptoimidazole Derivatives by Methylation of 3: 5-Disubstituted Thiohydantoins

  摘要：

  在对许多甲基化硫代海因的紫外吸收光谱进行检测时，如果接受之前对其甲基化产物的结构指派，则会得到异常的结果。

  DOI：

  10.1038/160189b0
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-cyano-ethyl)-N'-methyl-thiourea 在 盐酸 作用下， 生成 3,5-Dimethyl-2-thio-hydantoin
  参考文献：
  名称：

  Delepine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1903, vol. <3> 29, p. 1194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• REACTION OF 2-THIOHYDANTOINS WITH SOME DIAZOALKANES AND SOME AMINES
  作者：Ahmed A. El-barbary、Youssef L. Aly、Abdel-Fatah M. Hashem、Ashraf A. El-shehawy

  DOI：10.1080/10426500008043673

  日期：2000.5.1

  reacting 2-alkylthiohydantoins (IIla) and (XII), respectively, with morpholine and/or piperidine. Moreover, treating of two equivalents of XIVa-d with one equivalent of piperazine afforded 1,4[di-(5-phenylmethylene-hydantoinyl)]-piperazines (XVIa,b). The behaviour of 2-alkylthiohydantoins towards alanine and anthranilic acid was also investigated. The structure of the products was established by correct

  摘要 2-硫代乙内酰脲衍生物与作为重氮甲烷的重氮烷反应。研究了二苯基重氮甲烷和/或9-重氮芴。通过 2-硫代乙内酰脲 (Ia,b) 和 (X) 与重氮甲烷的反应制备了几种 2-硫代乙内酰脲 (IIa,b)、(IIIa,b)、(XI) 和 (XII)。2-吗啉-和/或2-哌啶基-糖脒(VIIa,b)和(XVa,b)分别通过使2-烷硫基乙内酰脲(IIla)和(XII)与吗啉和/或哌啶反应来制备。此外，用一当量的哌嗪处理两当量的 XIVa-d 得到 1,4[二-(5-苯基亚甲基-乙内酰脲基)]-哌嗪 (XVIa,b)。还研究了 2-烷硫基乙内酰脲对丙氨酸和邻氨基苯甲酸的行为。
• Dahlerup-Petersen, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1953, vol. 7, p. 1013
  作者：Dahlerup-Petersen

  DOI：——

  日期：——
• Marckwald; Neumark; Stelzner, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 3280
  作者：Marckwald、Neumark、Stelzner

  DOI：——

  日期：——
• Facile synthesis of hydantoins and thiohydantoins in aqueous solution
  作者：Graziano Baccolini、Carla Boga、Camilla Delpivo、Gabriele Micheletti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.002

  日期：2011.4

  A series of hydantoins and thiohydantoins have been synthesized in water at room temperature from urea (or N-methylurea, or thiourea) and simple aldehydes (as glyoxal, and its simple derivatives) in the presence of phosphoric anhydride. The reaction time is 10 min using an equimolar amount of P4O10 with respect to the other reagents, but the reaction occurs also, even if with longer reaction times, with very small amounts of P4O10.In addition, this method provides a clean and 'green' approach to hydantoins, compounds of great interest in biological and pharmacological fields. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.