3-ethoxycarbonylpyrrolidin-2,5-dione | 96905-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-ethoxycarbonylpyrrolidin-2,5-dione
• 英文别名: carboethoxysuccinimide；ethyl 2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate；2,5-Dioxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 96905-68-9
• 化学式: C₇H₉NO₄
• 分子量: 171.153
• InChiKey: STXJWMUXKCYVJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonylpyrrolidin-2,5-dione 在 盐酸 、 (R)-N-(2-hydroxyphenyl)-2-(2-hydroxybenzoylamino)-3-methylbutylamide 、 lanthanum(III) nitrate hexahydrate 、 D-valine t-butyl ester 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl (R)-3-hydrazinyl-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  镧催化的不对称胺在公斤级规模的合成中首次用于手性琥珀酰亚胺衍生物的合成，该中间体是制备AS-3201的关键中间体

  摘要：

  描述了用于制造AS-3201（1）的手性中间体-（R）-3-氨基-2,5-二氧杂吡咯烷-3-羧酸乙酯（2）的工艺开发。开发并生成了一种实用且可扩展的Shibasaki不对称胺基化物，该胺基化物可生成手性四元中心。还开发了肼中间体的安全，方便和大规模氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00053
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 氯乙酰胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.33h， 以73%的产率得到3-ethoxycarbonylpyrrolidin-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  镧催化的不对称胺在公斤级规模的合成中首次用于手性琥珀酰亚胺衍生物的合成，该中间体是制备AS-3201的关键中间体

  摘要：

  描述了用于制造AS-3201（1）的手性中间体-（R）-3-氨基-2,5-二氧杂吡咯烷-3-羧酸乙酯（2）的工艺开发。开发并生成了一种实用且可扩展的Shibasaki不对称胺基化物，该胺基化物可生成手性四元中心。还开发了肼中间体的安全，方便和大规模氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00053

文献信息

• 3-HYDRAZINO-2,5-DIOXOPYRROLIDINE-3-CARBOXYLATES, PROCESS FOR PRODUCTION OF THE SAME, AND USE OF THE SAME
  申请人：Tanaka Daisuke

  公开号：US20090253917A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides 3-hydrazino-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylates of the formula (I): wherein R 1 is a C 1-6 alkyl group, etc., R 2 is a hydrogen atom or a COOR 3 group, wherein R 3 is a tert-C 4-6 alkyl group, a 2,2,2-trichloroethyl group or a benzyl group in which the benzene ring moiety may be optionally substituted by one or two atoms or groups independently selected from the group consisting of a halogen atom, a C 1-4 alkyl group, a C 1-4 alkoxy group, a cyano group and a nitro group, and a salt thereof, which are useful as a novel intermediate for preparing tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-spiro-3′-pyrrolidine derivatives such as Ranirestat being promising therapeutic agents for diabetic complications in a short process and in an economically advantageous and safe manner, and the process for preparing the same.

  本发明提供了3-肼基-2,5-二氧吡咯烷-3-羧酸酯的公式(I)： 其中R1是C1-6烷基等，R2是氢原子或COOR3基团，其中R3是叔C4-6烷基，2,2,2-三氯乙基或苯甲基，其中苯环部分可以任选地被一个或两个独立地选自由卤素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基、腈基和硝基组成的组的原子或基团所取代，以及其盐，这些盐是有用的，因为它们可以用作以经济上可行且安全的方式，以较短的工艺过程来制备四氢吡咯[1,2-a]吡嗪-4-螺-3'-吡咯烷衍生物，如Ranirestat，后者是治疗糖尿病并发症的有希望的治疗剂，以及制备该化合物的工艺。
• En Route to an Efficient Catalytic Asymmetric Synthesis of AS-3201
  作者：Tomoyuki Mashiko、Keiichi Hara、Daisuke Tanaka、Yuji Fujiwara、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja0752585

  日期：2007.9.1

  A catalytic asymmetric synthesis of AS-3201 via catalytic asymmetric amination with a novel lanthanum−amide complex is described. The amination reaction proceeded efficiently with as little as 1 mol % of catalyst loading, allowing for an efficient access to the key intermediate for the synthesis of AS-3201, a potent aldose reductase inhibitor.

  描述了通过催化不对称胺化与新型镧-酰胺复合物催化不对称合成 AS-3201。胺化反应在低至 1 mol% 的催化剂负载下有效进行，从而可以有效地获得合成 ​​AS-3201（一种有效的醛糖还原酶抑制剂）的关键中间体。
• Certain 3-alkoxy-2-cyclic-imido-propyl-phosphate-ethyl-cyclic ammonium
  申请人：Takedo Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04650791A1

  公开（公告）日：1987-03-17

  A novel phospholipid of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is an alkyl group of 10 to 24 carbon atoms, R.sup.2 is a cyclic imide group and A.sup.+ is a cyclic ammonio group and a salt thereof have platelet activating factor inhibiting activity and are useful for prevention and treatment of circulatory disorders and allergic bronchial asthma.

  一种新型磷脂质，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1为10至24个碳原子的烷基，R.sup.2为环酰亚胺基团，A.sup.+为环氨基团，其盐具有血小板活化因子抑制活性，并可用于预防和治疗循环系统疾病和过敏性支气管哮喘。
• (Oxoheterocyclic carbonamido)cephem carboxylic acid derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04578378A1

  公开（公告）日：1986-03-25

  Antibacterial 7.beta.-(oxo-saturated heterocyclic carbonamido)-3-cephem-4-carboxylic acid derivatives of the formula: ##STR1## (wherein R is hydrogen or methoxy; R.sup.1 is hydrogen or a nucleophilic group; R.sup.2 is hydrogen, light metal, or a carboxy protecting group; X is oxygen, sulfur, sulfinyl, or sulfonyl; Y is alkylene containing one or more hetero atoms; and Z is hydrogen or a substituent).

  抗菌7-β-(氧饱和杂环碳酰胺)-3-头孢烷-4-羧酸衍生物的化学式如下：##STR1##（其中R为氢或甲氧基；R.sup.1为氢或亲核基团；R.sup.2为氢、轻金属或羧基保护基团；X为氧、硫、亚硫酰基或磺酰基；Y为含有一个或多个杂原子的烷基；Z为氢或取代基）。
• OPTICALLY ACTIVE 3-AMINO-2,5-DIOXOPYRROLIDINE-3-CARBOXYLATE, PROCESS FOR PRODUCTION OF THE COMPOUND, AND USE OF THE COMPOUND
  申请人：Tanaka Daisuke

  公开号：US20090286980A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention provides a compound of the formula (III): wherein R is a C 1-6 alkyl group, as a novel optically active intermediate for preparing tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-spiro-3′-pyrrolidine derivatives such as Ranirestat being a promising therapeutic agent for diabetic complications in a short process, in an economically advantageous manner and in high yields, and the process for preparing the same.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(III): 其中R是C1-6烷基，作为一种新颖的光学活性中间体，用于制备四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-4-螺-3'-吡咯啉衍生物，如Ranirestat，是一种有前途的治疗糖尿病并发症的治疗剂，具有短工艺过程、经济优势和高产率，并提供了制备该化合物的方法。