[(3-methylphenyl)methyl]propanedioic acid diethyl ester | 6432-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3-methylphenyl)methyl]propanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-(3-methylbenzyl)malonic acid diethyl ester；diethyl 2-(3-methylbenzyl)malonate；(3-methyl-benzyl)-malonic acid diethyl ester；(3-Methyl-benzyl)-malonsaeure-diaethylester；m-Methylbenzyl-malonsaeure-diethylester；diethyl 2-[(3-methylphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 6432-79-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: AGCSEJXPPALVFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-methylphenyl)methyl]propanedioic acid diethyl ester 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (3-methyl-benzyl)-malonyl azide
  参考文献：
  名称：

  Curtius, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1916, vol. <2>94, p. 288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄溴 、 丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [(3-methylphenyl)methyl]propanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thermoneutral synthesis of spiro-1,4-cyclohexadienes by visible-light-driven dearomatization of benzylmalonates

  摘要：

  苯甲基丙二酸酯和乙炔的脱芳偶联不需要预激活或与高能试剂偶联，尽管该反应没有显著的热力学驱动力。

  DOI：

  10.1039/d1gc04686a

文献信息

• [EN] SPIROCYCLIC HAT INHIBITORS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE HAT SPIROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016044770A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compounds having a structure of Formula (IX) or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, Q1----Q2, R6, R7, A, B, W, x, and y are as defined herein and are provided. Pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for treating various HAT-related conditions or diseases, including cancer, by administration of such compounds are also provided.

  具有式（IX）的结构或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、Q1----Q2、R6、R7、A、B、W、x和y如本文所定义，并提供。还提供了包括这些化合物的药物组合物和通过给予这些化合物治疗各种HAT相关疾病或疾病，包括癌症的方法。
• Unnatural α-amino ethyl esters from diethyl malonate or ethyl β-bromo-α-hydroxyiminocarboxylate
  作者：Eloi P Coutant、Vincent Hervin、Glwadys Gagnot、Candice Ford、Racha Baatallah、Yves L Janin

  DOI：10.3762/bjoc.14.264

  日期：——

  We have explored here the scope of the age-old diethyl malonate-based accesses to α-amino esters involving Knoevenagel condensations of diethyl malonate on aldehydes, reductions of the resulting alkylidenemalonates, the preparation of the corresponding α-hydroxyimino esters and their final reduction. This synthetic pathway turned out to be general although some unexpected limitations were encountered

  我们在这里探索了基于古老的丙二酸二乙酯对α-氨基酯的接触范围，该方法涉及丙二酸二乙酯在醛上的Knoevenagel缩合反应，所得亚烷基丙二酸酯的还原，相应α-羟基亚氨基酯的制备及其最终还原。尽管遇到了一些意想不到的限制，但这种合成途径被证明是通用的。在进行肟化步骤之前，使用Suzuki-Miyaura偶联或环加成法对某些中间体进行了合成修饰，从而获得了更多的α-氨基酯。此外，探索了其他通往α-羟基亚氨基酯的途径，包括试图改善乙基β-溴-α-羟基亚氨基羧酸酯与各种烷基呋喃化合物之间的环加成反应。
• Indanylidenes. 1. Design and Synthesis of (<i>E</i>)-2-(4,6-Difluoro-1-indanylidene)acetamide, a Potent, Centrally Acting Muscle Relaxant with Antiinflammatory and Analgesic Activity
  作者：David L. Musso、Felicia R. Cochran、James L. Kelley、Ed W. McLean、Jeffrey L. Selph、Greg C. Rigdon、G. Faye Orr、Ronda G. Davis、Barrett R. Cooper、Virgil L. Styles、James B. Thompson、William R. Hall

  DOI：10.1021/jm020067s

  日期：2003.1.1

  (E)-N-cyclopropyl-3-(3-fluorophenyl)but-2-enamide, has led to the discovery of the potent, centrally acting muscle relaxant (E)-2-(4,6-difluoro-1-indanylidene)acetamide, 17. Compound 17 also possesses potent antiinflammatory and analgesic activity. This paper describes the synthesis and the muscle relaxant, antiinflammatory, and analgesic structure-activity relationships of 17 and 67 of its analogues

  衍生自肉桂酰胺1，（E）-N-环丙基-3-（3-氟苯基）丙-2-烯酰胺和β-甲基肉桂酰胺2，（E）-N-环丙基-3-（3）的刚性环状类似物的设计-氟苯基）丁-2-烯酰胺已导致发现有效的中枢性肌肉松弛剂（E）-2-（4,6-二氟-1-茚二亚基）乙酰胺17。化合物17还具有有效的抗炎和抗炎作用。镇痛作用。本文描述了17和67类似物的合成及其肌肉松弛，抗炎和止痛结构-活性的关系。化合物17已进入I期临床试验。
• Synthesis and Insecticidal Activity of Mesoionic Pyrido[1,2-α]pyrimidinone Derivatives Containing a Neonicotinoid Moiety
  作者：Jianke Pan、Lu Yu、Dengyue Liu、Deyu Hu

  DOI：10.3390/molecules23051217

  日期：——

  Mesoionic pyrido[1,2-α]pyrimidinone derivatives containing a neonicotinoid moiety were designed, synthesized, and evaluated for their insecticidal activity. Some of the title compounds showed remarkable insecticidal properties against Aphis craccivora. Compound I13 exhibited satisfactory insecticidal activity against A. craccivora. Meanwhile, label-free proteomics analysis of compound I13 treatment

  设计，合成并评价了含有新烟碱部分的中离子吡啶并[1,2-α]嘧啶酮衍生物。一些标题化合物显示出对蚜虫的显着杀虫特性。化合物I13表现出令人满意的对Craccivora的杀虫活性。同时，对化合物I13处理的无标记蛋白质组学分析共鉴定出821种蛋白质。其中35种蛋白质被上调，而108种蛋白质被下调。这些蛋白质的差异表达反映了细胞结构和代谢的变化。
• Diastereodivergent Synthesis of Bromoiminolactones: Electrochemical and Chemical Bromoiminolactonization of α-Allylmalonamides
  作者：Kosuke Yamamoto、Keiko Ishimaru、Satoshi Mizuta、Daishirou Minato、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1055/s-0037-1611791

  日期：2019.6

  cis-bromoiminolactones, electrochemical conditions exhibited complementary diastereoselectivity to afford the trans-products. A variety of substituents on the nitrogen atoms and an α-position of the malonamide were tolerated under both sets of conditions to afford the corresponding iminolactones in excellent yields and high diastereoselectivities.

  报道了通过 α-取代的 α-烯丙基丙二酰胺的溴亚氨基内酯化反应非对映异构合成 N-取代的亚氨基内酯。而在常规化学条件下溴环化提供顺式溴亚氨基内酯，电化学条件表现出互补的非对映选择性以提供反式产物。在两组条件下，氮原子上的各种取代基和丙二酰胺的 α 位都可以耐受，从而以优异的产率和高非对映选择性提供相应的亚氨基内酯。