1,5-Dibenzyloxy-pentan | 53150-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-Dibenzyloxy-pentan
• 英文别名: 1,5-Bis(benzyloxy)pentane；5-phenylmethoxypentoxymethylbenzene
• CAS: 53150-24-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: GDFRUDFJELRDSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Dibenzyloxy-pentan 、 频那醇硼烷 在 [RhCl2(p-cymene)]2 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 135.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1,5-bis((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  钌催化的醚选择性氢硼水解

  摘要：

  HBpin的钌催化反应与取代有机醚导致的C-O键的激活，导致通过加氢形成烷烃和硼酸酯的boronolysis。使用钌预催化剂[Ru（对-cymene）Cl] 2 Cl 2（1），反应在135°C和大气压（135°C时约1.5 bar）的纯净条件下进行。不对称的二苄基醚在电子相对较差的C-O键上进行选择性氢硼水解。在芳基苄基或烷基苄基醚中，C O键裂解选择性地发生在C Bn -OR键上（Bn =苄基）；在烷基甲基醚中，C Me的选择性解构-OR键导致形成烷基硼酸酯和甲烷。环醚也适合催化氢硼水解。机制研究表明在单hydridobridged双核钌络合物原位形成立即[{（η 6 - p -cymene）的RuCl} 2（μ-H-μ-Cl）的（2），它是高活性的用于水力boronolysis醚。随着时间的流逝，双核物质分解产生钌纳米颗粒，该钌纳米颗粒也对该转化具有活性。使用这种催化系统，氢硼分解

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c04269
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 、 氯化苄 在 四丁基硫酸氢铵 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,5-Dibenzyloxy-pentan
  参考文献：
  名称：

  相转移条件下二醇和二酸的选择性单醚化和单酯化

  摘要：

  对相转移催化二醇的醚化反应的选择性和烷基卤化物对二酸的酯化反应的选择性的研究表明，在这种条件下，尽管单醚的总收率从秒至叔二醇。二酸的单酯化以高度选择性完成。发现二醇和二酸的最佳提取通常对应于约5个碳的链长。这可能意味着由于其空间构象，通过内部溶剂化，在催化剂和要反应的阴离子之间形成的络合物对于某些碳长度是稳定的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80151-6

文献信息

• Highly selective silver(I) oxide mediated monoprotection of symmetrical diols
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01328-2

  日期：1997.8

  Treatment of symmetrical diol with Ag2O and alkyl halide gave the monoprotected derivative in good to excellent yield.

  用Ag 2 O和烷基卤处理对称的二醇以良好至优异的产率得到单保护的衍生物。
• On the loss of a benzyl radical from the molecular ion of α,ω -dibenzyloxyalkanes
  作者：A.P. Bruins、N.M.M. Nibbering

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97030-9

  日期：1974.1

  The molecular ions of the title compounds appear to lose a benzyl radical, which must be due to the presence of two benzyloxy groups, as benzylalkyl ethers do not exhibit such an expulsion upon electron impact. The results of the partition of the labels deuterium and 18O in the ions m/e 107 (protonated benzaldehyde) and [M-benzyl-benzaldehyde]+ put forward evidence that this process is initiated by

  标题化合物的分子离子似乎丢失了苄基，这必须归因于两个苄氧基的存在，因为苄基烷基醚在电子撞击时不会表现出这种驱逐作用。标记氘和18 O在离子m / e 107（质子化的苯甲醛）和[M-苄基-苯甲醛] +中的分配结果表明，该过程是由苄基H原子连续迁移至在S N i型反应中，醚的功能相反，苄基阳离子从该质子化的O原子转移至不带电荷的O原子（参见方案5）。
• Inhibition of Matrix Metalloproteinases by Hydroxamates Containing Heteroatom-Based Modifications of the P1' Group
  作者：Madhusudhan R. Gowravaram、Jeffrey S. Johnson、Daniel Delecki、Ewell R. Cook、Bruce E. Tomczuk、Arup K. Ghose、Alan M. Mathiowetz、John C. Spurlino、Byron Rubin、Douglas L. Smith、Tricia Pulvino、Robert C. Wahl

  DOI：10.1021/jm00014a010

  日期：1995.7

  In this study, structure-based drug design of matrix metalloproteinase inhibitors [human fibroblast collagenase (HFC), human fibroblast stromelysin (HFS), and human neutrophil collagenase (HNC)] was utilized in the development of potent hydroxamates which contain novel, heteroatom-based modifications of the P-1' group. A series containing a P-1' butyramide group resulted in a nanomolar potent and selective HNC inhibitor as well as a dual HFS/HNC inhibitor. Benzylic others with a four- or five-carbon methylene linker in the P-1' position also produced nanomolar potent HFS/HNC inhibition and micromolar potent HFC inhibition as expected. Surprisingly, the phenolic ethers of the same overall length as the benzylic ethers showed nanomolar potencies against HFC, as well as HFS and HNC. The potency profile of the phenolic ethers was optimized by structure-activity relationships of the phenolic group and the C-terminal amide. These inhibitors may help elucidate the in vivo roles of matrix metalloproteinases in normal and disease states.
• Monobenzylation Of 1,<i>n</i>-Diols via Dibutylstannylene Intermediates
  作者：Eugene A. Mash、Liza T. A. Kantor、Stephen C. Waller

  DOI：10.1080/00397919708006052

  日期：1997.2

  Symmetrical primary 1,n-diols, HO(CH2)(n)OH, of any chain length from n = 2-10, can be selectively monobenzylated via sequential treatment with dibutyltin oxide and benzyl bromide.
• Edelson-Averbukh, Marina; Etinger, Alexander; Mandelbaum, Asher, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 6, p. 1095 - 1105
  作者：Edelson-Averbukh, Marina、Etinger, Alexander、Mandelbaum, Asher

  DOI：——

  日期：——