(9S,10S)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-hydroxy-10-methylundec-1-en-5-one | 786668-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (9S,10S)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-hydroxy-10-methylundec-1-en-5-one
• CAS: 786668-29-9
• 化学式: C₂₈H₄₀O₃Si
• 分子量: 452.709
• InChiKey: CLTGORMTZGSNAC-HOFKKMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S,10S)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-hydroxy-10-methylundec-1-en-5-one 在 potassium osmate(VI) 、 potassium hexacyanoferrate(III) (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 甲基磺酰胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Access to Both Anomers of Pectenotoxin Spiroketals by Kinetic Spiroketalization

  摘要：

  A concise synthesis of both AB ring spiroisomers of the pectenotoxins is described. The nonanomeric AB spiroketal ring system of the pectenotoxins-1, -2, -3, and -6 is formed under very mild, kinetic spiroketalization conditions, along with the anomeric isomer. Only catalytic asymmetric transformations were used as the source of chirality in the synthesis route.

  DOI：

  10.1021/ol048321t
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-1-戊醇 在 palladium dihydroxide titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 132.5h， 生成 (9S,10S)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-hydroxy-10-methylundec-1-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Access to Both Anomers of Pectenotoxin Spiroketals by Kinetic Spiroketalization

  摘要：

  A concise synthesis of both AB ring spiroisomers of the pectenotoxins is described. The nonanomeric AB spiroketal ring system of the pectenotoxins-1, -2, -3, and -6 is formed under very mild, kinetic spiroketalization conditions, along with the anomeric isomer. Only catalytic asymmetric transformations were used as the source of chirality in the synthesis route.

  DOI：

  10.1021/ol048321t

文献信息

• Access to Both Anomers of Pectenotoxin Spiroketals by Kinetic Spiroketalization
  作者：Petri M. Pihko、Jatta E. Aho

  DOI：10.1021/ol048321t

  日期：2004.10.1

  A concise synthesis of both AB ring spiroisomers of the pectenotoxins is described. The nonanomeric AB spiroketal ring system of the pectenotoxins-1, -2, -3, and -6 is formed under very mild, kinetic spiroketalization conditions, along with the anomeric isomer. Only catalytic asymmetric transformations were used as the source of chirality in the synthesis route.