(S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-(methoxymethyl)phenylalanine | 432023-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-(methoxymethyl)phenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-[methoxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 432023-52-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: YLPQKJJHJCSYFC-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-(methoxymethyl)phenylalanine 在 palladium on activated charcoal 4-dimethylpyridine 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-(methoxymethyl)phenylalanine 2-(2-hydroxyphenyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过调节手性烯醇盐中间体的聚集结构来控制苯丙氨酸衍生物烷基化的对映选择性

  摘要：

  引入了两种通过调节手性烯醇盐中间体的聚集结构来控制苯丙氨酸衍生物的烷基化对映选择性的策略。氨基酸二聚体6和15的使用可有效减少烷基化对映选择性的溶剂依赖性和亲电子依赖性。在中间烯醇化物聚集的控制下，20的α-烯丙基化反应提高了82-88％ee的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01626-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-(methoxymethyl)phenylalanine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到(S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-(methoxymethyl)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  通过调节手性烯醇盐中间体的聚集结构来控制苯丙氨酸衍生物烷基化的对映选择性

  摘要：

  引入了两种通过调节手性烯醇盐中间体的聚集结构来控制苯丙氨酸衍生物的烷基化对映选择性的策略。氨基酸二聚体6和15的使用可有效减少烷基化对映选择性的溶剂依赖性和亲电子依赖性。在中间烯醇化物聚集的控制下，20的α-烯丙基化反应提高了82-88％ee的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01626-5

文献信息

• 光学活性アミノ酸誘導体及びその製造法
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2004026736A

  公开（公告）日：2004-01-29

  【課題】外部キラル配位子及びキラル補助基を用いない光学活性な四級α−アミノ酸の製造法において、メチル化以外のアルキル化反応において高い立体選択性を示す製造法を提供する。【解決手段】疑似エノール構造を有し分子内会合が可能な光学活性α−アミノ酸誘導体（例えば２−（２−ヒドロキシフェニル）−エチル（２Ｓ）−２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メトキシメチルアミノ）−３−フェニルプロピオネート）を−３０℃以下の温度で強塩基処理し、エノレートを生成させ、これに親電子剤Ｒ２ＣＨ２Ｘ（式中、Ｘは、塩素、臭素、ヨウ素、ｐ−トルエンスルホニル基等の脱離基を表す。）を反応させる。【選択図】　なし

  问题是提供一种光学活性季α-氨基酸的生产方法，该方法不使用外部手性配体或手性辅助基团，并且在甲基化以外的烷基化反应中显示出较高的立体选择性。解决方法]具有假烯醇结构和分子内结合能力的光学活性 α-氨基酸衍生物（例如 2-（2-羟基苯基）-乙基 (2S)-2-(N-叔丁氧羰基-N-甲氧基甲基氨基)-3-苯基丙酸乙酯)。)在低于 -30°C 的温度下用强碱处理，形成烯醇盐，然后与亲电剂 R2CH2X（其中 X 代表离去基团，如氯、溴、碘、对甲苯磺酸基团等）反应。反应。无。
• Enantioselective α-allylation of a phenylalanine derivative under the control of aggregation of a chiral nonracemic enolate
  作者：Takeo Kawabata、Shin-pei Kawakami、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00034-5

  日期：2002.2

  alpha-Allylation of 3 took place upon treatment with KHMDS followed by allylic halides in 82-87% ee in the absence of external chiral source. A chiral nonracemic enolate with intramollecular aggregation (D) is expected to be an intermediate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Control of the enantioselectivity of alkylation of phenylalanine derivatives by regulation of the aggregate structure of chiral enolate intermediates
  作者：Takeo Kawabata、Shin-pei Kawakami、Shoko Shimada、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01626-5

  日期：2003.2

  introduced for the control of enantioselectivity of alkylation of phenylalanine derivatives by regulation of the aggregate structure of chiral enolate intermediates. Use of amino acid-dimers, 6 and 15, was effective to minimize solvent- and electrophile-dependency of enantioselectivity of the alkylation. α-Allylation of 20 proceeded in improved selectivity of 82–88% ee under the control of aggregation

  引入了两种通过调节手性烯醇盐中间体的聚集结构来控制苯丙氨酸衍生物的烷基化对映选择性的策略。氨基酸二聚体6和15的使用可有效减少烷基化对映选择性的溶剂依赖性和亲电子依赖性。在中间烯醇化物聚集的控制下，20的α-烯丙基化反应提高了82-88％ee的选择性。