5,7-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate | 1239896-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (5,7-Dimethyl-2-oxochromen-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1239896-46-8
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₅S
• 分子量: 322.262
• InChiKey: RYJUJXRLJRDCHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate 、 三苯基铋 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到5,7-dimethyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用三芳基铋化合物作为原子高效多偶联有机金属亲核试剂在钯催化合成 4-芳基香豆素

  摘要：

  在钯催化条件下，三芳基铋化合物作为原子高效多偶联有机金属亲核试剂与 4-溴和 4-（三氟甲基磺酰氧基）香豆素交叉偶联。这些反应以高产率提供了一系列 4-芳基香豆素。通用钯方案已被证明对于香豆素的溴化物和三氟甲磺酸酯衍生物与三芳基铋试剂的偶联是有效的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000134

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of 4-Arylcoumarins Using Triarylbismuth Compounds as Atom-Efficient Multicoupling Organometallic Nucleophiles
  作者：Maddali L. N. Rao、Varadhachari Venkatesh、Deepak N. Jadhav

  DOI：10.1002/ejoc.201000134

  日期：——

  Triarylbismuth compounds have been cross-coupled as atom-efficient multicoupling organometallic nucleophiles with 4-bromo- and 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)coumarins under palladium catalysis conditions. These reactions afforded an array of 4-arylcoumarins in high yields. The general palladium protocol has been demonstrated to be efficient for the coupling of both bromide and triflate derivatives

  在钯催化条件下，三芳基铋化合物作为原子高效多偶联有机金属亲核试剂与 4-溴和 4-（三氟甲基磺酰氧基）香豆素交叉偶联。这些反应以高产率提供了一系列 4-芳基香豆素。通用钯方案已被证明对于香豆素的溴化物和三氟甲磺酸酯衍生物与三芳基铋试剂的偶联是有效的。