(Z)-N'-(2-oxoindolin-3-ylidene)nicotinohydrazide | 300834-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N'-(2-oxoindolin-3-ylidene)nicotinohydrazide
• CAS: 300834-60-0；857495-06-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD00426388
• 分子量: 266.259
• InChiKey: ZRQUIFFSYFFJJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲酰肼 、 靛红 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到(Z)-N'-(2-oxoindolin-3-ylidene)nicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Schiff Bases of Indoline-2,3-dione: Potential Novel Inhibitors of Mycobacterium Tuberculosis (Mtb) DNA Gyrase

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列吲哚啉-2,3-二酮的施夫碱，并研究了它们对结核分枝杆菌（Mtb）拓扑异构酶抑制活性。其中一些衍生物显示出良好的抑制活性，IC50值范围为50–157 mM。通过采用多步骤的对接方案，利用分子操作环境（MOE）和Autodock4对接软件，研究了这些分子在Mtb DNA拓扑异构酶A亚基活性位点内的取向和配体-受体相互作用。结果揭示了异羧酸基团及连接侧链在与酶活性位点强相互作用中的重要性。在测试的化合物中，末端芳香环苯并呋喃表现出最佳活性。从吲哚啉-2,3-二酮的施夫碱中获得了开发新型Mtb拓扑异构酶抑制剂的有希望的新线索。

  DOI：

  10.3390/molecules16097864

文献信息

• Discovery, synthesis and in combo studies of Schiff’s bases as promising dipeptidyl peptidase-IV inhibitors
  作者：Reema Abu Khalaf、Maha Awad、Luay Al-Essa、Sara Mefleh、Dima Sabbah、Eveen Al-Shalabi、Ihsan Shabeeb

  DOI：10.1007/s11030-021-10253-z

  日期：2022.4

  glucose-lowering effect of incretins. In the current research, synthesis, characterization, docking, and biological evaluation of fourteen Schiff’s bases 5a–f and 9a–h were carried out. Compound 9f revealed the best in vitro anti-DPP-IV activity of 35.7% inhibition at a concentration of 100 μM. Compounds 9c and 9f with the highest in vitro DPP-IV inhibition were subjected to the in vivo glucose-lowering test

  摘要 糖尿病是全球主要的健康担忧。大血管疾病、神经病、视网膜病和肾病被认为是其严重的障碍。Gliptins 是一组降血糖药，可抑制二肽基肽酶-IV (DPP-IV) 酶并支持肠促胰岛素的降血糖作用。在目前的研究中，对 14 个席夫碱基5a-f和9a-h进行了合成、表征、对接和生物学评价。化合物9f在 100 μM 浓度下显示出最佳的体外抗 DPP-IV 活性，抑制 35.7%。化合物9c和9f以维格列汀为阳性抑制剂，对体外 DPP-IV 抑制最高的患者进行体内降糖试验。维格列汀、9c和9f在给予葡萄糖 30 分钟后显示出治疗小鼠的血糖水平显着降低。此外，诱导拟合对接表明，这些衍生物以相当的对接分数适应酶结合位点。希夫碱可作为开发新 DPP-IV 抑制剂的有希望的先导。 图形概要
• Synthetic and Spectroscopic Investigations of bis(cyclopentadienyl)Titanium(IV)/Zirconium(IV) Derivatives with Isatin Hydrazones
  作者：Akhilesh Kumar Srivastava、Om Prakash Pandey、Soumitra Kumar Sengupta

  DOI：10.1080/00945710009351842

  日期：2000.9
• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1358,1361
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schiff Bases of Indoline-2,3-dione: Potential Novel Inhibitors of Mycobacterium Tuberculosis (Mtb) DNA Gyrase
  作者：Tarek Aboul-Fadl、Hatem A. Abdel-Aziz、Mohammed K. Abdel-Hamid、Tilal Elsaman、Jane Thanassi、Michael J. Pucci

  DOI：10.3390/molecules16097864

  日期：——

  In the present study a series of Schiff bases of indoline-2,3-dione were synthesized and investigated for their Mtb gyrase inhibitory activity. Promising inhibitory activity was demonstrated with some of these derivatives, which exhibited IC50 values ranging from 50–157 mM. The orientation and the ligand-receptor interactions of such molecules within the Mtb DNA gyrase A subunit active site were investigated applying a multi-step docking protocol using Molecular Operating Environment (MOE) and Autodock4 docking software. The results revealed the importance of the isatin moiety and the connecting side chain for strong interactions with the enzyme active site. Among the tested compounds the terminal aromatic ring benzofuran showed the best activity. Promising new leads for developing a novel class of Mtb gyrase inhibitors were obtained from Schiff bases of indoline-2,3-dione.

  在本研究中，合成了一系列吲哚啉-2,3-二酮的施夫碱，并研究了它们对结核分枝杆菌（Mtb）拓扑异构酶抑制活性。其中一些衍生物显示出良好的抑制活性，IC50值范围为50–157 mM。通过采用多步骤的对接方案，利用分子操作环境（MOE）和Autodock4对接软件，研究了这些分子在Mtb DNA拓扑异构酶A亚基活性位点内的取向和配体-受体相互作用。结果揭示了异羧酸基团及连接侧链在与酶活性位点强相互作用中的重要性。在测试的化合物中，末端芳香环苯并呋喃表现出最佳活性。从吲哚啉-2,3-二酮的施夫碱中获得了开发新型Mtb拓扑异构酶抑制剂的有希望的新线索。