(E)-1-(4-nitrobenzylidene)-2-phenylhydrazine | 149833-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-nitrobenzylidene)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: p-nitrobenzaldehyde phenylhydrazone；4-Nitrobenzaldehydephenylhydrazone；N-[(E)-(4-nitrophenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 149833-51-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: IXMQSJMHAYPXSV-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  408.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-nitrobenzylidene)-2-phenylhydrazine 在 过氧单硫酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  硅胶支持的卡罗酸，第 VIII 部分：一种高效且选择性的试剂，用于将苯基腙和缩氨基脲转化为相应的羰基化合物

  摘要：

  在温和条件下，使用载在硅胶上的卡罗酸作为选择性氧化剂，将苯腙和缩氨基脲以高产率脱保护为其母体醛和酮。

  DOI：

  10.1080/10426500490466337
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 苯肼 以 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以97%的产率得到(E)-1-(4-nitrobenzylidene)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下使用PhI（OAc）2作为乙酰氧基源的2-取代的（E）-1-（芳基亚甲基）-2-苯基肼的sp2-C-H乙酰氧基化

  摘要：

  很简单！已实现了对生物感兴趣的乙的无催化剂和无添加剂的区域选择性直接sp 2 C–H乙酰化反应，从而获得了一系列新的acetate乙酸盐。使用PIDA作为乙酰氧基源，反应在环境温度下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900994

文献信息

• Simple and efficient approach for synthesis of hydrazones from carbonyl compounds and hydrazides catalyzed by meglumine
  作者：Mo Zhang、Ze-Ren Shang、Xiao-Tang Li、Jia-Nan Zhang、Yong Wang、Kang Li、Yang-Yang Li、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2016.1258476

  日期：2017.1.17

  ABSTRACT A simple, environmentally benign protocol for synthesis of hydrazones from carbonyl compounds and hydrazides has been developed in the presence of meglumine in aqueous-ethanol media at room temperature. The salient features of the present protocol are mild reaction conditions, short reaction time, high yields, operational simplicity, metal-free, applicability toward large-scale synthesis, and biodegradable

  摘要 在葡甲胺存在的情况下，在室温下，在乙醇水溶液中，已经开发出一种简单、环境友好的方案，用于从羰基化合物和酰肼合成腙。本协议的显着特点是反应条件温和、反应时间短、产量高、操作简单、不含金属、适用于大规模合成以及可生物降解且价格低廉的催化剂。图形概要
• Facile synthesis of hydrazonyl halides by reaction of hydrazones with N-halosuccinimide-dimethyl sulfide complex
  作者：Himatkumar V. Patel、Kavita A. Vyas、Sudhanshu P. Pandey、Peter S. Fernandes

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00916-7

  日期：1996.1

  new and convenient method is described for the synthesis of hydrazonyl halides. Hydrazones on treatment with N-chlorosuccinimide-dimethyl sulfide complex result in the formation of the corresponding hydrazonyl chlorides in good yields. Similarly, treatment of hydrazones with N-bromosuccinimide-dimethyl sulfide complex gives the corresponding hydrazonyl bromide under extremely mild conditions.

  描述了一种新的方便的合成肼基卤化物的方法。用N-氯代琥珀酰亚胺-二甲基硫醚络合物处理的导致以良好的产率形成相应的酰肼酰氯。类似地，用N-溴代琥珀酰亚胺-二甲基硫醚络合物处理hydr，可在极其温和的条件下得到相应的酰溴。
• Syntheses of Formazans Under Phase-Transfer Conditions
  作者：Alan A. Katritzky、Sergei A. Belyakov、Dai Cheng、H. Dupont Durst

  DOI：10.1055/s-1995-3958

  日期：1995.5

  Several 1,3,5-triarylformazans were synthesized (42-77%) using a new methodology. Azo-coupling of aryldiazonium salts with arylaldehyde arylhydrazones under mild basic conditions in two-phase liquid-liquid media is efficiently promoted by phase-transfer catalysts (onium salts or dicyclohexano-18-crown-6) at 5-25°C. The condensation of benzaldehyde with phenylhydrazine followed by phase-transfer catalyzed azo-coupling with phenyldiazonium chloride (one-pot procedure) gave 1,3,5-triphenylformazan in a 54% yield without isolation of the intermediate benzaldehyde phenylhydrazone. A double azo-coupling reaction of phenyldiazonium chloride with 9 different CH-active compounds afforded corresponding formazan only in the case of phenylpyruvic acid. Reaction in malonamide gave 3-carbamoyl-1,5-diphenylformazan instead of the expected 1,5-diphenylformazan.

  采用一种新方法合成了多种 1,3,5-三芳基甲臢（42-77%）。相转移催化剂（鎓盐或二环己烷-18-冠醚-6）可在 5-25°C 的温度下，在两相液液介质的温和碱性条件下有效促进芳基偶氮盐与芳基醛芳基肼的偶氮偶联反应。苯甲醛与苯肼发生缩合反应，然后在相转移催化下与苯基重氮氯化物发生偶氮偶联反应（一锅法），得到 1,3,5-三苯基甲酰肼，收率为 54%，且无需分离中间体苯甲醛苯腙。苯基重氮酰氯与 9 种不同的 CH 活性化合物进行双偶氮偶联反应，只有苯基丙酮酸能得到相应的甲臢。在丙二酰胺中反应得到的是 3-氨基甲酰基-1,5-二苯基甲臢，而不是预期的 1,5-二苯基甲臢。
• A straightforward synthesis of some fused aza-arenes via nucleophilic displacement of a ring hydrogen atom in nitroarenes by aromatic hydrazone anions
  作者：Koji Uehata、Takehiko Kawakami、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1039/b105230f

  日期：2002.2.22

  6-Nitroquinoline 6 undergoes direct cyclocondensation with aromatic aldehyde hydrazones 9 in the presence of sodium hydride in DMF at low temperature, giving the corresponding 3-aryl-1H-pyrazolo[3,4-f]quinolines 10 and/or 3-aryl[1,2,4]triazino[6,5-f]quinolines 11 in low to moderate yield. With aromatic keto hydrazones 7, 3,3-disubstituted 2,3-dihydro[1,2,4]triazino[6,5-f]quinoline-4-oxides 8 are obtained

  6-硝基喹啉 6与芳族化合物直接进行环缩合醛 腙 9在氢化钠在DMF中，在低温下，得到相应的3-芳基- 1 H ^ -吡唑并[3,4 ˚F〕喹啉10和/或3-芳基- [1,2,4]三嗪并[6,5- ˚F〕喹啉11在中低产量。用芳族酮7，以中等至良好的产率获得3，3-二取代的2，3-二氢[1,2,4]三嗪基[6,5 - f ]喹啉-4-氧化物8。环缩合的方式很大程度上取决于芳族化合物的环取代基的电子性质腙; 给电子的取代基有利于11的形成，而吸电子的取代基有利于10的形成。单环硝基芳烃 15与4-硝基苯甲醛 参见图9a，以中等收率得到另一种类型的环缩合产物3-芳基-1 H-吲唑16。相反，环氢原子的亲核取代发生在4-甲基苯甲醛 9f产生N芳基化hydr 22b，然而，在所采用的条件下，其未能环化为16。已经建议该反应是通过最初的攻击来进行的。hydr 负离子在邻近位置 硝基，然后将ipso氢
• Synthesis of Tetrahydropyridazines by a Metal-Carbene-Directed Enantioselective Vinylogous NH Insertion/Lewis Acid-Catalyzed Diastereoselective Mannich Addition
  作者：Xinfang Xu、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201203962

  日期：2012.9.24

  A versatile cascade of reactions, triggered by RhII‐catalyzed diazo decomposition followed by a vinylogous NH insertion/Lewis acid catalyzed Mannich addition, that produces highly substituted 1,2,3,6‐tetrahydropyridazines in up to 97 % ee with high yield and diastereocontrol has been developed.

  由Rh II催化的重氮分解引发的多用途级联反应，然后是插烯N - H插入/路易斯酸催化的曼尼希加成，产生高度取代的1,2,3,6-四氢哒嗪， EE高达97%， 具有高产量和非对映控制已得到发展。