p-nitrobenzaldehyde phenylhydrazonoyl chloride | 20147-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzaldehyde phenylhydrazonoyl chloride
• 英文别名: N-(α-Chlor-p-nitro-benzyliden)-N'-phenylhydrazin；4-Nitrobenzoyl chloride phenyl hydrazone；(1Z)-4-nitro-N-phenylbenzenecarbohydrazonoyl chloride
• CAS: 20147-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 275.694
• InChiKey: SBJHMUCWWOHVTD-SSZFMOIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-188 °C
• 沸点：
  421.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzaldehyde phenylhydrazonoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 C-(p-nitrophenyl)-N-phenylnitrilimine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1,3-Diarylnitrilimines with Chlorosulfonyl Isocyanate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30086
• 作为产物：
  描述：

  p-硝基苯甲酸2-苯基酰肼 在 五氯化磷 作用下， 以55%的产率得到p-nitrobenzaldehyde phenylhydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Derivatives of Fullerene C₆₀. 1. Synthesis of New Fulleropyrazolines by the 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Imines

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000027890.05668.07

文献信息

• The Cycloaddition of Nitrilimines with 1,2-Dibenzoylethylenes
  作者：Tatsuo Oida、Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.54.1429

  日期：1981.5

  The cycloaddition of nitrilimines with 1,2-dibenzoylethylenes gave an unexpected 1,3-diaryl-4-benzoylpyrazole and benzoic acid, along with an expected cycloadduct, 1,3-diaryl-4,5-dibenzoyl-2-pyrazoline, and its dehydrogenated product, 1,3-diaryl-4,5-dibenzoylpyrazole. The elimination of the benzoyl group from the pyrazoline followed by dehydrogenation was shown to be the course of the unusual reaction

  腈亚胺与 1,2-二苯甲酰基乙烯的环加成得到了意想不到的 1,3-二芳基-4-苯甲酰基吡唑和苯甲酸，以及预期的环加成物 1,3-二芳基-4,5-二苯甲酰基-2-吡唑啉及其脱氢产物，1,3-二芳基-4,5-二苯甲酰基吡唑。从吡唑啉中消除苯甲酰基然后脱氢被证明是不寻常反应的过程。
• Facile synthesis of hydrazonyl halides by reaction of hydrazones with N-halosuccinimide-dimethyl sulfide complex
  作者：Himatkumar V. Patel、Kavita A. Vyas、Sudhanshu P. Pandey、Peter S. Fernandes

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00916-7

  日期：1996.1

  new and convenient method is described for the synthesis of hydrazonyl halides. Hydrazones on treatment with N-chlorosuccinimide-dimethyl sulfide complex result in the formation of the corresponding hydrazonyl chlorides in good yields. Similarly, treatment of hydrazones with N-bromosuccinimide-dimethyl sulfide complex gives the corresponding hydrazonyl bromide under extremely mild conditions.

  描述了一种新的方便的合成肼基卤化物的方法。用N-氯代琥珀酰亚胺-二甲基硫醚络合物处理的导致以良好的产率形成相应的酰肼酰氯。类似地，用N-溴代琥珀酰亚胺-二甲基硫醚络合物处理hydr，可在极其温和的条件下得到相应的酰溴。
• Reactions of Thioamides and Selenoamides with Hydrazonoyl Chlorides Under Phase-Transfer Conditions. A Convenient Method of Preparation of δ²-1,3,4-Thiadiazolines and δ²-1,3,4-Selenadiazolines
  作者：M. L. Petrov、M. A. Abramov

  DOI：10.1080/10426509808545473

  日期：1998.2.1

  Reactions of enolizable thio- and selenoamides with hydrazonoyl chlorides in the presence of bases and phase-transfer catalysts result in 2-dialkylamino-Δ2-1,3,4-thia- and selenadiazolines. The reactions proceed through formation of corresponding enethiolates and eneselenolates. At 80°C 2-dialkylamino-Δ2-1,3,4-thia- and selenadiazolines eliminate dialkylamines, giving 2-ylidene-Δ2-1,3,4-thia- and selenadiazolines

  在碱和相转移催化剂的存在下，可烯醇化的硫代和硒代酰胺与腙酰氯的反应产生 2-二烷基氨基-Δ2-1,3,4-硫代-和硒二唑啉。反应通过形成相应的烯硫醇盐和烯醇盐而进行。在 80°C 下，2-二烷基氨基-Δ2-1,3,4-硫杂-和硒二唑啉消除二烷基胺，以良好的产率得到 2-亚基-Δ2-1,3,4-硫杂-和硒二唑啉。在碱和相转移催化剂的存在下，不可烯醇化硫代酰胺与腙酰氯的反应发生为源自腙酰氯的腈亚胺的 1,3-偶极环加成与 C=​​S 键，产生 Δ2-1,3,4-噻二唑啉。
• Syntheses of [1]Benzopyrano[4,3-<i>c</i>]pyrazoles and -[3,4-<i>d</i>]isoxazoles
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Kazunari Yamada、Toshiyuki Nishio、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.54.217

  日期：1981.1

  The reaction of 2H-1-benzopyran with several 1,3-dipoles gives cycloadducts in good yields. The orientation of the cycloaddition is qualitatively interpreted in terms of FMO theory. These heteropolycyclic compounds were also obtained from hydrazones of 3-aroyl-2H-1-benzopyrans, prepared from 3-cyano-2H-1-benzopyran.

  2H-1-benzopyran 与几个 1,3-二极的反应产生了产率很高的环加成物。根据 FMO 理论，可以定性地解释环化反应的方向。这些杂环化合物也是从 3-酰基-2H-1-苯并吡喃制备的 3-酰基-2H-1-苯并吡喃的酰肼中获得的。
• A Library Synthesis of Pyrazoles by Azomethine Imine Cycloaddition to the Polymer-supported Vinylsulfone
  作者：Nobuhiro Fuchi、Takayuki Doi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.2005.438

  日期：2005.3

  1,3-Dipolar cycloaddition of azomethine imines to the polymer-supported vinylsulfone was achieved. Pyrazole derivatives bearing various aryl groups were synthesized regioselectively.

  实现了偶氮亚胺与聚合物支撑的乙烯基砜的 1,3-二极环加成。带有各种芳基的吡唑衍生物得以选择性合成。