dimethyl 2-[(1R)-1-(3-fluorophenyl)-2-propenyl]propanedioate | 395065-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[(1R)-1-(3-fluorophenyl)-2-propenyl]propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-(1-(R)-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-yl)malonate；dimethyl 2-[(1R)-1-(3-fluorophenyl)prop-2-enyl]propanedioate
• CAS: 395065-65-3
• 化学式: C₁₄H₁₅FO₄
• 分子量: 266.269
• InChiKey: PRQXYOLAUZZPQG-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲醛 在 hexacarbonyl molybdenum 、 (1S,2S)-1,2-二(2-吡啶碳酰胺)环己烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 dimethyl 2-[(1R)-1-(3-fluorophenyl)-2-propenyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Development of a New and Practical Route to Chiral 3,4-Disubstituted Cyclopentanones:  Asymmetric Alkylation and Intramolecular Cyclopropanation as Key C−C Bond-Forming Steps

  摘要：

  An efficient and practical asymmetric synthesis of (+)-trans-3-hydroxymethyl-4-(3-fluorophenyl)cyclopentanone (1) is described. An asymmetric Mo-catalyzed alkylation reaction was used to establish the first stereocenter and a Cu-catalyzed intramolecular diastereoselective cyclopropanation reaction was used to set the second stereocenter. The last step involved a one-pot ring-opening/deprotection/hydrolysis/decarboxylation sequence that furnished the desired product in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo025890a

文献信息

• Ir-catalyzed asymmetric allylic alkylation using chiral diaminophosphine oxides: DIAPHOXs. Formal enantioselective synthesis of (−)-paroxetine
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Tatsurou Sakamoto、Takashi Fukuyama、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.120

  日期：2007.7

  An Ir-catalyzed asymmetric allylic alkylation using chiral diaminophosphine oxide is described. Asymmetric allylic alkylation of terminal allylic carbonates proceeded using 5 mol % of Ir catalyst, 5 mol % of DIAPHOX 1i, 10 mol % of NaPF6, 10 mol % of LiOAc, and N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA), affording the corresponding branched products in excellent yield and in up to 95% ee. The developed

  描述了使用手性二氨基膦氧化物的Ir催化的不对称烯丙基烷基化。使用5 mol％的Ir催化剂，5 mol％的DIAPHOX 1i，10 mol％的NaPF 6、10 mol％的LiOAc和N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）进行末端烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化以极高的收率和高达95％的ee提供相应的分支产品。所开发的催化不对称反应已成功应用于（-）-帕罗西汀的正式对映选择性合成。
• N-cyclopentyl modulators of chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20020120146A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The present invention is directed to compounds of the formula I: 1 (wherein R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , X, n, x and y are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-5 and/or CC R-3.

  本发明涉及式I的化合物：1（其中R1，R3，R4，R5，R6，R7，R8，X，n，x和y在此定义），这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。特别地，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂。
• US6358979B1
  申请人：——

  公开号：US6358979B1

  公开（公告）日：2002-03-19
• US6593346B2
  申请人：——

  公开号：US6593346B2

  公开（公告）日：2003-07-15