3-benzoyl-1-(5-benzoyloxypentyl)uracil | 860267-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-1-(5-benzoyloxypentyl)uracil
• 英文别名: benzoic acid 5-(3-benzoyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-pentyl ester；5-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pentyl benzoate
• CAS: 860267-02-3
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₅
• 分子量: 406.438
• InChiKey: XQAIFDWVQNFTAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-1-(5-benzoyloxypentyl)uracil 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到1-(ω-hydroxy-n-amyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  无环核苷类似物可作为恶性疟原虫dUTPase的抑制剂。

  摘要：

  我们报告发现新型的基于尿嘧啶的无环化合物作为脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）抑制剂的发现，脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）参与核苷酸代谢，已被确定为抗疟药发展的有希望的目标。分析了针对恶性疟原虫dUTPase和完整寄生虫的化合物。在酶抑制和细胞测定之间观察到良好的相关性。鉴定出与先前报道的抑制剂相比，无环尿嘧啶衍生物显示出更大或更相似的效力，并且通常选择性提高。此处报道的针对恶性疟原虫酶的活性最高的化合物的K（i）为0.2 microM。分子模型研究为观察到的活动提供了很好的理由。初步的ADME研究表明，某些先导化合物是类药物分子。这些化合物是进一步研究恶性疟原虫dUTPase以开发急需的新型抗疟药的有用工具。

  DOI：

  10.1021/jm060126s
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibenzoyluracil 在 PS-PPh3 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-benzoyl-1-(5-benzoyloxypentyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  无环核苷类似物可作为恶性疟原虫dUTPase的抑制剂。

  摘要：

  我们报告发现新型的基于尿嘧啶的无环化合物作为脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）抑制剂的发现，脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）参与核苷酸代谢，已被确定为抗疟药发展的有希望的目标。分析了针对恶性疟原虫dUTPase和完整寄生虫的化合物。在酶抑制和细胞测定之间观察到良好的相关性。鉴定出与先前报道的抑制剂相比，无环尿嘧啶衍生物显示出更大或更相似的效力，并且通常选择性提高。此处报道的针对恶性疟原虫酶的活性最高的化合物的K（i）为0.2 microM。分子模型研究为观察到的活动提供了很好的理由。初步的ADME研究表明，某些先导化合物是类药物分子。这些化合物是进一步研究恶性疟原虫dUTPase以开发急需的新型抗疟药的有用工具。

  DOI：

  10.1021/jm060126s

文献信息

• Dutpase Inhibitors
  申请人：Gilbert Ian

  公开号：US20080312183A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Deoxyuridine derivatives of the formula (I) where R 1 is H or various substituents; D is —NHCO—, —CONH—, - 0 -, —C(═O)—, —CH═CH, —C≡C—, —NR 5 —; R 4 is hydrogen or various substituents; R 5 is H, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkanoyl; E is Si or C; R 6 , R 7 and R 8 are independently selected from C 1 -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 alkynyl or a stable monocyclic, bicyclic or tricyclic ring system; G is —O—, —S—, —CHR 10 —, —C(═O)—; J is —CH 2 —, or when G is CHR 10 may also be —O— or —NH—; R 10 is H, F, —CH 3 , —CH 2 NH 2 , —CH 2 OH; —OHR 11 is H, F, —CH 3 , —CH 2 NH 2 , —CH 2 OH, —CH(OH)CH 3 , CH(NH 3 )CH 3 ; or R 10 and R 11 together define an olefinic bond, or together form a —CH 2 -group, thereby defining a cis or trans cyclopropyl group; have utility in the prophylaxis or treatment of protozoal diseases such as malaria.

  化合物的脱氧尿嘧啶衍生物式（I），其中R1为H或各种取代基; D为—NHCO—，—CONH—，-0-，—C（═O）—，—CH═CH，—C≡C—，—NR5—; R4为氢或各种取代基; R5为H，C1-C4烷基，C1-C4烷酰基; E为Si或C; R6，R7和R8分别选自C1-C8烷基，C2-C8烯基，C2-C8炔基或稳定的单环，双环或三环环系统; G为—O—，—S—，—CHR10—，—C（═O）—; J为—CH2—，或当G为CHR10时也可以是—O—或—NH—; R10为H，F，—CH3，—CH2NH2，—CH2OH; —OHR11为H，F，—CH3，—CH2NH2，—CH2OH，—CH（OH）CH3，CH（NH3）CH3; 或R10和R11一起定义烯丙基键，或一起形成—CH2-基团，从而定义顺反环丙基基团; 在预防或治疗疟疾等原虫病方面具有用途。
• DUTPase inhibitors
  申请人：Medivir AB

  公开号：US07795270B2

  公开（公告）日：2010-09-14

  Deoxyuridine derivatives of the formula (I) where R1 is H or various substituents; D is —NHCO—, —CONH—, -0-, —C(═O)—, —CH═CH, —C≡C—, —NR5—; R4 is hydrogen or various substituents; R5 is H, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkanoyl; E is Si or C; R6, R7 and R8 are independently selected from C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl or a stable monocyclic, bicyclic or tricyclic ring system; G is —O—, —S—, —CHR10—, —C(═O)—; J is —CH2—, or when G is CHR10 may also be —O— or —NH—; R10 is H, F, —CH3, —CH2NH2, —CH2OH; —OHR11 is H, F, —CH3, —CH2NH2, —CH2OH, —CH(OH)CH3, CH(NH3)CH3; or R10 and R11 together define an olefinic bond, or together form a —CH2-group, thereby defining a cis or trans cyclopropyl group; have utility in the prophylaxis or treatment of protozoal diseases such as malaria.

  公式（I）中的脱氧尿嘧啶衍生物，其中R1是氢或各种取代基；D是—NHCO—，—CONH—，-0-，—C（═O）—，—CH═CH，—C≡C—，—NR5—；R4是氢或各种取代基；R5是H，C1-C4烷基，C1-C4烷酰基；E是Si或C；R6，R7和R8分别选择自C1-C8烷基，C2-C8烯基，C2-C8炔基或稳定的单环，双环或三环环系统；G是—O—，—S—，—CHR10—，—C（═O）—；J是—CH2—，或当G是CHR10时也可以是—O—或—NH—；R10是H，F，—CH3，—CH2NH2，—CH2OH；—OHR11是H，F，—CH3，—CH2NH2，—CH2OH，—CH（OH）CH3，CH（NH3）CH3；或R10和R11一起定义一个烯丙基键，或一起形成一个—CH2基团，从而定义一个顺式或反式环丙基基团；在预防或治疗疟疾等原虫病方面具有用途。
• Dutpase inhibitors
  申请人：Medivir AB

  公开号：US08017620B2

  公开（公告）日：2011-09-13

  Deoxyuridine derivatives of the formula where R1 is H or various substituents; D is —NHCO—, —CONH—, —O—, —C(═O)—, —CH═CH, —C≡C—, —NR5—; R4 is hydrogen or various substituents; R5 is H, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkanoyl; E is Si or C; R6, R7 and R8 are independently selected from C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl or a stable monocyclic, bicyclic or tricyclic ring system; G is —O—, —S—, —CHR10—, —C(═O)—; J is —CH2—, or when G is CHR10 may also be —O— or —NH—; R10 is H, F, —CH3, —CH2NH2, —CH2OH, —OH; R11 is H, F, —CH3, —CH2NH2, —CH2OH, CH(OH)CH3, CH(NH2)CH3; or R10 and R11 together define an olefinic bond, or together form a —CH2-group, thereby defining a cis or trans cyclopropyl group; have utility in the prophylaxis or treatment of protozoal diseases such as malaria.

  公式为Deoxyuridine衍生物，其中： R1为氢或不同的取代基； D为—NHCO—，—CONH—，—O—，—C（═O）—，—CH═CH，—C≡C—，—NR5—； R4为氢或不同的取代基； R5为H，C1-C4烷基，C1-C4烷酰基； E为Si或C； R6，R7和R8分别选择自C1-C8烷基，C2-C8烯基，C2-C8炔基或稳定的单环、双环或三环环系统； G为—O—，—S—，—CHR10—，—C（═O）—； J为—CH2—，或当G为CHR10时，也可以是—O—或—NH—； R10为H，F，—CH3，—CH2NH2，—CH2OH，—OH； R11为H，F，—CH3，—CH2NH2，—CH2OH，CH（OH）CH3，CH（NH2）CH3； 或R10和R11一起定义一个烯丙基键，或一起形成一个—CH2-基团，从而定义一个顺式或反式环丙基基团； 在预防或治疗疟疾等原虫病方面具有用途。
• DUTPASE INHIBITORS
  申请人：GILBERT Ian

  公开号：US20110021459A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Deoxyuridine derivatives of the formula where R 1 is H or various substituents; D is —NHCO—, —CONH—, —O—, —C(═O)—, —CH═CH, —C≡C—, —NR 5 —; R 4 is hydrogen or various substituents; R 5 is H, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkanoyl; E is Si or C; R 6 , R 7 and R 8 are independently selected from C 1 -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 alkynyl or a stable monocyclic, bicyclic or tricyclic ring system; G is —O—, —S—, —CHR 10 —, —C(═O)—; J is —CH 2 —, or when G is CHR 10 may also be —O— or —NH—; R 10 is H, F, —CH 3 , —CH 2 NH 2 , —CH 2 OH, —OH; R 11 is H, F, —CH 3 , —CH 2 NH 2 , —CH 2 OH, CH(OH)CH 3 , CH(NH 2 )CH 3 ; or R 10 and R 11 together define an olefinic bond, or together form a —CH 2 -group, thereby defining a cis or trans cyclopropyl group; have utility in the prophylaxis or treatment of protozoal diseases such as malaria.

  该公式中的脱氧尿嘧啶衍生物，其中R1为H或各种取代基;D为—NHCO—，—CONH—，—O—，—C（═O）—，—CH═CH，—C≡C—，—NR5—;R4为氢或各种取代基;R5为H，C1-C4烷基，C1-C4酰基;E为Si或C;R6、R7和R8分别选择自C1-C8烷基，C2-C8烯基，C2-C8炔基或稳定的单环、双环或三环环系统;G为—O—，—S—，—CHR10—，—C（═O）—;J为—CH2—，或当G为CHR10时，也可以是—O—或—NH—;R10为H，F，—CH3，—CH2NH2，—CH2OH，—OH;R11为H，F，—CH3，—CH2NH2，—CH2OH，CH（OH）CH3，CH（NH2）CH3;或R10和R11一起定义烯丙基键，或一起形成—CH2-基团，从而定义顺式或反式环丙基团;在预防或治疗疟疾等原虫病方面具有用处。
• US7795270B2
  申请人：——

  公开号：US7795270B2

  公开（公告）日：2010-09-14