α-methyl-6-phenyl-2-pyridinemethanol | 139163-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: α-methyl-6-phenyl-2-pyridinemethanol
• 英文别名: 1-(6-phenylpyridin-2-yl)ethanol；1-(6-phenylpyridin-2-yl)ethan-1-ol；2-(1-hydroxyethyl)-6-phenylpyridine；2-Methylhydroxyl-6-phenyl pyridine
• CAS: 139163-61-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: RWHSHQHGXOKKCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl-6-phenyl-2-pyridinemethanol 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-1-(6-phenylpyridin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶：通过脂肪酶催化的对映选择性乙酰化对1-（2-吡啶基）-和1- [6-（2,2'-联吡啶基）]乙醇的光学拆分。

  摘要：

  据报道，外消旋的1-（2-吡啶基）乙醇2a-n（包括2,2'-联吡啶基和异喹啉基衍生物）通过脂肪酶催化乙酸乙烯酯的不对称乙酰化而得到拆分。反应在室温或60℃下使用南极假丝酵母脂肪酶（CAL）在二异丙醚中进行，以良好的收率得到具有优异对映体纯度的（R）-乙酸酯和未反应的（S）-醇。对于在吡啶环的6位带有sp（3）型碳的底物，如2c，2d和2e，在室温下具有1-羟丙基和烯丙基的底物，在室温下反应速率相对较慢。吡啶环上的2位，例如2l和2m。在这种情况下，需要更高的温度。因此，当反应在60摄氏度下进行时，在不丧失高对映体特异性的情况下将其加速了3至7倍。然而，即使当在60℃下反应持续更长的时间时，均丙醇2n的反应仍未完成。该酶拆分实际上可用于从10mg至10g或从10mg至10g的较宽反应规模。更多。该催化剂可重复使用，每次使用会损失5-10％的初始活性。

  DOI：

  10.1021/jo971521g
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 在 2,4-二硝基苯基羟胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 31.08h， 生成 α-methyl-6-phenyl-2-pyridinemethanol
  参考文献：
  名称：

  过氧化苯甲酰促进氮杂芳烃与简单烷烃和醇的自由基邻位烷基化

  摘要：

  催化量的过氧化苯甲酰 (BPO) 引发的 N-亚氨基吡啶叶立德与简单烷烃和醇的交叉脱氢偶联反应导致相应的 2-烷基吡啶具有高区域选择性，产率中等至良好，无需额外的还原步​​骤来去除活化团体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403479

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Reductions of Aryl/Heteroaryl Ketones under Mild Aqueous Micellar Conditions
  作者：David M. Fialho、Elham Etemadi-Davan、Olivia C. Langner、Balaram S. Takale、Amol Gadakh、Ganesh Sambasivam、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00746

  日期：2021.5.7

  Enantioselective syntheses of nonracemic secondary alcohols have been achieved in an aqueous micellar medium via copper-catalyzed (Cu(OAc)2·H2O/(R)-3,4,5-MeO-MeO-BIPHEP) reduction of aryl/heteroaryl ketones. This methodology serves as a green protocol to access enantio-enriched alcohols under mild conditions (0–22 °C) using a base metal catalyst, together with an inexpensive, innocuous, and convenient

  非消旋仲醇的对映选择性合成已通过铜催化的（Cu（OAc）2 ·H 2 O /（R）-3,4,5-MeO-MeO-MePH-BIPHEP）还原芳基/杂芳基在胶束水溶液中实现酮。这种方法学是一种绿色的方案，可使用贱金属催化剂以及廉价，无害且方便的化学计量氢化物源（PMHS）在温和的条件下（0-22°C）获取对映体富集的醇。形成的仲醇产品的收率好至极好，ee值大于90％。
• A New Modular Phosphite-Pyridine Ligand Library for Asymmetric Pd-Catalyzed Allylic Substitution Reactions: A Study of the Key Pd-π-Allyl Intermediates
  作者：Javier Mazuela、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/chem.201203365

  日期：2013.2.11

  A library of phosphite‐pyridine ligands L1–L12 a–g has been successfully applied for the first time in the Pd‐catalyzed allylic substitution reactions of several di‐ and trisubstituted substrates by using a wide range of C, N and O nucleophiles, among which are the little studied α‐substituted malonates, β‐diketones, and alkyl alcohols. The highly modular nature of this ligand library enables the

  亚磷酸吡啶配体L1 – L12 a – g的文库通过使用广泛的C，N和O亲核试剂，已成功地将其首次成功地用于Pd催化的几种二和三取代底物的烯丙基取代反应中，其中包括研究较少的α-取代的丙二酸酯，β-二酮和烷基醇。该配体库的高度模块化性质使得配体主链上的取代基/构型以及亚磷酸亚芳基酯部分上的取代基/构型易于系统地变化。我们发现，对映体纯亚磷酸亚芳基酯部分的引入在增加Pd催化系统的多功能性方面起着至关重要的作用。因此，通过使用广泛的C，N和O亲核试剂，对几种受阻和不受阻的二取代和三取代底物的对映选择性很高。 ee）和三取代底物S6和S7获得的高活性，这与文献中报道的最佳活性相比是有利的。我们还扩大了这些新催化系统在替代性环境友好型溶剂（如碳酸亚丙酯和离子液体）中的使用。对Pd-π-烯丙基中间体的研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。
• Efficient Chemoenzymatic Synthesis of Chiral Pincer Ligands
  作者：Fulvia Felluga、Walter Baratta、Lidia Fanfoni、Giuliana Pitacco、Pierluigi Rigo、Fabio Benedetti

  DOI：10.1021/jo900271x

  日期：2009.5.1

  alcohols of opposite absolute configuration were obtained by a baker’s yeast reduction of the ketones and by lipase-mediated dynamic kinetic resolution of the racemic alcohols. Their transformation into homochiral 1-methyl-1-heteroarylethanamines occurred without loss of optical purity, giving access to pincer ligands used in enantioselective catalysis.

  基于6-苯基-2-氨基甲基吡啶和2-氨基甲基苯并[ h ]喹啉骨架的手性，非外消旋钳配体是通过化学酶法从2-吡啶基和2-苯并喹啉基乙酮开始获得的。在对映异构化步骤中，通过面包酵母的酮还原和脂肪酶介导的消旋外消旋醇的分解，获得了具有相反绝对构型的仲醇。它们转化为高手性的1-甲基-1-杂芳基乙胺类而不会损失光学纯度，从而可以使用对映选择性催化中的钳位配体。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Functionalized Aryl- and Hetero­arylbismuthanes with 2-Halo(or 2-Triflyl)­azines and -diazines
  作者：Pauline Petiot、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.201300850

  日期：2013.8

  The palladium-catalyzed cross-coupling of highly functionalized organobismuthanes with 2-halo(or 2-triflyl)pyridines, -pyrimidines, -pyrazines, and -pyridazines is reported. The reaction tolerates numerous functional groups, including aldehydes. The synthesis of a shelf-stable (formylphenyl)bismuth reagent and its use in a cross-coupling reaction is also described.

  钯催化的高度官能化的有机铋与 2-卤代（或 2-三氟甲基）吡啶、-嘧啶、-吡嗪和-哒嗪的交叉偶联被报道。该反应耐受许多官能团，包括醛。还描述了货架稳定（甲酰基苯基）铋试剂的合成及其在交叉偶联反应中的用途。
• Direct Regioselective Alkylation of Non-Basic Heterocycles with Alcohols and Cyclic Ethers through a Dehydrogenative Cross-Coupling Reaction under Metal-Free Conditions
  作者：Ebrahim Kianmehr、Maryam Fardpour、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1002/ejoc.201700030

  日期：2017.5.10

  A metal-free, simple, and highly efficient method for the direct alkylation of non-basic heterocycles and basic ones with various alcohols and cyclic ethers has been developed based on an oxidative C–H activation process. The corresponding products were generated through a dehydrogenative C–C cross-coupling reaction in the presence of di-tert-butyl peroxide in good to high yields.

  基于氧化CH活化过程，开发了一种无金属的，简单而高效的方法，可以将非碱性杂环和碱性杂环与各种醇和环状醚直接烷基化。在过氧化二叔丁基存在下，通过脱氢CC交叉偶联反应生成了相应的产物，收率很高。