Boc-prolyl-4-iodoanilide | 329743-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-prolyl-4-iodoanilide
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(4-iodophenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 329743-61-5
• 化学式: C₁₆H₂₁IN₂O₃
• mdl: MFCD00824995
• 分子量: 416.259
• InChiKey: MFHCMQBVFFADKD-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-prolyl-4-iodoanilide 在 copper diacetate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Fmoc-tert-butylglycyl-N-phenylprolyl-4-iodoanilide
  参考文献：
  名称：

  靶向STAT6 Src同源2（SH2）域的拟肽抑制剂的合成和体外评估。

  摘要：

  报道了靶向信号转导子和转录激活子6（STAT6）的Src同源2（SH2）域的磷酸肽模拟物前药的改进合成。在我们的收敛方法中，我们使用了带有新戊酰氧基甲基的磷酸酪氨酸替代活性酯，该酯可与叔丁基甘氨酰基脯氨酸二芳基酰胺有效偶联。尚未对1进行生物学评估。我们表明，它在完整的人支气管上皮细胞中抑制STAT6磷酸化，表明在哮喘的治疗中有潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/ml4003919
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 对碘苯胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到Boc-prolyl-4-iodoanilide
  参考文献：
  名称：

  靶向STAT6 Src同源2（SH2）域的拟肽抑制剂的合成和体外评估。

  摘要：

  报道了靶向信号转导子和转录激活子6（STAT6）的Src同源2（SH2）域的磷酸肽模拟物前药的改进合成。在我们的收敛方法中，我们使用了带有新戊酰氧基甲基的磷酸酪氨酸替代活性酯，该酯可与叔丁基甘氨酰基脯氨酸二芳基酰胺有效偶联。尚未对1进行生物学评估。我们表明，它在完整的人支气管上皮细胞中抑制STAT6磷酸化，表明在哮喘的治疗中有潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/ml4003919

文献信息

• Synthesis of α-Aryl Secondary Amides via Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Redox-Active Esters
  作者：Alexis L. Gabbey、Nicholas W. M. Michel、Jonathan M. E. Hughes、Louis-Charles Campeau、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00918

  日期：2022.5.6

  The transition-metal-catalyzed α-arylation of secondary amides remains a synthetic challenge due to the presence of a free N–H bond. We report a strategy to synthesize secondary α-aryl amides via a Ni-catalyzed reductive arylation of redox-active N-hydroxyphthalimide (NHP) esters of malonic acid half amides. This transformation proceeds under mild conditions and displays excellent chemoselectivity

  由于存在游离的 N-H 键，过渡金属催化的仲酰胺的 α-芳基化仍然是一个合成挑战。我们报告了一种通过镍催化丙二酸半酰胺的氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯的还原芳基化合成仲 α-芳基酰胺的策略。这种转化在温和的条件下进行，并在其他烯醇化羰基化合物的存在下对酰胺 α-芳基化表现出优异的化学选择性。NHP 酯底物很容易由 Meldrum 酸制备。
• Targeting the Src Homology 2 (SH2) Domain of Signal Transducer and Activator of Transcription 6 (STAT6) with Cell-Permeable, Phosphatase-Stable Phosphopeptide Mimics Potently Inhibits Tyr641 Phosphorylation and Transcriptional Activity
  作者：Pijus K. Mandal、Pietro Morlacchi、J. Morgan Knight、Todd M. Link、Gilbert R. Lee、Roza Nurieva、Divyendu Singh、Ankur Dhanik、Lydia Kavraki、David B. Corry、John E. Ladbury、John S. McMurray

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01321

  日期：2015.11.25

  Signal transducer and activator of transcription 6 (STAT6) transmits signals from cytokines IL-4 and IL-13 and is activated in allergic airway disease. We are developing phosphopeptide mimetics targeting the SH2 domain of STAT6 to block recruitment to phosphotyrosine residues on IL-4 or IL-13 receptors and subsequent Tyr641 phosphorylation to inhibit the expression of genes contributing to asthma. Structure-affinity relationship studies showed that phosphopeptides based on Tyr631 from IL-4R alpha bind with weak affinity to STAT6, whereas replacing the pY+3 residue with simple aryl and alkyl amides resulted in affinities in the mid to low nM range. A set of phosphatase-stable, cell-permeable prodrug analogues inhibited cytokine-stimulated STAT6 phosphorylation in both Beas-2B human airway cells and primary mouse T-lymphocytes at concentrations as low as 100 nM. IL-13-stimulated expression of CCL26 (eotaxin-3) was inhibited in a dose-dependent manner, demonstrating that targeting the SH2 domain blocks both phosphorylation and transcriptional activity of STAT6.
• Synthesis and in Vitro Evaluation of a Peptidomimetic Inhibitor Targeting the Src Homology 2 (SH2) Domain of STAT6
  作者：Pietro Morlacchi、Pijus K. Mandal、John S. McMurray

  DOI：10.1021/ml4003919

  日期：2014.1.9

  An improved synthesis of a phosphopeptidomimetic prodrug targeting the Src Homology 2 (SH2) domain of signal transducer and activator of transcription 6 (STAT6) is reported. In our convergent methodology, we employed a phosphotyrosine surrogate active ester harboring pivaloyloxymethyl groups, which efficiently coupled to tert-butylglycinyl proline diarylamide. Biological evaluation of 1 has not been

  报道了靶向信号转导子和转录激活子6（STAT6）的Src同源2（SH2）域的磷酸肽模拟物前药的改进合成。在我们的收敛方法中，我们使用了带有新戊酰氧基甲基的磷酸酪氨酸替代活性酯，该酯可与叔丁基甘氨酰基脯氨酸二芳基酰胺有效偶联。尚未对1进行生物学评估。我们表明，它在完整的人支气管上皮细胞中抑制STAT6磷酸化，表明在哮喘的治疗中有潜在的应用。