α-phenylsulfanylmethyllactone | 108078-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: α-phenylsulfanylmethyllactone
• 英文别名: 5-((phenylthio)methyl)dihydrofuran-2-(3H)-one；5-((phenylthio)methyl)dihydrofuran-2-one；5-[(phenylsulfanyl)methyl]dihydrofuran-2(3H)-2-one；5-(Phenylsulfanyl-methyl)-tetrahydro-furan-2-one；5-(phenylsulfanylmethyl)oxolan-2-one
• CAS: 108078-64-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: INAKLRKVQCSFQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenylsulfanylmethyllactone 、 苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到4-hydroxy-5-phenylthio-N-benzylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Samii, Zakaria K. M. Abd El; Ashmawy, Mohamed I. Al; Mellor, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2523 - 2532

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 氯化亚砜 、 manganese triacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 α-phenylsulfanylmethyllactone
  参考文献：
  名称：

  Samii, Zakaria K. M. Abd El; Ashmawy, Mohamed I. Al; Mellor, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2517 - 2522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Merging shuttle reactions and paired electrolysis for reversible vicinal dihalogenations
  作者：Xichang Dong、Johannes L. Roeckl、Siegfried R. Waldvogel、Bill Morandi

  DOI：10.1126/science.abf2974

  日期：2021.1.29

  shuttle (e-shuttle) paradigm for the facile and scalable interconversion of alkenes and vicinal dihalides, a class of reactions that can be used both to synthesize useful dihalogenated molecules from simple alkenes and to recycle waste material through retro-dihalogenation. The reaction is demonstrated using 1,2-dibromoethane, as well as 1,1,1,2-tetrachloroethane or 1,2-dichloroethane, to dibrominate or

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• Deep Eutectic Solvents as Reaction Media for the Palladium-Catalysed C−S Bond Formation: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Xavier Marset、Gabriela Guillena、Diego J. Ramón

  DOI：10.1002/chem.201702892

  日期：2017.8.4

  system based on deep eutectic solvents and palladium nanoparticles where C−S bonds are formed from aryl boronic acids and sodium metabisulfite, is introduced. The functionalization step is compatible with a broad spectrum of reagents such as nucleophiles, electrophiles or radical scavengers. This versatile approach allows the formation of different types of products in an environmentally friendly medium

  介绍了一种基于深共熔溶剂和钯纳米粒子的独特的曲线锯催化系统，其中钯键由芳基硼酸和焦亚硫酸钠形成。官能化步骤与诸如亲核试剂，亲电试剂或自由基清除剂的多种试剂兼容。这种通用的方法允许通过选择反应的组成部分（在拼图中彼此接合）在环境友好的介质中形成不同类型的产品。这种简单的步骤避免了使用有毒的挥发性有机溶剂，从而在温和条件下的一锅反应中形成了复杂的分子。尽管事实上仅使用了1 mol％的金属负载量，但催化系统的可回收性还是可能的。进行了动力学实验，并确定了所有试剂，催化剂和配体的反应顺序。将获得的结果与已知形状不同的钯纳米晶体进行比较，以便对催化剂的性能有所了解。
• Trifluoroacetoxysulphenylation of unsaturated nitriles as a route to lactones
  作者：Zakaria K M Abel El Samii、Mohamed I Al Ashmawy、John M. Mellor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85194-1

  日期：1986.1

  Use of manganic acetate as oxidant permits efficient trifluoroacetoxysulphenylation of unsaturated nitriles with organic disulphides. The adducts in a cobaltous chloride promoted hydrolysis afford alkyl- or aryl-thio substituted lactones.

  使用乙酸锰作为氧化剂可以使不饱和腈与有机二硫化物进行有效的三氟乙酰氧基磺酰化。在氯化钴促进的水解中的加合物得到烷基或芳基硫取代的内酯。
• Intramolecular electrophilic cyclization of functional derivatives of unsaturated compounds: II. Synthesis and transformation of N-{(2Z)-5-[(arylsulfanyl)methyl]dihydrofuran-2(3H)-ylidene}-N-alkyl(aryl)aminium perchlorates
  作者：A. I. Vas’kevich、N. M. Tsizorik、E. B. Rusanov、V. I. Staninets、M. V. Vovk

  DOI：10.1134/s1070428012020078

  日期：2012.2

  N-Alkyl(aryl)amides of allylacetic acid when reacting with arylsulfenyl chlorides in acetic acid in the presence of lithium perchlorate undergo a selective cyclization to form N-(2Z)-5-[(arylsulfanyl)methyl] dihydrofuran-2(3H)-ylidene}-N-alkyl-(aryl)aminium perchlorates. Treating of the latter with sodium acetate leads to the formation of the corresponding 5-[(arylsulfanyl)methyl]lactones, and with

  在高氯酸锂存在下与乙酸中的芳基亚硫酰氯反应时，烯丙酸的N-烷基（芳基）酰胺经过选择性环化反应生成N -（2 Z）-5-[（芳基硫烷基）甲基]二氢呋喃-2（ 3 H）-亚烷基} -N-烷基-（芳基）高氯酸铵。后者用乙酸钠处理导致形成相应的5-[（（芳基硫烷基）甲基]内酯，并用乙酸乙酯处理成5-[（（芳基硫烷基）甲基] -2-亚氨基内酯。与仲环烷基胺在水的存在下反应，发生氨基转移和四氢呋喃开环，得到5-芳基硫烷基-4-羟基戊酸酰胺。
• Multicomponent Synthesis of Sulfones and Sulfides from Triarylbismuthines and Sodium Metabisulfite in Deep Eutectic Solvents
  作者：Beatriz Saavedra、Xavier Marset、Gabriela Guillena、Diego J. Ramón

  DOI：10.1002/ejoc.202000425

  日期：2020.6.23

  This work was supported by the University of Alicante (VIGROB-316FI) and the Spanish Ministerio de Economia, Industria y Competitividad (PGC2018-096616-B-100). BS and XM thanks Generalitat Valenciana (ACIF/2017/211 and ACIF/2016/057, respectively) for their fellowships.

  这项工作得到了阿利坎特大学 (VIGROB-316FI) 和西班牙经济、工业和竞争部长 (PGC2018-096616-B-100) 的支持。BS 和 XM 感谢 Generalitat Valenciana（分别为 ACIF/2017/211 和 ACIF/2016/057）的奖学金。