3,3-diphenylcyclopropene | 22825-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-diphenylcyclopropene
• 英文别名: cycloprop-2-ene-1,1-diyldibenzene；Benzene, 1,1'-(2-cyclopropen-1-ylidene)bis-；(1-phenylcycloprop-2-en-1-yl)benzene
• CAS: 22825-21-4
• 化学式: C₁₅H₁₂
• 分子量: 192.26
• InChiKey: XNXMYQWSTSDNKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenylcyclopropene 在 MoCl2(O)3 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1.1.6.6-Tetraphenyl-hexatrien-1.3.5
  参考文献：
  名称：

  酰亚胺亚胺和氧代钼配合物的合成，结构和反应活性。MoCl 3（NAr）L 2（Ar = 2,6-二异丙基苯基; L = N-2'，6'-二异丙基苯基-2,5-二甲基苯甲酰胺）的X射线结构1

  摘要：

  MoCl 4（O）与ArNCO（Ar = 2,6- i Pr 2 Ph）的反应产生了一系列顺磁性羰基和亚氨基Mo（V）络合物，具体取决于每种情况下所用溶剂的性质。此复合物之一的MoCl 3（NAr）L 2（L = N-2'，6'-二异丙基苯基-2,5-二甲基苯甲酰胺）（3）的X射线研究（斜方晶，P 2 1 2 1 2 1，一个= 10.8194（8），b = 23.528（2），C ^ = 23.914（2）埃，V = 6087.4（9）埃3，ž＝ 4）支持亚胺基占据轴向位置之一的伪八面体结构。在三当量的P（OMe）3存在下还原Mo（VI）和Mo（V）的羰基和亚氨基配合物会产生MoCl 2（E）[P（OMe）3 ] 3（E = O（5）， NAr（6））。5和6的光谱数据显示伪八面体结构，其中oxo或亚氨基配体占据轴向位置之一，而三个亚磷酸酯配体位于赤道平面。配合物5和6 与3，3-二苯基

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00626-3
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴-1-苯基乙烯基)苯 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,3-diphenylcyclopropene
  参考文献：
  名称：

  3,3-二苯基-1,1,2-三溴环丙烷的制备和锂化

  摘要：

  由二苯甲酮分三步合成3,3-二苯基-1,1,2-三溴环丙烷4，总收率11.4％。在低温下用丁基锂在THF中处理4，生成1-硫代-和1,2-二硫代环丙烯，其特征在于它们的淬灭产物6、8、11和12。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01852-9

文献信息

• Synthesis of Functionalized 3-Spiro[cyclopropa[<i>a</i>]pyrrolizine]- and 3-Spiro[3-azabicyclo[3.1.0]hexane]oxindoles from Cyclopropenes and Azomethine Ylides via [3 + 2]-Cycloaddition
  作者：Alexander S. Filatov、Nickolay A. Knyazev、Alexander P. Molchanov、Taras L. Panikorovsky、Rafael R. Kostikov、Anna G. Larina、Vitali M. Boitsov、Alexander V. Stepakov

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02505

  日期：2017.1.20

  substituted isatins, α-amino acids, and cyclopropenes. The key step is an intramolecular [3 + 2]-cycloaddition reaction of an in situ generated azomethine ylide onto a cyclopropene. Both N-substituted and N-unsubstituted α-amino acids, dipeptide Gly-Gly, and also benzylamine were used as the amine component for the azomethine ylide generation. The anticancer activity of some of the obtained compounds

  使用取代的靛红，α-氨基酸通过一锅式三组分反应以中等至高收率制备3-螺[环丙[ a ]吡咯嗪]-和3-螺[3-氮杂双环[3.1.0]己烷]氧吲哚和环丙烯。关键步骤是将原位生成的甲亚胺叶立德分子与环丙烯进行分子内[3 + 2]环加成反应。既Ñ取代和ñ -未被取代的α氨基酸，二肽甘氨酸-甘氨酸，并且还苄胺用作偶氮甲碱内鎓盐生成的胺组分。的一些针对人白血病K562细胞系中获得的化合物的抗癌活性，通过流式细胞术评估体外。
• Synthesis of Functionalized α‐Vinyl Aldehydes from Enaminones
  作者：Jie Chen、Pan Guo、Jianguo Zhang、Jiaxin Rong、Wangbin Sun、Yaojia Jiang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201906213

  日期：2019.9.2

  An efficient RhII -catalyzed synthesis of functionalized α-vinyl aldehydes with high E/Z stereoselectivity was developed. The reaction mediates the cyclopropanation of enaminones with vinyl carbenoids that are generated from cyclopropenes in situ to give the aminocyclopropane intermediates. Selective C-C bond cleavage of the cyclopropane intermediates leads to formation of α-vinyl aldehyde derivatives

  开发了一种高效的RhII催化的具有高E / Z立体选择性的功能化α-乙烯基醛的合成方法。该反应介导烯氨基酮与乙烯基类胡萝卜素的环丙烷化，该类胡萝卜素是由环丙烯原位生成的，从而得到氨基环丙烷中间体。环丙烷中间体的选择性CC键裂解导致形成具有高E / Z选择性的α-乙烯基醛衍生物。该方法在室温下在非常温和的反应条件下进行，可在较宽的底物范围内使用。
• Stereoselective Synthesis of Vinylcyclopropa[<i>b</i>]indolines via a Rh-Migration Strategy
  作者：Pan Guo、Wangbin Sun、Yu Liu、Yong-Xin Li、Teck-Peng Loh、Yaojia Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02071

  日期：2020.8.7

  A mild rhodium catalytic system has been developed to synthesize vinylcyclopropa[b]indolines through cyclopropanation of indoles with vinyl carbenoids generated from ring opening of cyclopropenes in situ. By employing a Rh-migration strategy, the products can be obtained with good to excellent E:Z ratios (≤99:1) and complete diastereoselectivity (≤99:1). This method is easy, has a low catalyst loading

  已开发出一种温和的铑催化体系，通过将吲哚与原位环丙烯开环生成的乙烯基类胡萝卜素进行环丙烷化，来合成乙烯基环丙烷[ b ]二氢吲哚。通过采用Rh迁移策略，可以获得具有良好或优异的E：Z比（≤99：1）和完全非对映选择性（≤99：1）的产物。该方法容易，催化剂负载低并且适用于广泛的功能。
• Asymmetric Nitrone Synthesis via Ligand-Enabled Copper-Catalyzed Cope-Type Hydroamination of Cyclopropene with Oxime
  作者：Zhanyu Li、Jinbo Zhao、Baozhen Sun、Tingting Zhou、Mingzhu Liu、Shuang Liu、Mengru Zhang、Qian Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b06523

  日期：2017.8.30

  We report realization of the first enantioselective Cope-type hydroamination of oximes for asymmetric nitrone synthesis. The ligand promoted asymmetric cyclopropene “hydronitronylation” process employs a Cu-based catalytic system and readily available starting materials, operates under mild conditions and displays broad scope and exceptionally high enantio- and diastereocontrol. Preliminary mechanistic

  我们报告实现了不对称硝酮合成肟的第一个对映选择性Cope型加氢胺化反应。配体促进的不对称环丙烯“氢硝基化”工艺采用基于铜的催化体系和易于获得的原料，在温和的条件下运行，显示范围广，对映体和非对映体的控制非常高。初步机理研究证实在Cu我-catalytic轮廓设有烯烃metalla -retro-柯普aminocupration过程作为密钥C-N键形成事件。这种概念上新颖的反应性使高对映选择性催化硝酮形成过程的第一个例子成为可能，并有可能刺激进一步的发展，从而可能大大加快手性硝酮的合成。
• Rh(II)-Catalyzed [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Sulfur Ylides Derived from Cyclopropenes and Sulfides
  作者：Hang Zhang、Bo Wang、Heng Yi、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01542

  日期：2015.7.2

  Rh2(OAc)4-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylides is reported. A series of cyclopropenes were successfully employed for [2,3]-sigmatropic rearrangement by a reaction with either allylic or propargylic sulfides. Under the optimized conditions, the reaction afforded the products in moderate to excellent yields. In these transformations, the vinyl metal carbenes generated in situ from the cyclopropenes

  报道了一种新型的Rh 2（OAc）4催化的硫离子的[2,3]-σ重排。通过与烯丙基或炔丙基硫化物的反应，成功地将一系列环丙烯用于[2,3]-σ重排。在最优化的条件下，反应以中等至极好的收率提供了产物。在这些转化中，从环丙烯原位生成的乙烯基金属碳烯被硫化物有效地捕获，导致在[2,3]σ重排时形成相应的产物。