tert-butyl 2-propylpiperidine-1-carboxylate | 409061-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-propylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: n-Boc-2-propylpiperidine
• CAS: 409061-13-8
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₂
• 分子量: 227.347
• InChiKey: BSJFWSMKEACQPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-propylpiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  针对3,5-二取代的吲哚唑烷生物碱的简短模块化方法†

  摘要：

  3，5-二烷基吲哚并吡啶类化合物是由市售起始原料按四个线性步骤制备的。该序列涉及两个直接的α-官能化步骤和随后的还原性胺化，并提供对5，9-反式取代的吲哚嗪的两个C-3差向异构体的非对映选择性。使用这种方法已经合成了天然存在的吲哚唑烷195B和223AB。

  DOI：

  10.1039/c6ob01308b
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-[(E)-prop-1-enyl]piperidine 在 palladium-carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以1.43 g (94%)的产率得到tert-butyl 2-propylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Solenopsin derivatives and analogues as fire ant suppressants

  摘要：

  本发明涉及溶蚁素生物碱衍生物，属于结构为trans-2,6-二取代哌啶的化合物：其中R1和R2选自C1至C20饱和或不饱和的直链、环状或支链取代或未取代的碳氢化合物基团或取代或未取代的芳香基团，或酯基。在某些首选实施方案中，如果R1或R2含有不饱和基团，如烯基基团，则烯基基团中的双键最好位于与哌啶环结合的碳原子和相邻碳原子（α和β碳）之间的碳氢链中。

  公开号：

  US06369078B1

文献信息

• Proline catalyzed, one-pot three component Mannich reaction and sequential cyclization toward the synthesis of 2-substituted piperidine and pyrrolidine alkaloids
  作者：Shibin Chacko、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.03.001

  日期：2015.4

  very effective one-pot three component reaction of 4-bromobutanal or 5-bromopentanal, acetone, and p-anisidine catalyzed by proline is reported. A three component Mannich reaction followed by cyclization leading to the synthesis of 2-substituted pyrrolidine and piperidine derivatives through simultaneous formation of two C–N and one C–C bond is reported. The usefulness of the reaction is demonstrated

  报道了脯氨酸催化的4-溴丁醛或5-溴戊醛，丙酮和对-茴香胺的非常有效的一锅三组分反应。据报道，三组分曼尼希反应随后环化，是通过同时形成两个C–N和一个C–C键来合成2-取代的吡咯烷和哌啶衍生物。该反应的有用性通过合成（±）i氨酸，（±）pelletrine，（±）乙二吡啶和（±）异亚乙基吡啶来证明。
• [EN] BETA-HYDROXY HETEROCYCLIC AMINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF HYPERGLYCAEMIA<br/>[FR] AMINES HÉTÉROCYCLIQUES BÊTA-HYDROXY ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE L'HYPERGLYCÉMIE
  申请人：ATROGI AB

  公开号：WO2019053425A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  There is herein provided a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, R1, ring A, m and n have meanings as provided in the description.

  在此提供了一个式子(I)的化合物或其药用可接受的盐，其中X、R1、环A、m和n的含义如描述中所提供。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016123387A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Provided herein are compounds of formula I: and salts thereof and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of LSD1. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various LSD1-mediated disorders.

  本文提供了公式I的化合物及其盐、组合物和用途。这些化合物可用作LSD1的抑制剂。还包括含有公式I化合物或其药用盐的药物组合物，以及在治疗各种LSD1介导的疾病中使用这些化合物和盐的方法。
• Solenopsin a, b and analogs and as novel angiogenesis inhibitors
  申请人：Bowen Phillip J.

  公开号：US20050038071A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to solenopsin A and its analogs for use as angiogenesis inhibitors. The present compounds unexpectedly exhibit good activity as angiogenesis inhibitors, which find use as antitumor/anticancer agents as well as to treat a number of conditions or disease states in which angiogenesis is a factor.

  本发明涉及用于作为血管生成抑制剂的溶蚁毒素A及其类似物。本化合物意外地表现出良好的作为血管生成抑制剂的活性，可用作抗肿瘤/抗癌剂以及治疗许多与血管生成有关的疾病状态。
• Alkylation of <i>N</i>,<i>N</i>-Dibenzylaminoacetonitrile: From Five- to Seven-Membered Nitrogen-Containing Heterocyclic Systems
  作者：Jacques Renault、Christelle Bouvry、Jean-François Cupif、Jean-Pierre Hurvois

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02795

  日期：2023.3.17

  (2), and pyrrolo[1,2a]azepine (3) are described. New C–C bonds in the α position relative to the nitrogen atom were formed by the alkylation of metalated α-aminonitriles 4 and 6a–c with alkyl iodides possessing the requisite size and functionality. In all of the reported cases, the pyrrolidine ring was formed in the aqueous medium through a favorable 5-exo-tet process involving a primary or a secondary

  介绍了几种生物碱和含氮化合物的合成，包括N -Boc-coniine ( 14b )、pyrrolizidine ( 1 )、δ-coniceine ( 2 ) 和 pyrrolo[1,2a ] azepine ( 3 )。通过金属化 α-氨基腈4和6a-c与具有所需尺寸和官能度的烷基碘进行烷基化，在相对于氮原子的 α 位置形成新的 C-C 键。在所有报告的案例中，吡咯烷环都是通过有利的 5-外四角在水性介质中形成的涉及伯氨基或仲氨基和末端 δ-离去基团的过程。相反，氮杂环庚烷环在作为首选非质子溶剂的N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中通过未报道的 7-外四环化过程有效形成，该过程涉及亲核性更强的氨基钠和由饱和六碳原子承载的末端甲磺酸盐链单元。通过这种方式，我们无需繁琐的分离方法，就可以从廉价易得的材料中成功合成吡咯并[1,2 a ]氮杂环庚烷3和 2-丙基-氮杂环庚烷14c ，且收率高。