2-(butylsulfonyl)benzo[d]thiazole | 17369-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(butylsulfonyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(butylsulfonyl)benzothiazole；2-Butylsulfonyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 17369-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 255.362
• InChiKey: JTHGAWVVXJZOKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50.5-51.5 °C
• 沸点：
  397.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-2-哌啶酮 、 2-(butylsulfonyl)benzo[d]thiazole 在 三氟化硼乙醚 、 lithium hexamethyldisilazane 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到tert-butyl (E)-2-butylidenepiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用改良的 Julia 烯烃化反应从受保护的内酰胺合成外烯酰胺：在螺胺片段合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种涉及内酰胺的改进的 Julia 烯化（Julia-Kocienski）反应，它以中等至良好的产率得到相应的取代外烯酰胺。还展示了这种多功能转化在螺旋氨基片段合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402681
• 作为产物：
  描述：

  2-丁基硫基-1,3-苯并噻唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(butylsulfonyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性烷基砜作为光氧化还原催化下烷基自由基的前体

  摘要：

  描述了一种使用可见光光氧化还原催化产生烷基自由基的方法。发现该程序提供了一种有效的方法，可以在温和的反应条件下通过砜的单电子转移来获得 1°、2° 和 3° 烷基自由基的不同集合。通过容易合成且稳定的烷基砜的还原脱磺酰化产生的这些烷基自由基参与形成 C-C 键。还进行了详细研究以阐明该机制。

  DOI：

  10.1039/d2cc00163b

文献信息

• Benzothiazole Sulfinate: A Sulfinic Acid Transfer Reagent under Oxidation-Free Conditions
  作者：Jacob J. Day、Deshka L. Neill、Shi Xu、Ming Xian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01693

  日期：2017.7.21

  commonly encountered intermediates found in natural product synthesis and medicinal chemistry. However, because of high reactivity, instability, and harsh reaction conditions, they are difficult to synthesize. Herein we have developed an oxidation-free method to produce sulfinic acids and sulfinate salts using 2-sulfinyl benzothiazole (BTS). We have also demonstrated the synthetic usefulness by developing

  亚磺酸是天然产物合成和药物化学中常见的中间体。然而，由于高反应性，不稳定性和苛刻的反应条件，它们难以合成。本文中，我们开发了一种使用2-亚磺酰基苯并噻唑（BTS）的无氧化方法来生产亚磺酸和亚磺酸盐。我们还通过开发一锅合成砜和磺酰胺证明了合成的有用性。
• An efficient oxidation of sulfides to sulfones using 2-methylpropanal and dioxygen
  作者：Vibha Khanna、Golak C. Maikap、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00548-5

  日期：1996.5

  A wide range of sulfides can be oxidized to the corresponding sulfones in high yields in the presence of molecular oxygen and five equivalent of 2-methylpropanal at 70°C.

  在分子氧和五当量的2-甲基丙醛存在下，可在70°C下将多种硫化物高产率氧化为相应的砜。
• Julia‐Kocienski‐Like Connective C−C and C=C Bond‐Forming Reaction
  作者：David J.‐Y. D. Bon、Daniel Chrenko、Ondřej Kováč、Vendula Ferugová、Pavel Lasák、Markéta Fuksová、František Zálešák、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1002/adsc.202301054

  日期：2024.2.19

  methods that address the selective formation of (Z)-olefins. In such cases, specific catalysts (e. g., cross-metathesis)3 or modified anion stabilizing groups (e. g., Still-Gennari modification of Horner-Wadsworth-Emmons olefination)4 are utilized. The Peterson olefination,2g, 2h on the other hand, allows for the stereoselective formation of either (E) or (Z)-olefins from the same starting material by a

  介绍 碳-碳键形成反应是有机合成化学中的关键连接反应。其中，不饱和键（特别是烯烃）的立体选择性形成具有重要意义，因为它们参与天然产物、生物活性化合物和材料的合成。目前，实现立体选择性连接烯化的两种常用方法是烯烃交叉复分解1和阴离子稳定试剂与醛或酮的偶联2（图 1）。这些方法通常在温和的反应条件下进行，对官能团表现出良好的耐受性，并且主要产生( E )-构型的烯烃。然而，解决( Z )-烯烃的选择性形成的方法有限。在这种情况下，使用特定的催化剂（例如交叉复分解）3或改性阴离子稳定基团（例如Horner-Wadsworth-Emmons烯化的Still-Gennari改性）4 。另一方面，Peterson 烯化（2g，2h）允许通过反应后处理（酸性与碱性）的简单改变，从相同的起始材料立体选择性地形成（ E）或（Z ）-烯烃。 5然而，即使在这种情况下，原位生成的加合物 (顺/反)的立体选择性也反映在烯化反应的最终立体化学结果中。
• Synthesis of C,N-Glycosides via Brønsted Acid-Catalyzed Azidation of <i>exo</i>-Glycals
  作者：Jeffery Regier、Yuri Bolshan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01842

  日期：2024.1.5

  The reaction of exo-glycals with azidotrimethylsilane in the presence of a Brønsted acid leads to the generation of the corresponding C,N-glycosyl azides. The majority of these glycosylation reactions proceed at room temperature with short reaction times. In addition, the targeted products were obtained in high yields with exclusive diastereoselectivity to the α-anomer in pyranose-based derivatives

  在布朗斯台德酸存在下，外切糖醛与叠氮基三甲基硅烷的反应导致生成相应的C,N-糖基叠氮化物。这些糖基化反应大多数在室温下进行，反应时间短。此外，我们以高产率获得了目标产物，并且对基于吡喃糖的衍生物中的α-端基异构体具有独特的非对映选择性。基于甘露糖、半乳糖、阿拉伯糖和核糖的碳水化合物单元也显示出高产率。
• Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 856 - 878
  作者：Baudin, J. B.、Hareau, G.、Julia, S. A.、Lorne, R.、Ruel, O.

  DOI：——

  日期：——